3.3 Постметаллоценовые катализаторы

Первая половина 1990-х считается началом так называемой «пост-металлоценовой эры», которая связана с открытием гомогенных одноцентровых катализаторов полимеризации нового типа – неметаллоценовых или пост-металлоценовых [132]. Пост-металлоценовые катализаторы представляют собой комплексы металлов четвертой группы с одним циклопентадиенильным лигандом и лигандами, содержащими донорные гетероатомы. Одними из первых были открыты каталитические системы на основе бис(иминовых) комплексов никеля(II) и палладия (II) [4, 5, 10, 11, 17, 137]. В работах Брукхарта и соавторов было показано, что катализаторы на основе никеля(II) и палладия (II) могут быть использованы для получения широкого ассортимента как линейных, так и разветвленных полиэтиленов[6] . В работе [4] показано, что комплексы никеля (II) показывают более высокую активность в полимеризации этилена, чем комплексы палладия (II). Бис(иминовые) комплексы никеля и палладия нашли применение для получения полимеров методами реакторного смешения, при котором в реактор вводят комбинированный катализатор, содержащий металлоценовый комплекс ран­него переходного металла в сочетании с комплексом позднего переходного металла. В результате чего полу­чают продукт с бимодальным ММР, что облегчает его переработку [5].

В конце 1990-х годов были открыты бис(имино)пиридиновые комплексы железа, показавшие более высокую активность в полимеризации этилена [6-9, 16]. В работе [7] сообщается о том, что активность может достигать 200000 кг ПЭ (моль·К)^-1·Мпа^-1·ч^-1, при этом ММ достигает высоких и сверхвысоких значений. В работах [6] и [8] опубликованы результаты исследования полимеризации олефинов с использованием катализаторов на основе комплексов железа(II) и кобальта(II) с бис(имино)пиридильными лигандами и МАО в качестве активатора. В работе [6] показано, что по сравнению с катализаторами на основе комплексов никеля (II) и палладия (II) катализаторы на основе комплексов железа (II) и кобальта (II) дают менее разветвленный полимер с более высокой ММ. В работе [8] делаются выводы о том, что бис(имино)пиридильные комплексы железа проявляют гораздо более высокую активность, чем аналогичные комплексы кобальта. Также в работе [8] показано влияние давления процесса на молекулярную массу полимера.

Вскоре после открытия комплексов на основе никеля, палладия, железа и кобальта были открыты комплексы на основе ванадия (III), хрома (II), циркония, титана с более сложными лигандами (феноксииминные, пирролилиминовые, диалкоксидные, аминотрополоновые и др.) [5]. Имеются сообщения о том, что активность этих катализаторов может достигать активности своих металлоценовых аналогов и даже превышать их [140-143].

Большой интерес представляют феноксииминовые, бис(феноксииминовые) и бис(пирролилиминовые) комплексы титана и циркония [5, 12-15, 28, 132, 134-136]. Эти катализаторы проявляют также высокую активность в полимеризации этилена, позволяют получать полиэтилен с узким ММР и большой ММ [13]. Отмечено, что полимеризация олефинов на титановом катализаторе приводит к образованию продуктов с более широким ММР, чем в случае циркониевого комплекса [132, 135]. Каталитические системы на основе пирролилиминовых лигандов (PI catalysts) представляют интерес не только как объект исследования, но уже и как промышленные катализаторы [13, 49]. Так, например, имеются сообщения о PI catalysts на основе титана, проявляющих высокую активность при полимеризации этилена (14100 кг ПЭ (моль·К)^-1·Мпа^-1·ч^-1 со средней ММ достигающей 260·10⁴ [49].

Очень важным объектом исследований является вопрос о возможности применения в качестве сокатализатора не только МАО, но и более дешевых соединений, таких как триалкильные производные алюминия с различными активирующими добавками [7, 9, 142, 143]. Так в [7] показана возможность применения триметилалюминия в сочетании с B(C₆F₅)₃ PhCB(C₆F₅)₄. В работе [9] описаны исследования полимеризации этилена с использованием в качестве сокатализатора тетраэтилалюмоксанов (тетраизобутилалюмоксан, этилтриизобутилалюмоксан, диэтилдиизобутилалюмоксан, триэтилизобутилалюмоксан, тетраэтилалюмоксан). Очевидно, что невозможно синтезировать универсальный сокатализатор подходящий для всех классов пост-металлоценов, следовательно, с синтезом новых катализаторов, содержащих новые, более сложные лиганды, будет вестись поиск оптимального сокатализатора.

