Фенилропаноиды.
К ФП относятся соединения, содержащие в структуре один или несколько фрагментов С6-Сз. Источником БА фенилпропаноидов являются растения семейств: Астровые, Толстянковые, Аралиевые, Норичниковые, Ивовые и другие.
Классификация.
Простые ФП С6-С3
Сложные ФП, в которых фрагмент С6-С3 через простую или сложноэфирную связь или путем окислительного сочетания связан с другими фрагментами молекулы.
1.1 Коричные кислоты
Физико-химические свойства.
ФП кристаллические или аморфные вещества, бесцветные или слабо-желтого цвета, растворимы в спирте, хлороформе, ацетоне. Гликозидные формы растворимы в воде и низших спиртах. Под действием ферментов и кислот гидролизуются. Гликозидные формы оптически активны. Для многих ФП характерна флуоресценция голубого, синего или фиолетового цвета.
Методы выделения из сырья.
Дня выделения ФП из сырья их экстрагируют спиртом или водно-спиртовыми растворами (40%, 70%, 90%). Для очистки и разделения ФП используют фракционную обработку органическими растворителями и хроматографию на силикагеле, целлюлозе, полиамиде и сефадексах. в последние годы все чаще для этих целей применяют препаративную ВЭЖХ.
Качественный анализ.
Поскольку ФП являются фенольными соединениями для их качественной идентификации, возможно, использовать все реакции на фенольные группы - реакции с трехвалентным железом, реакции азосочетания. Для более конкретной идентификации используют обнаружение ФП методом ТСХ по собственной или инициированной флуоресценции или на ВЭЖХ по времени удерживания в сравнении со свидетелем (достоверно известным образцом), также для идентификации ФП применяется УФ - спектроскопия (по шах поглощения). Например, капельная реакция с хлоридом окисного железа предусмотрена в НД на корневище с корнями элеутерококка колючего (ФС 42-2371-94). Методами ТСХ по собственной флуоресценции обнаруживается розавин (фиолетовая) в корневищах и корнях родиолы розовой (ГФШ ст. 75 измененная от 19.05.99), элеутерозид В (синяя) в корневищах и корнях элеутерококка, розмариновая кислота (голубая) в траве мелиссы лекарственной (проект изменений к ВФС 42-2578-95), согласно той же НД на сырье родиолы розовой розавин также можно идентифицировать по пику ВЭЖХ, время удерживания которого должен совпадать с пиком ГСО розавина. Согласно изменению 1 к ФС 42-2578-95 предусмотрена качественная идентификация сырья элеутерококка по пику элеутерозида В время удерживания, которого должно совпадать с ГСО сирингина (элеутерозида В),
Идентификация ФП по УФ - спектрам предусмотрена БД на корневище и корень элеутерококка, очищенное извлечение которого должно иметь мах при 278+2 нм и траву эхинацеи пурпурной, хроматографически очищенное спиртовое извлечение которой в УФ области должно иметь мах при 328+нм и перегиб в области 300-310 нм (оксикоричные кислоты).
Количественное определение.
Для количественного определения ФП соединений в растительном сырье чаще всего используется СФ - метод - прямой или в сочетании с предварительной очисткой. В последние время все чаще используется ВЭЖХ с УФ - детектором. Например, корневища и корни родиолы розовой стандартизируют по количественному содержанию розавина, либо СФ - методом в сочетании ТСХ при 255 нм, либо ВЭЖХ методом (УФ - детектирование при 252 нм). Корневища и корни элеутерококка стандартизируют по сумме элеутерозидов в пересчете на элеутерозид В СФ - методом (278нм), либо по содержанию элеутерозида В определяемого ВЭЖХ (ВФС 42-2578-95, изменение 1). Траву эхинацеи пурпурной стандартизируют по сумме оксикоричных кислот в пересчете на цикориевую кислоту, которые определяются СФ при 328 нм после предварительного разделения экстракта методом БХ.
Предложено стандартизировать траву мелиссы по содержанию суммы ФП в пересчете на розмариновую кислоту, которые определяют прямой СФ при 326 нм (проект изменений к ВФС 42-2578- 95). Также методом прямой СФ при289 нм предложено определять сумму флаволигнанов в плодах расторопши пятнистой (проект изменений к ТУ 64-4-97-93) в пересчете на силибидин.