Вопросы для экзамена по «Органической химии» за I курс

Классификация органических соединений

Предмет органической химии. Способы изображения молекул oрганических соединений. Структурные формулы. Типы углеродного скелета – ациклический, циклический. Изомерия и ее виды. Основные функциональные группы. Классификация органических соединений.

Основы номенклатуры органических соединений

Заместительная номенклатура, ИЮПАК. Понятия родоначальной структуры, названия заместителей, функциональных групп, предельных, непредельных, ароматических радикалов. Старшинство функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений, выбор и нумерация главной цепи, правило наименьших номеров. Названия основных классов органических соединений, сложных поли и гетерофункциональных соединений.

Классификация реагентов и реакций

Промежуточные частицы (интермедиаты): радикалы, карбокатионы, карбанионы. Понятие о нуклеофильности и электрофильности. Основные типы реакций в органической химии. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи.

Строение и Методы получения

Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Природа СС и СН связей в алканах гидрирование непредельных углеводородов

электролиз солей карбоновых кислот

восстановление карбонильных соединений

из галогеналканов (реакция Вюрца, через реактивы Гриньяра).

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот

Химические свойства:

Реакции радикального замещения:

галогенирование (хлорирование, бромирование, особенности иодирования).

Нитрование азотной кислотой по М.И. Коновалову,

окисление алканов, синтез СЖК

Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов.

Строение

Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Геометрическая изомерия (цис, транс).

Методы синтеза:

элиминирование галогеноводорода из алкилгалогенидов, воды из спиртов, дегалогенирование 1,2-дигалогеналканов.

Химические свойства алкенов.

Присоединение по двойной связи:

-Электрофильное присоединение (Аd_E). Понятие об электрофилах. Правило В.В. Марковникова. (Галогенирование, Гидрогалогенирование, Гидратация).

-прочие реакции присоединения (гидрирование алкенов. Окисление до диолов по Вагнеру (KMnO₄), Озонолиз алкенов.)

Радикальные реакции в алкильном фрагменте ( аллильное галогенирование.)

Полимеризация алкенов.

Строение

Гомологический ряд, номенклатура и изомерия.

Методы синтеза:

Методы синтеза алкинов с помощью реакций отщепления, алкилирования терминальных ацетиленов. Получение ацетилена пиролизом метана.

Химические свойства алкенов.

Присоединение по двойной связи:

Электрофильное присоединение. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация алкинов (М.Г. Кучеров), присоединение карбоновых кислот.

Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов.

Ацетилен как кислота (С-Н кислота) ацетилениды натрия и меди, магнийорганические производные алкинов (Ж.И. Иоцич)- использование в органическом синтезе.

Строение

Изолированные и сопряженные диены. Изомерия и номенклатура. Бутадиен-1,3, особенности строения сопр. диенов

Методы синтеза

Дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, синтез бутадиена по Лебедеву

Химические свойства 1,3-диенов.

Галогенирование и гидрогалогенирование 1,3 диенов. 1,2 и 1,4 присоединение.

Полимеризация диенов. Натуральный и синтетический каучуки

Строение

Концепция ароматичности. Ароматичность. Строение бензола. Формула Кекуле. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, фенантрен, антрацен.

Методы синтеза

алкилирование аренов по Фриделю Крафтсу, восстановление жирноароматических кетонов (реакция Кижнера Вольфа, реакция Клемменсена).

Химические свойства аренов.

Каталитическое гидрирование аренов, фотохимическое хлорирование бензола.

Реакции замещения водорода в боковой цепи алкилбензолов на галоген.

Окисление алкилбензолов и конденсированных ароматических углеводородов до карбоновых кислот.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце. Нитрование.

Нитрующие агенты.

Галогенирование. Галогенирующие агенты. Галогенирование аренов и их производных.

Сульфирование. Сульфирующие агенты. Обратимость реакции сульфирования.

Алкилирование по Фриделю Крафтсу. Алкилирующие агенты. Побочные процессы изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов (поли и деалкилирование).

Ацилирование по Фриделю Крафтсу. Ацилирующие агенты.