Таким образом, можно сделать следующие заключения. Пост-металлоценовые катализаторы хоть и превзошли свои металлоценовые аналоги в активности и ассортименте получаемых на них полимеров, но внедрение их в коммерческих масштабах происходит медленнее, чем предполагалось. В первую очередь это объясняется тем, что требуется время для внедрения какого-либо катализатора в промышленные процессы (обычно не менее 10-15 лет). Также немаловажными проблемами являются сложность синтеза пост-металлоценовых катализаторов, нестабильная активность и неустойчивость комплексов (в первую очередь под действием температуры).

Не следует также забывать про инертность рынка полимеров. Полимеры, получаемые на катализаторах Циглера-Натта и металлоценовых катализаторах, хорошо зарекомендовали себя и, потребители полимеров пока не готовы заменить их на пост-металлоценовые аналоги (пусть даже лучшего качества). Поэтому, мы бы не стали ожидать вытеснения традиционных каталитических систем в крупнотоннажной промышленности. Но очевидным остается факт того, что рынок полимеров непрерывно растет, причем, не только в количественном отношении, но и в качественном. Поэтому следует ожидать внедрение пост-металлоценовых катализаторов в малотоннажной промышленности для получения новых продуктов с уникальными свойствами, получение которых на традиционных системах невозможно [5, 28].

Литература

1. Vogl O., Jaycox G.D. // Prog. Polym. Sci. 1999. V. 24. P. 3.

2. Handbook on Polyolefins (2^nd Ed.) (Ed. C.Vasile). Marcel Dekker, New York; Basel, 2000. 1001 P.

3. Новокшонова Л.А., Мешкова И.Н., Ушакова Т.М., Кудинова О.И., Крашенинников В.Г. // Высокомол. соединения. 2008. А. T. 50. № 11. С. 1953.

4. Johnson L.K., Killian C.M., Brookhart M. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 6414.

5. Брыляков К.П. // Успехи химии. 2007. T. 76. № 3. С. 279.

6. Small B.L., Brookhart M., Bennet A.M.A. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 4049.

7. Талзи Е.П., Бабушкин Д.Э., Семиколенова Н.В., Зудин В.Н., Захаров В.А. // Кинетика и катализ. 2001. Т. 42. № 2. С. 165.

8. Britovsek G.J.P., Gibson V.C., Kimberley B.S., Maddox P.J., McTavish S.J., Solan G.A., White A.J.P., Williams D.J. // Chem. Commun. 1998. № 7. P. 849.

9. Wang Q., Li L., Fan Z. // Eur. Polym. J. 2005. V. 41. № 5. P. 1170.

10. Bahuleyan B.K., Oh J.M., Chandran D., Ha J.Y., Hur A.Y., Park D.-W., Ha C.S., Suh H., Kim I. // Top. Catal. 2010. V. 53. P. 500.

11. Musaev D.G., Morokuma K. // Top. Catal. 1999. V. 7. P. 107.

12. Makio H., Kashiwa N., Fujita T.//Adv. Synth. Catal. 2002. V. 344. P. 477

13.Yoshida Y., Matsui S., Fujita T. / /J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. № 20. P. 4382.

14. Иванчева Н.Н., Малинская М.Ю., Иванчев С.С, Олейник И.И., Кочнев А.И., Толстиков Г.А // Кинетика и катализ. 2007. Т. 48. № 6. С. 887.

15. Furuyama R., Saito J., Ishii S., Mitani M., Matsui S., Tohi Y., Makio H., Matsukawa N., Tanaka H., Fujita T. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 200. P. 31.

16. Karam A.R., Catarı´ E.L., Linares F.L., Agrifoglio G., Albano C.L., Dı´az-Barrios A., Lehmann T.E., Pekerar S.V., Albornoz L.A., Atencio R., Gonza´lez T., Ortega H. B., Joskowics P.// Appl. Catal., A. 2005. V. 280. P. 165.

17. Johnson L.K., Killian C.M., Brookhart M. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 6414.

18. Reddy S.S., Sivaram S.//Prog. Polym. Sci. 1995. V. 20. P. 309.

19. Ечевская Л.Г., Захаров В.А., Семиколенова Н.В., Микенас Т.Б., Соболев А.П. // Высокомолек. соед. А. 2001. Т. 43. № 3. С. 390.

