Вариант 21

1. Из метана получить 2, 3-диметилбутан, используя неорганические реагенты.

2. Какой углеводород можно получить при дегидратации спирта СН3−СНОН−СН(СН3)−СН3? Назвать углево-

дород и написать реакции этого углеводорода с HBr, HOCl и H2SO4 и составить схему его полимеризации.

3. Какие из перечисленных веществ реагируют с СН3−С≡СН: Н2О, Ag2O, циклогексан, Н2, СН3СН2СН3? На-

писать уравнения реакций и указать условия их протекания.

4. Смесь бутадиена-1,3 и бутена-2 массой 22,1 г подвергли каталитическому гидрированию, получив бутан

объемом 896 л при н.у. Рассчитать массовую долю бутадиена-1,3 в исходной смеси, как он взаимодействует с

HBr и как полимеризуется?

5. Осуществить превращения: С6Н12 → С6Н6 → С6Н5−С2Н5 → С6Н5−СООН → мета-NO2−С6Н4−COOH. В

каких условиях протекают реакции? Написать уравнения. Составить схему сополимеризации стирола с акрило-

нитрилом СН2=СН−СN.

6. Составить структурно-графические формулы следующих соединений: а) бутантетрол-1,2,3,4; б) пропан-

триол-1,1,1; в) пропандиол-1,2; г) 2,3-диметилбутандиол-2,3; д) пентандиол-1,5. Какие из них в свободном виде

не существуют? Что с ними происходит в момент образования? Написать схему превращений: соединение «д» +

Na → ….. .

7. Изомерные дибромпроизводные фенолы имеют состав С6Н3Br2OH. Сколько фенолов соответствует этой

формуле? Написать структурно-графические формулы. Написать реакцию одного из изомеров с раствором KOH,

а полученного соединения с хлорангидридом уксусной кислоты.

8. Дописать реакции: а) СН3−СОН + СН3−СОН в слабоосновной среде → б) СН3−СО−СН2−СО−СН3 +

NH2OH → ….. в) СН3−СО−СН2−СН3 + НСN → ….. г) СН3−СО−СН3 + NaHSO3 →…. .

9. Для каких из приведенных кислот возможна геометрическая изомерия? Написать формулы цис-− и транс-

изомеров:

а) СН3−СН=СН−СООН; б) СН2=СН−СН2−СООН;

в) СН3−СН=СН−СН2−СООН; г) СН3−СН2−СН=СН−СООН;

д) СН3−С(СН3)=СН−СООН; е) СН3−(СН2)7−СН=СН−(СН2)7СООН.

Когда невозможна цис-транс-изомерия? Как называется кислота е) и ее изомер?

10. Написать реакцию взаимодействия: а) бензойного ангидрида с этиловым спиртом; б) фталевого ангид-

рида с метиловым спиртом; в) салициловой кислоты с едким натром; г) салициловой кислоты с нитрующей сме-

сью.

11. Написать реакции, происходящие при нагревании: а) β-окси-масляной кислоты; б) α-окси-γ-

метилвалериановой кислоты; в) δ-окси-капроновой кислоты. Что представляют собой образующиеся вещества?

2. Из толуола получить: а) орто- и пара-хлортолуол; б) хлористый бензил; в) хлористый бензилиден. Для

полученных галогенпроизводных написать уравнения реакций с водным раствором щелочи.

13. Написать уравнения реакций: а) мета-толуидин + хлористый ацетил; б) пара-толуидин + уксусный ан-

гидрид; в) пара-нитроанилин + хлористый ацетил; г) СН3−С6Н4−NHCH3 + хлористый бензоил; д) дифениламин

+ хлористый ацетил.

14. Составить уравнения реакций превращений: С6Н6 + H2SO4 → → X + H2SO4 → Y + 2NaOH → Z

+2NaOH (сплавление).

15. Осуществить превращения, назвать вещества: СН3СН2СН2СН3 → СН3СНBrСН2CH3 → CH3CH=CHCH3

+ Br2(CCl4) → ….. → CH3−C≡C−CH3 + H2O (HgSO4, H2SO4) → …...

16. Привести примеры высокомолекулярных соединений, относящихся к полиолефинам.