Ароматичні альдегіди

1. Напишіть реакції піролізу кальцієвих солей суміші таких кислот: 1) фенілацетатної і форміатної; 2) толуїлатної і бензоатної. Назвіть одержані продукти. Для продукту першої реакції напишіть схеми взаємодії з: 1) синильною кислотою; 2) хлоридом фосфору (V); 3) метилмагнійхлоридом.

2. Напишіть рівняння реакцій одержання ацетофенону п’ятьма методами.

3. Напишіть реакції перетворень толуєну в п-нітробензальдегід і для останнього - реакції 1) Канніццаро, 2) з фенілгідроксиламіном, 3) бензоїнової конденсації.

4. Для п-етилбензальдегіду напишіть реакції: 1) Канніццаро; 2) бензоїнової конденсації; 3) конденсації за Кляйзеном з бутаналем; 4) реакцію Перкіна з ацетатним ангідридом.

5. Напишіть реакції п-толуїлового альдегіду з реагентами: 1) синильною кислотою; 2) їдким калі (конц.); 3) метилмагнійхлоридом; 4) аніліном. Напишіть реакцію синтезу цинамонатної (коричної) кислоти за Перкіним.

6. З м-толуїдину одержіть м-хлоробензальдегід і для останнього напишіть реакції конденсації з: 1) диметиланіліном; 2) ацетатним ангідридом; 3) ацетоном.

7. Напишіть реакції феніл-о-толілкетону з реагентами: 1) синильною кислотою; 2) хлоридом фосфору (V); 3) фенілмагнійхлоридом; 4) гідроксиламіном.

8. З бензену одержіть п-хлоробензальдегід і напишіть для нього реакції конденсації: 1) з пропаналем; 2) з ацетоном.

9. За методом Тіммана-Реймера одержіть саліциловий альдегід. Розберіть механізм реакції. Напишіть реакції саліцилового альдегіду з гідроксиламіном, ацетатним ангідридом та їдким калі (конц.).

10. Синтезуйте п-бензохінон окисненням аніліну та напишіть його реакції з реагентами: 1) гідроксиламіном; 2) хлороводнем; 3) синильною кислотою; 4) воднем.

Ароматичні карбонові кислоти

1. Напишіть схеми реакцій всіх відомих Вам методів одержання бензоатної кислоти. Які з них є специфічними методами одержання ароматичних карбонових кислот?

2. Одержіть з толуєну о-, м- і п-нітробензоатні кислоти.

3. Напишіть схеми одержання з толуєну фенілацетатної, п-нітробензоатної і м-амінобензоатної кислот.

4. Напишіть схему синтезу сахарину з толуєну.

5. Приведіть схеми реакцій одержання функціональних похідних бензоатної кислоти: 1) амоній бензоату; 2) бензонітрилу; 3) бензоїлпероксиду; 4) бензоїлхлориду, 5) ізопропілбензоату.

6. З п-нітроанізолу одержіть п-метоксибензоатну кислоту. Напишіть для останньої реакції з хлоридом фосфору (V), амоніаком, етанолом.

7. Поясніть, чому орто-заміщені бензоатної кислоти, незалежно від характеру замісника, є сильнішими кислотами, ніж бензойна. Що таке “орто-ефект”?

8. Використовуючи в якості основного вихідного продукту бензен, напишіть схему синтезу етилового естеру п-амінобензоатної кислоти.

9. Напишіть схеми реакцій одержання фталатної та терефталатної кислот. Підтвердіть реакціями особливості властивостей фталатної кислоти. Напишіть схеми одержання гліфталевих смол та поліетилентерефталату, вкажіть на області їх використання.

10. Напишіть схему і приведіть механізм одержання саліцилатної кислоти за методом Кольбе-Шмідта. Чому реакція не проходить з вільним фенолом?

11. Напишіть реакцію одержання антранілової кислоти з фталіміду. Вкажіть шляхи використання антранілової кіслоти.

12. Напишіть реакції перетворення п-нітробензоатної кислоти в її : 1) амід; 2) ангідрид; 3) хлороангідрид; 4) пероксид; 5) естер.

13. Синтезуйте фталату кислоту з нафталена. З неї одержіть фталімід, а з нього за методом Габріеля синтезуйте аліламін.

14. З нафталену одержіть фталімід.Чим зумовлений кислотний характер цієї сполуки? Підтвердіть це реакцією.

15. Синтезуйте фталатний ангідрид з нафталену і одержіть з нього: 1) диметилфталат; 2) фталімід; 3 ) антранілову кислоту.

16. Напишіть схему одержання антранілової кислоти з фталіміду. Приведіть механізм перегрупування Гофмана.