20. Wang W., Fan Z., Feng L. // Eur. Polym. J. 2005. 41. P. 2380.

21. Liu C., Tang T., Huang B. // J. Catal. 2004. V. 221. P. 162.

22. Джабиева З.М., Топилин С.В., Джабиев Т.С. // Сб. тез. российского конгресса по катализу “Роскатализ” Новосибирск, 2011. T. 1. C. 47

23. Парфенова Л.В., Тюмкина Т.В., Халилов Л.М. // Сб. тез. российского конгресса по катализу “Роскатализ” Новосибирск, 2011. T. 1. C. 74.

24. Ушакова Т.М., Старчак Е.Е., Новокшонова Л.А. // Сб. тез. российского конгресса по катализу “Роскатализ” Новосибирск, 2011. T. 1. C. 97.

25. Устынюк Л.Ю., Нифантьев И.Э., Фушман Э.А. // Сб. тез. российского конгресса по катализу “Роскатализ” Новосибирск, 2011. T. 2. C. 97.

26. Nomura K., Liu J., Padmanabhan S., Kitiyanan B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 267. P. 1.

27. Scott S.L., Church T.L., Nguyen D.H., Mader E.A., Moran J. // Top. Catal. 2005. V. 34. № 1–4. P. 109.

28. Кренцель Б.А. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972. Т.1. С.1093

29. Долгоплоск Б.А., Маковецкий К.Л., Тинякова Е.И., Шараев О.К. Полимеризация диенов под влиянием  -аллильных комплексов. М.: Наука, 1968. 159 С.

30. Чирков Н.М., Матковский П.Е., Дьячковский Ф.С. Полимеризация на комплексных металлоорганических катализаторах. М.: Химия, 1976. 416 c.

31. Долгоплоск Б.А., Тинякова Е.И. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации. 2-е изд. М.: Наука, 1985. 534 c.

32. Монаков Ю.Б., Толстиков Г.А. Каталитическая полимеризация 1,3-диенов. М.: Наука, 1990. 211 c.

33. Фушман Э.А., Марголис А.Д., Лалоян С.С., Львовский В.Э. // Высокомолек. соед. 1995. Б. Т. 37. № 9. С. 1589.

34. Бодрова В.С., Пискарева Е.П., Шелохнева Л.Ф., Полетаева И.А.// Высокомолек. соед. 1998. Т. 40. № 11. С. 1741.

35. Pat. 6538079 USA, 2003.

36. Совершенствование полиэтиленовых производств, аналитический обзор. М.: ОАО «ЦНИИТЭнефтехим», 2008, 68 c.

37. Natta G. // Macromolek. Chem. 1955. V. 16. P. 213.

38. Iwakura J. // J. Soc. Org. Synth. Chem. Japan. 1957. V. 15. P. 55.

39. McKenzie I.D., Tait P.J.T., Burfield D.R. // Polymer. 1972. V. 13. P. 307.

40. Velzmann H.// J. Polym. Sci. 1958. V. 32. P. 275.

41. Furukawa J., Tsuruta T. // J. Polymer Sci. 1959. V. 36. P. 407.

42. Минскер К.С., Быховский В.А. // Высокомолек. соед. 1960. Т. 2. С. 535.

43. Fontana С., Osborne R. // J. Polym. Sci. 1960. V. 47. P. 149.

44. Huggins Μ.L. // J. Polym. Sci. 1960. V. 48. P. 473.

45. Заболоцкая Ε.В., Гантмахер А.Р., Медведев С.С. // Высокомолек. соeд. 1960. Т. 2. С. 1213.

46. Лановская Л.М., Гантмахер А.Р., Медведев С.С. // Высокомолек. соeд. 1960. Т. 2. С. 1655.

47. Carrick W.L., Karol F.J., Karapinka G.L., Smith J.J. // J. Amer. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 1502.

48. Cossee P. // J. Catal. 1964. V. 3. P. 80.

49. www.sciencelinks.jp

50. Carrick W.L., Tarbett R.J., Karol F.J., Karapinka G. L., Fox A.S., Jonson R.N. // J. Polymer Sci. Part A-1, Polymer Chem. 1972. V. 10. P. 2609.

