2.Присоединение водорода

II.Реакция замещения карбонильного кислорода

1.Взаимодействие с гидроксиламином

2.Взаимодействие с пятихлористого фосфора

Существует три основных типа реакций кетонов. Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например, взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям. Взаимодействие со спиртами:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5 + H2O

c реактивами Гриньяра: C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3—COMgI → (C2H5)3—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные. Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O. Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами. Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — восстановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O. Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 σ-связи (одна из них – связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары.

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд

Кето-енольная таутомерия. Водород в a -положении к карбонильной группе обладает кислотными свойствами, так как образующийся при его отщеплении анион стабилизируется за счет резонанса.

Результатом протонной подвижности атома водорода в a -положении является способность карбонильных соединений к образованию енольных форм за счет миграции протона из a -положения к атому кислорода карбонильной группы.

Кетон и енол являются таутомерами. Таутомеры – это изомеры, способные быстро и обратимо превращаться друг в друга за счет миграции какой-либо группы (в данном случае – протона). Равновесие между кетоном и енолом называют кето-енольной таутомерией. Процесс енолизации катализируется кислотами и основаниями. Енолизация под действием основания может быть представлена следующей схемой:

Большинство карбонильных соединений существуют преимущественно в кетонной форме. Содержание енольной формы возрастает с увеличением кислотности карбонильного соединения, а также в случае дополнительной стабилизации енольной формы за счет водородной связи или за счет сопряжения. Если соединение в енольной форме представляет собой сопряженную систему с высокой энергией стабилизации, то енольная форма преобладает. Например, фенол существует только в енольной форме. Енолизация и образование енолят-анионов являются первыми стадиями реакций карбонильных соединений, протекающих по a -углеродному атому. Важнейшими из них яв-ся  галогенирование и альдольно-кротоновая конденсация. Альдегиды и кетоны легко вступают в реакцию с галогенами (Cl₂, Br₂, I₂) с образованием исключительноa -галогенпроизводных.

Если карбонильное соединение содержит несколько a -водородных атомов, то замещение каждого последующего происходит быстрее, чем предыдущего, вследствие увеличения их кислотности под действием электроноакцепторного влияния галогена. В щелочной среде ацетальдегид и метилкетоны дают тригалогенпроизводные, которые затем расщеплятся под действием избытка щелочи с образованием тригалогенметанов (галоформная реакция).

Иодоформ выпадает из реакционной смеси в виде бледно-желтого кристаллического осадка с характерным запахом. Иодоформную реакцию используют в аналитических целях для обнаружения соединений типа СH₃-CO-R, в том числе в клинических лабораториях для диагностики сахарного диабета.