Багатоядерні ароматичні сполуки

1. Напишіть схему синтезу бензидину з нітробензену. На прикладі 5,5’-динітродифенової кислоти поясніть явище антропізомерії.

2. Поясніть причину колірності в барвниках трифенілметанового ряду. Явище галохромії. Напишіть схему одержання барвника “Діамантового зеленого”.

3. Поясніть взаємозв’язок між будовою, стійкістю і реакційною здатністю вільних радикалів. Чим зумовлена висока стійкість трифенілметильних вільних радикалів?

4. Поясніть особливості правил орієнтацції замісників в нафталеновому ядрі. Напишіть реакції електрофільного монозаміщення в нафталеновому ядрі при наявності замісників першого і другого роду в альфа- і бета- положеннях.

5. На основі правил заміщення в нафталеновому ряду напишіть реакції мононітрування: 1) нафталену; 2) 1-нафтолу; 3) 2-нафтолу; 4) 1-нафталенсульфокислоти; 5) 2-нафталенсульфокислоти. Назвіть одержані сполуки.

6. Напишіть реакцію одержання нафтіонової кислоти (1-аміно-4-нафталенсульфонової кислоти) з нафталену, а потім реакцію одержання барвника “Конго червоного” з п,п’-бензидилдіазонійхлориду (діазо компонента) та нафтіонової кислоти.

7. Напишіть реакції одержання з 1-нітронафталену: 1) 1-нафтолу; 2) 1-йодонафталену ; 3) 1-нафтойної кислоти.

8. Напишіть схеми одержання алізарину, виходячи 1) з антрацену та 2) з фталевого ангідриду і пірокатехіну. Вкажіть на області використання алізарину.

9. Напишіть схеми окиснення антрацену і фенантрену. Чим зумовлена підвищена реакційна здатність 9,10-положень в цих сполуках?

Гетероциклічні сполуки

1. Гетероциклічні сполуки. Класифікація, номенклатура. Електронна будова п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Поясніть чому їх будова відповідає правилу Хюккеля

2. Фуран. Методи одержання. Поясніть ацидофобні властивості фурану.

3. Напишіть реакції одержання фурфуролу їз пентоз. Синтезуйте з фурфуролу фуран, пірослизеву кислоту, тетрагідрофуран, 2-фурансульфонову кислоту, 2-нітрофуран, “Фурацилін”.

4. Одержіть з альдопентози фурфурол (2-формілфуран) и для останнього напишіть реакції: 1) срібного дзеркала, 2) перетворення в середовищі 50 %-го їдкого калі.

5. Тіофен. Одержання. Наведіть приклади реакцій електрофільного заміщення для тіофену.

6. Пірол. Будова піролу. Поясніть кислотно-основні властивості піролу. Порівняйте електронні структури молекул бензолу та піролу.

7. Поясніть, в чому причина високої ацидофобності фурану і піролу. Наведіть схеми реакцій і умови електрофільного заміщення (нітрування, ацілювання, сульфування) фурану і піролу з врахуванням їх ацидофобності.

8. З піролу отримайте піролідин. З піролідону (-бутиролактам) отримайте синтетичне волокно найлон-4.

9. Напишіть реакцію одержання барбітурової кислоти з діетилового естеру малонової кислоти та сечовини. Лактамно-лактимна та кето-енольна таутомерія барбітурової кислоти. Барбітурати

10. З аніліну одержіть -індоксил. Кето-енольна таутомерія індоксилу.Напишіть реакцію окиснення -індоксилу з утворенням “Індиго синього”.

11. Напишіть схему синтезу -індоксилу і барвника “Індиго синього”, виходячи з аніліну і солі хлороцтової кислоти.

12. Напишіть формулу кетонної форми “Індиго синього” і одержіть з неї енольну форму (лейко-індиго безбарвне). Поняття про кубові барвники. Як відбувається “кубове фарбування”?.

13. Напишіть реакції одержання піридину та його гомологів.

14. Одержіть з ацетилену, ціанідної кислоти та аміаку піридин та 5-вініл-2-метил-піридин. Одержіть з піридину хлорид піридинію, гідроксид піридинію.

15. .Поясніть подібність і відмінність в будові і хімічних властивостях піридину і бензолу. Для якої з цих сполук і чому реакції електрофільного заміщення проходять швидше? Напишіть для піридину реакції сульфування, нітрування і хлорування, порівняйте умови цих роеакцій з умовами, в яких протікають подібні реакції з бензолом.

16. Порівняйте реакційну здатність - та -положень піридину в реакціях електрофільного заміщення. Дайте пояснення та наведіть приклади.

17. Порівняйте реакційну здатність бензолу і піридину в реакціях нуклеофільного заміщення. Напишіть реакцію амінування піридину за Чічібабіним. З піридину отримайте 2-піридон.

18. Одержіть нікотинову кислоту. Порівняйте електронні будови молекул бензолу та піридину. Чому піридин має основні властивості.