51. Gavensa P.D., Bottrilla M.,. Kellanda J.W, McMeekinga J. // Comprehensive Organometallic Chemistry. 1982. V. 22. P. 475.

52. Ludlum D.В., Anderson A.W., Ashby С.Е. // J. Amer. Chem. Soc. 1958. V. 20. P. 1380.

53. Фирсов А.П., Кашпаров Б.К., Киссин Ю.В., Чирков Η.Μ. // Высокомолек. соед. 1962. T. 4. С. 1124.

54. Arlman Ε.J., Cossee P. // J. Catal. 1964. V. 3. P. 99.

55. Arlman E.J. // J. Catal. 1966. V. 5. P. 178.

56. Henrici-Olive S. // Angew. Chem. 1967. V. 79. P.764.

57. Долгоплоск Б.Α., Маковецкий К.Л., Редькина Л.П., Соболева Т. В., Тинякова Е.П., Яковлев В.А. // Докл. АН СССР. 1972. T. 205. C. 387.

58. Chien J.C., Vizzini J.C. // Macromol. Chem., Rapid Commun. 1992. V. 13. P. 479.

59. Mori H., Kono H., Terano M. //Macromol. Chem. and Phys. 2000. V. 5. P. 543.

60. Keii T. Kinetics of Zigler-Natta Polymerization. Tokyo, Chapman-Kodansha Copub., 1972. 101 p.

61. Rishina L.A., Kissin Y.V., Dyachkovsky F.S. // Eur. Polym. J. 1976. V. 12. P. 727.

62. Doy Y., Keii T. // Makromol. Chem. 1978. V. 8. P. 2117.

63. Keii T., Terano M., Kimura K., Ishii K. // Transit. Metals and Orgenometal. Catal. Olefin Polym.: ProC. Int. SymP., Berlin etC. 1988. P. 3.

64. Keii T., Doi Y., Suzuki E., Tamura M., Murata M., Soga K. // Makromol. Chem. 1984. V. 185. P. 1537.

65. Коширина Г.Н., Волошин И.А., Кравченко Т.В., Шестак Ю.Н. // Пласт. Массы. 1985. V. 9. P. 8.

66. Soga K., Vozumi T., Vanagihara H. // Makromol. Chem. 1989. V. 190. P. 31.

67. Rishina L.A., Vizen E.I., Dyachkovsky F.S. // Eur. Polym. J. 1979. V. 15. P. 93.

68. Ришина А.А., Визен Е.И., Дьячковский Ф.С. // Acta Polymerica. 1983. V. 34. P. 702.

69. Zhou X., Lin S., Chien J.C.W. // J. Polym Sci. A. 1990. V. 28. P. 1609.

70. Chien J.C.W., Kuo C.-I.// J.Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1985. V. 23. P. 761.

71. Vozka P., Meizlik J. // Makromol. Chem. 1989. V. 190. P. 1489.

72. Soga K., Shiono T., Yamagihara H. // Sekubay, Catalyst. 1988. V. 30. P. 172.

73. Soga K., Kim H.J., Shiono T. // Macromol. Rapid. Commun. 1994. V. 15. P. 139.

74. Kakugo M., Miyatake T., Naito Y., Mizunuma K. // Macromolecules. 1988. V. 21. P. 314.

75. Bussio V., Corradini P., De M.L., Proto A., Savino V., Albizzati E. // Makromol. Chem. 1985. V. 186. P. 1279.

76. Kashiwa N., Yoshitake J., Toyota A. // Polym. Bull. 1988. V. 19. P. 333.

77. Chudwick J.C., Miedema A., Ruisch B.L., Sudmeijer O. // Makromol. Chem. 1992. V. 193. P. 1463.

78. Harkonen M. // Acta Polytechn. Scand. Chem. Technol. 1995. V. 223. P. 1.

79. Kashiwa N., Junichi Y., Tsutsui T. // Transit. Metals and Organometal. Catal. Olefin Polym.: ProC. Int. SymP., Berlin, Hamburg. Sept. 1988. P. 33.

80. Loccatelli P., Socchi M.C., Trintto I. // Makromolecules. 1986. V. 19. P. 305.

81. Fan Z., Feng L., Yang J. // Acta Polym. Sci. 1992. V. 5. P. 577.

82. Wang Q., Weng J., Xu L., Fan Z., Feng L. // Polymer. 1999. V. 40. P. 1863.

83. Злотников Л.М., Парамонков Е.Я., Пономарева Е.Л., Григорьев В.А. // Высокомолек. соед. 1988. Б. Т. 30. C. 342.

