2012-2013 Н.Р. “ Біотехнологія”

Питання до 4-го модуля

(Аліциклічні вуглеводні, ароматичні вуглеводні та їх похідні, гетероциклічні сполуки, полімери)

Циклоалкани

1. Напишіть загальні і спеціальні методи одержання циклоалканів. Які сполуки можна одержати в результаті дієнового синтезу ізопрену з: 1) акрилонітрилом, 2) вінілметилкетоном, 3) малеїновим ангідридом. Назвіть ці сполуки.

2. Використовуючи різні методи одержання циклопарафінів одержіть: 1) циклопентанкарбонову кислоту, 2) 1-етилциклопентан, 3) циклопропан, 4) циклогептанон, 5) 1,2-циклогексадіон.

3. Методи одержання циклоалканів з дигалогенопохідних, піролізом солей двоосновних кислот, метод Ружички, естерна конденсація за Дикманом.

4. Аліциклічні сполуки, будова, класифікація, номенклатура. Хімічні властивості циклоалканів: гідрування, приєднання та заміщення, окиснення. Залежність реакційної здатності циклу від його розміру. Теорія напруження Байера. Поняття про “бананоподібний” зв’язок у циклопропані.

5. Напишіть схему реакцій перетворення циклогексану в капрон. За допомогою яких реакцій можна розрізнити слідуючі ізомерні сполуки: 2-пентен, 1,2-диметилциклопропан і циклопентан?

Арени та їх галогено-, сульфо-, нітропохідні

1. Будова бензену. Енергія резонансу, поняття про “ароматичний характер” сполук. Правило Хюккеля. Наведіть приклади небензоїдних ароматичних систем.

2. Хімізм і механізм реакції алкілювання бензену та його гомологів. Поняття про π- і σ - комплекси.

3. Хімізм та механізм реакцій галогенування та нітрування ароматичного ядра та бічного ланцюга. Поняття про π - та σ - комплекси.

4. Правила орієнтації при реакціях заміщення в бензеновому ядрі. Замісники І та ІІ роду.

5. Хїмічні властивості бензену: реакції електрофільного і радикального заміщення. Реакції приєднання хлору, водню, озону. Реакції окиснення.

6. Роль температури і каталізаторів при галогенуванні бензену та його гомологів, механізми галогенування бензенового ядра і бокового ланцюга. Напишіть схему реакції хлорування бензену і толуену хлором: 1) при освітленні, 2) в при сутності FeCl₃. Як можна відрізнити бензилхлорид від п-хлортолуену?

7. Напишіть реакції гідролізу хлоробензену і о-нітрохлоробензену. Поясніть причину різної швидкості гідролізу цих сполук.

8. Охарактеризуйте взаємний вплив атома хлору і бензенового кільця в молекулі хлоробензену. Порівняйте будову хлоробензену і вінілхлориду. Напишіть для хлоробензену реакції заміщення хлору на гідроксильну та аміногрупи. Вкажіть умови реакцій. Як можна полегшити заміщення хлору в бензеновому ядрі в реакціях S_N ?

9. Порівняйте реакційну здатність атома хлору в хлорбензені та бензилхлориді. Відповідь обгрунтуйте. Напишіть рівняння реакцій взаємодії бензилхлориду з: 1) розчином лугу, 2) С₂Н₅ОNа, 3) АgNO₂, 4) КСN, 5) NH₃. Назвіть одержані продукти.

10. Напишіть схеми реакцій утворення моно-, ди- і трисульфокислот бензену і толуену. Механізм реакції сульфування. Які сульфуючі агенти Ви можете запропонувати? Як із толуену отримати хлорамін “Т” ?

11. З бензенсульфокислоти одержіть: 1) бензенсульфохлорид, 2) етиловий естер бензенсульфокислоти, 3) бензенсульфамід, 4) бензенсульфодихлорамід, 5) фенол, 6) бензойну кислоту.

12. Напишіть реакції заміщення сульфогрупи в бензенсульфокислоті на: 1) гідроген, 2) гідроксильну групу, 3) ціанідну групу. Вкажіть умови реакцій.

13. Правила орієнтації вступаючих в бензенове ядро нових груп наявними вже в ядрі замісниками. Наведіть всі відомі Вам замісники першого та другого роду та напишіть по три реакції нітрування бензену із замісниками кожного роду, вкажіть умови та назвіть продукти реакцій

14. Порівняйте механізм і умови нітрування бензену і толуену нітруючою сумішшю або розведеною нітратною кислотою. Напишіть схеми реакцій, вкажіть їх механізм і назвіть продукти реакцій.

15. Механізм реакції нітрування. За яких умов і з використанням яких нітруючих агентів можна ввести нітрогрупу в ядро або в боковий ланцюг, наведіть механізми цих реакцій. Як можна відрізнити фенілнітрометан від п-нітротолуену ?

16. Порівняйте швидкість і умови нітрування бензену і толуену. Як відрізнити п-нітроетилбензен від 1-нітро-1-фенілетану.