Вариант 14

1. Написать реакции получения 2,5-диметилгексана: а) по методу Вюрца; б) гидрированием соответствую-

щих непредельных углеводородов; в) декарбоксилированием соответствующей карбоновой кислоты. Написать

реакцию Коновалова указанного соединения.

2. Написать уравнения взаимодействия изобутилена с бромистым водородом, серной кислотой, хлорновати-

стой кислотой. Написать схему полимеризации изобутилена.

3. Какой алкин можно получить из 1,1-дибромбутана, указать условия проведения реакции. Окислить про-

дукт реакции перманганатом калия в кислой среде.

4. Смесь 1,3-бутадиена и одного из бутинов была полностью поглощена 114,75 г раствора Br2 в CCl4 c массо-

вой долей Br2 40 %. При этом количество Br2 в растворе уменьшилось в три раза. При пропускании такого же ко-

личества образца смеси через аммиачный раствор гидроксида серебра выпал осадок массой 9,4 г. Определить

массовые доли компонентов в смеси и строение бутина. (Ответ: бутадиен – 38,8 %, бутин 61,2 %)

5. Составить уравнения горения бензола и этилбензола. Почему бензол и его гомологи часто коптят при го-

рении на воздухе? Как можно получить этилбензол? Какое вещество получается при его дегидрировании?

6. Аллиловый спирт вступает в реакции: а) с натрием; б) окисления спиртовой группы; в) каталитического

гидрирования; г) с бромом; д) с KMnO4 в щелочной среде. Написать уравнения реакций. Может ли полимеризо-

ваться аллиловый спирт?

7. В трех стаканах без надписей находятся следующие вещества: бутанол-1, этиленгликоль, раствор фенола в

бензоле. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества? Написать уравнения реакций.

8. Написать формулы следующих веществ: а) ацетон; б) акролеин; в) кротоновый альдегид; г) бутандион.

Для вещества а) написать реакцию с гидразином.

9. Вещество, имеющее состав С5Н8О4, при нагревании выделяет оксид углерода (ΙV) и образует кислоту нор-

мального строения. При взаимодействии с этиловым спиртом в присутствии хлороводорода исследуемое соеди-

нение дает вещество состава С9Н16О4, которое взаимодействует с металлическим натрием и выделяет при этом

водород. Определить строение исследуемого вещества.

10. Составить схему синтеза диметилфталата (средство для отпугивания комаров) из орто-ксилола__________.

11. Написать реакцию взаимодействия α-оксипропионовой кислоты с двумя молекулами PCl5. Как образую-

щееся вещество взаимодействует с водой? Назвать образующиеся соединения. Как последнее взаимодействует с

гидроксидом натрия?

12. Написать схемы реакций щелочного гидролиза дигалогенпроизводных: а) 1,4-дибром-2-метилбутан; б)

1,3-дихлор-2,2-диметилпропан; в) 2-бром-2-метил-бутан; г) 1-хлор-пропан. Что получается?

13. Написать уравнения реакций между азотистой кислотой и следующими соединениями: а) анилином; б)

метиланилином; в) диметиланилином.

14. Написать формулы: а) орто-толуолсульфокислоты; б) мета-бромбензолсульфокислоты; в) 3,5-

динитробензолсульфокислоты; г) 1,3,5-бензолтрисульфокислоты. На последнее соединение действуют водным

раствором NaOH, что получается?

15. Осуществить превращения, указать условия, назвать вещества: Х + Н2О → СН≡СН (С активир., 600 °С)

→ Y → C6H5−CH2CH3 + + Br2(FeBr3) → Z + KMnO4 + H2O, t° → ?

16. Написать схему строения бутадиен-нитрильного каучука, считая, что он представляет собой регулярный

полимер, в котором на один остаток акрилонитрила приходятся три остатка бутадиена, и что бутадиен реагирует

только в положения 1,4.