84. Злотников Л.М., Пономарева Е.Л., Хайкин С.Я., Коротков С.И., Григорьев В.А., Будтов В.П. // Высокомолек. соед. 1988. Т. 30. C. 16.

85. Jaber I.A., Hauschild K., Fink G. // Makromol. Chem. 1990. V. 191. № 9. P. 2067.

86. Валендо А., Утробин О.А. // Вести АН Беларусь. Сер. Хим. 1994. № 1. С. 77

87. Estrada J.M.V., Hamielec A.E. // Catalyst Polymer. 1994. V. 35. P. 808.

88. Гульцева Н.М., Ушаков Т.М., Крашенинников В.Г., Мешкова И.Н. // Комплекс. металлорганич. катализаторы полимеризации олефинов. 1991. № 11. С. 91.

89. Cheng H.N., Kakugo M. // Macromolecules. 1991. V. 24. № 8. P. 1724.

90. Locatelli P., Socchi M.C., Tritto I., Zannoni G. // Makromol Chem. Rapid Commun. 1988. V. 9. № 8. P. 575.

91. Zakharov V., Yechevskaya L.G., Bucatov G.D. // Macromol. Chem.-Macromol. Chem. and Physics. 1991. V. 192. № 12. P. 2865.

92. Hayashi T., Inoue Y., Chujo R. // Macromolecules. 1988. V. 21. № 11. P. 3139.

93. Schmeal W.R., Street J.R. // J. Polymer Sci.: Polym. Phys. Ed. 1972. V. 10. P. 2173.

94. Nowlin T.E., Kissin Y.V., Wagner K.P. // J. Polym. Sci. 1988. V. 26. № 3. P. 755.

95. Kissin Y.V. // Int. SymP. Synth., Struct. and Ind. Aspects Stereospecif. Polymeriz., Abstr. Milano. 1994. P. 46.

96. Padmanabhan S., Sarma K.R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. V. 48. P. 4866.

97. Захаров В.А., Микенас Т.Б., Витус Е.Н., Володин А.М, Бедило А.Ф., Потапов А.Г. // Кинетика и катализ. 2007. Т. 38. № 2. P. 301.

98. Скоморохов В.Б., Захаров В.А., Кириллов В.А., Сергеев С.А. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 3. С. 464.

99. Santa Maria L.C., Coutinho F.M.B., Dias M.L., Goncalves M.C.M. // Polym. Bull. 1995. V. 34. P. 563.

100. Parada A., Rajmankina T., Chirinos J. // Polym. Bull. 1999. V. 43. P. 231.

101. Santa Maria L.C., Coutinho F.M.B. // Polym. Bull. 1992. V. 29. P. 193.

102. Помогайло А.Д., Дьячковский Ф.С. // Высокомол. соединения. 1994. T. 34. № 4. C. 651.

103. Новокшонова Л.А., Мешкова И.Н., Ушакова Т.М., Кудинова О.И., Крашенинников В.Г. // Высокомол. соединения. 2008. Сер. А. Т. 50. № 11. С. 1953.

104. Костандов Л.А., Ениколопов Н.С., Дьячковский Ф.С., Новокшонова Л.А., Гаврилов Ю.А., Кудинова О.И., Маклакова Т.А., Акопян Л.А., Брикенштейн Х.-М.А. // А. с.763379 СССР// Б.И. 1980. № 34. С.129

105. Lomakin S.M., Novokshonova L.A., Brevnov P.N., Shchegolikhin A.N.//J. Mater. Sci. 2007. V. 43. P. 1340

106. Новокшонова Л.А., Мешкова И.Н. // Высокомол. соед. 1994. А. T. 36. № 4. С. 629.

107. Kaminsky W., Funck A., Klinke C. // Top. Catal. 2008. V. 48. P. 84.

108. Дьячковский Ф.С., Новокшонова Л.А. // Успехи химии. 1984. № 853. С. 200.

109. Hussain F., Hojjati M., Okamoto M. // J.Compos. Mater. 2006. V. 40. P.1511.

110. Ковалева Н.Ю., Крашенинников В.Г., Гаврилов Ю.А., Новокшонова Л.А. // Polymery. 1989. V. 6-7. P. 293.

