Тема: Органическая химия. Углеводороды.

Взаимодействие

Уравнение реакции

Примечание

1. р. замещения

(разрыв связи С-Н)

1. Галогенирование (+Cl₂ , +Br₂)

(с йодом реакция не идёт ни при каких условиях)

Н₃С–СН₂–СН₃+Br₂ Н₃С–СН–СН₃ +НBr

Br

^{(замещение протекает по свободно-радикальному механизму)}

2. Нитрование (+HNO₃) (р Коновалова)

NO₂

Н₃С–СН–СН₃+ HO-NO₂ Н₃С–СН–СН₃ +Н₂O

CH₃ CH₃

в первую очередь замещаются атомы водорода у третичного, затем у вторичного, в последнюю очередь у – первичного атома углерода

2. р. окисление

1. Горение (полное окисление):

Общее уравнение С_nН_2n+2 + О₂= nС0₂ +(n+1)Н₂0 +Q

II. Каталитическое окисление метана кислородом воз­духа. В зависимости от условий (различные ката­лизаторы и температуры окисления) образуется или спирт, или альдегид, или кислота:

^{t, кат} СН₃ОН

^{метанол}

СН₄ + O₂ ^{t, кат} HCOH + Н₂О

^{метаналь}

^{t, кат} HCOОH + Н₂О

^{метановая кислота}

Гомологи метана окисляются при высоких темпера­турах с разрывом углеродной цепи (С—С) и образова­нием преимущественно кислот:

2H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ + 5О₂ 4СН₃СООН + 2Н₂О

бутан этановая кислота

3. Термическое разложение

1. Крекинг

Термический крекинг проводят при 450—700 °С;

ката­литический — при более низкой температуре (400— 500 °С) в присутствии катализаторов (алюмосиликаты):

Н₃С-СН₂-|-СН₂-СН₃ СН₃-СН₃ + СН₂=СН₂

2. Дегидрирование

2CH₄ С₂Н₂ + ЗН₂

С_nН_2n+2 С_nН_2n + Н₂

3. Пиролиз

CH₄ С + 2Н₂

4. Изомеризация

превращение алкана нормального строения в его разветвленный изомер

H₃С-СН₂-СН₂-СН₃ Н₃С-СН-СН₃

CH₃

5. Дегидроциклизация, или ароматизация

H₃С-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

гексан бензол

характерна для алканов с шестью и более углеродными атомами

6. Конверсия метана

CH₄ +2Н₂0 СО + 3 Н₂

CH₄ +СО₂ 2СО + 2 Н₂

Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия при обычных условиях

для получения синтез-газа СО + Н₂

В промышленности

Метана

Гомологов метана

из природного газа, нефти

1. Термокаталитическое восстановление оксидов углерода

СО +3Н₂ CH₄ + H₂O

CO₂ + 4Н₂ CH₄ + 2H₂O

2. Синтез из простых веществ

С + 2Н₂ CH₄

3. Гидролиз карбида алюминия

Al₄C₃ + 12H₂O = 3CH₄ + 4Al(OH)₃

4. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами

СH₃СOONa + NaOH СH₄ + Na₂CO₃

^{(тв.) (тв.)}

1. Каталитическим гидрированием

А) непредельных углеводородов

С_nH_2n-2 С_nH_2n С_nH_2n+2

алкин алкен алкан

Б) циклоалканов

+ Н₂ CH₃–CH₂–CH₃

В) аренов

+ 4Н₂ C₆H₁₄

2. Взаимодействие галогеналканов с натрием- р. Вюрца

2 R–Cl + 2Na R-R + 2NaCl

3. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами

С_nH_2n+1СOONa + NaOH С_nH_2n+2 + Na₂CO₃

^{(тв.) (тв.)}

4. Электролизом солей карбоновых кислот

^анод С_nH_2n+2+2CO₂

2С_nH_2n+1СOOMe +2H₂O --^{эл. ток} -

^катод 2MeOH + H₂

Me – Li, Na, K …