Получение

Взаимодействие

Уравнение реакции

Примечание

8. р. окисления

5. р. горения (полного окисления):

Общее уравнение С_nН_2n-2 + О₂= nСО₂ + (n-1)Н₂О+Q

6. Неполное окисление раствором КМnO₄

в слабощелочной среде – ацетилен обесцвечивает водный р-р КМnO₄:

3С₂Н₂ + 8КМnО₄ → 3HООC─CООH + 8MnО₂ + 2KOH +2Н₂О

^{щавелевая кислота}

в кислой среде – гомологи ацетилена обесцвечивают водный р-р КМnO₄

(происходит разрыв кратной связи с образованием карбоновых кислот):

СН₃-СН₂-С≡С-СН₃ + 3[O] + Н₂О CН₃-СН₂-CООH + CН₃-CООH

^{пентин-2 пропановая к-та этановая к-та}

Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия

9. р. присоединения

-могут протекать в две стадии

1. Гидратация (+H₂O)

CH≡CH +H₂O Н₃С–СOН (р. М.Г. Кучерова)

^{ацетилен ацетальдегид}

Н₃С-С≡СН + Н-ОН Н₃С–С–СН₃

^пропин O ^{ацетон (диметилкетон)}

2. Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr, +HI) (Правило В.В.Марковникова):

Н₃С-С≡СН + Н-Вr → Н₃С-СН=СН₂

_пропин Вr ^{2-бромпропен}

Вr

Н₃С-СН=СН₂ + Н-Вr → CH₃–CH–CH₃

Вr Вr

^{2-бромпропен 2,2-дибромпропан}

10. Гидрирование (+H₂ ):

CH≡CH +H₂ сн₂=сн₂

сн₂=сн₂ + н₂ сн₃-сн₃

11. Галогенирование ( + Вr₂):

CH≡CH + Вr₂ → СНВr =СНВr

^{1,2-дибромэтен}

СНВr =СНВr + Вr₂ → СНВr₂ -СНВr₂

^{1,1,2,2-тетрабромэтан}

Правило В. В. Марковникова: водород в реакциях гидрогалогенирования присоединяется к более гидрированному, а галоген — к менее гидрированному атому углерода при кратной связи.

Качественная реакция - обесцвечивание бромной воды

12. р. полимеризации

3 CH≡CH С₆Н₆ (р. Н.Д. Зелинского - тримеризация)

^бензол

2 CH≡CH СH₂=CH-C≡CH

^{винилацетилен}

n CH≡CH (-СH=CH-)_n

^купрен

13. р. замещения

(кислотные свойства)

1. аммиачным рас­твором оксида серебра

НС≡СН + Ag₂О → Ag-C≡C-Ag↓ + H₂О

_{аммиачн. ацетиленид серебра}

^{р-р слабо-желтого цвета}

2. аммиачным раствором хлорида меди (I):

НС≡СН + 2CuCl Cu-C≡C-Cu↓ + 2NH₄C1.

^{аммиачн. р-р красный осадок}

качественные реакции на алкины, если тройная связь находится в конце цепи