111. Santa Maria L.C., Coutinho F.M.B., Dias M. L., Goncalves M.C.M. // Polym. Bull. 1995. V. 34. P. 563.

112. Pat. 6664352 USA, 2003.

113. Разработка отечественных видов катализатора, аналитический обзор. М.: ОАО «ЦНИИТЭнефтехим», 2008, 65 c.

114. www.grace.com

115. www.totalpetrokem.com

116. Dennis B. Malpass. Introduction to Industrial Polyethylene. Properties, catalysts, processes. Massachusetts: Scrivener Publishing LLC, 2010. 133 p.

117. James C.W. Chien. // Top. Catal. 1999. V. 7. P. 23.

118. Brambilla R., Radtke C., Stedile F.C., Dos Santos J.H.Z., Miranda M.S.L. // Appl. Catal. A. 2010. V. 382. P. 106.

119. Cheng W., Tang T. // Chin. J. Polym. Sci. 2010. V. 28. P. 93.

120. Marques M.F.V., Moreira S.C. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 192. P. 93.

121. Meshkova I.N., Ushakova T.M., Ladygina T.A., Kovaleva N.Y., Novokshonova L.A. // Polymer Bull. 2000. V. 44. P. 461.

122. Marques M.F.V, Henriques C.A., Monteiro J.L.F., Menezes S.M.C., Coutinho F.M.B. // Polymer Bull. 1997. V. 39. P. 567.

123. Soares J.P., Kim J.D., Rembel G.L. // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. V. 36. P. 1144.

124. Талзи Е.П., Брыляков К.П., Семиколенова Н.В., Захаров В.А., Бохман М. // Кинетика и катализ. 2007. T. 48. № 4. С. 521.

125. Kristen M.O. // Top. Catal. 1999. V. 7. P. 89.

126. Soga K., Shiono T. // Prog. Polym. Sci. 1997. V. 22. P. 1503.

127. Zurek E., Ziegler T. // Prog. Polym. Sci. 2004. V. 29. P. 107.

128. Paulino С.S., Filhoa A.P.O., Souzaa J.L., Schuchardta U. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2000. V. 130. P. 329.

129. Thomas D., Baumann W., Spannenberg A., Kempe R., Rosenthal U. // Organometallics. 1998. V. 17. P. 2096.

130. Rhodes B., Chien J.C.W., Rausch M.D. // Organometallics. 1998. V. 17. P. 1931.

131. Бравая Н.М., Панин А.Н. // Сб. тез. российского конгресса по катализу “Роскатализ” Новосибирск, 2011. T. 2. C. 48.

132. Milione S., Cuomo C., Grassi A. // Top. Catal. 2006. V. 40. P. 163.

133. Semikolenova N.V., Zakharov V.A., Paukshtis E.A., Danilova I.G. // Top. Catal. 2005. V. 32. P. 77.

134. Бравая Н.М., Мухина Е.В., Панин А.Н., Махаев В.Д., Петрова Л.А., Файнгольд Е.Е., Гагиева С.Ч., Тускаев В.А., Булычев Б.М. // Tез. докл. ХIХ Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Волгоград. 2011. T. 2. C. 133.

135. Смирнова О.В., Галибеев С.С., Гагиева С.Ч., Тускаев В.А., Булычев Б.М. // Tез. докл. ХIХ Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Волгоград. 2011. T. 2. C. 583.

136. Nomura K., Fujita K., Fujiki M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 220. P. 133.

137. Margl P., Deng L., Ziegler T. // Top. Catal. 1999. V. 7. P. 187.

138. Hu T., Li Y.-G., Liu J.-Y., Li Y.-S. // Organometallics. 2007. V. 26. P. 2609.

139. Mecking S. // Macromol. Rapid Commun. 1999. V. 20. P. 139.

140. Babik S.T., Fink G. // J. Mol. Catal. 2002. V. 188. P. 245.

141. Hicks F.A., Brookhart M. // Organometallics. 2001. V. 20. P. 3217.

142. Hicks F.A., Jenkins J.C., Brookhart M. // Organometallics. 2003. V. 22. P. 3533.

143. Mazzeo M., Lamberti M., Tuzi A., Centore R., Pellecchia C. // Dalton Trans. 2005. P. 3025.