Структурные формулы консервантов белковой природы, используемых в косметике

Имидазолидинилмочевина C_nH₁₄OgN_g — /V,/V'-диметил-быс- (/У'-(гидроксиметил)-2,5-диоксо-имидазолилин 4-ил)мочевина — белый порошок без запаха. Эффективна против грамположитель- ных и грамотрицательных бактерий, меньшее воздействие оказы­вает на грибковые микроорганизмы. Проявляет синергизм дейст­вия в сочетании с парабенами, изотиазолонами, сорбиновой кис­лотой. Малотоксична, поэтому применяется в фармацевтической промышленности, в косметических препаратах для век и лица до концентрации 0,6%.

Консерванты углеводной природы

Углеводы в чистом виде не проявляют бактерицидных или фунги­цидных свойств. Они являются питательными веществами для всех живых клеток. Однако установлено, что производные моноса­харидов, соединенные по аномерному атому углерода гексоз или пентоз с флаваноидами, терпеноидами или спиртами, проявляют свойства консервантов. Например, гиперазид (галактозил-3-квер- цетин) обладает бактерицидным и антивирусным действием, эф­фективен против экзем и дерматитов, проявляет противовоспали­тельный эффект.

Его выделяют из чая, цветков мать-и-мачехи, красной розы. Другой консервант углеводной природы, известный под названи­ем рутин, применяется в составе многих косметических средств как биологически активное вещество и как консервант.

В 1929 г. американские химики Монтгомери и Хадсон впервые описали углевод лактулозу, полученную из молочного сахара пу­тем нагревания его известковых растворов при 35 °С в течение нескольких суток. В 1948 г. австрийские ученые Ф. Петулэли и Ж. Кристан выделили из женского молока вещество, активизи­рующее рост бифидобактерий. В 1950 г. Ф. Петулэли сделал сооб­щение о строении этого вещества и также назвал его лактулозой.

Лактулоза относится к классу олигосахаридов, так как ее моле­кулы состоят из остатков галактозы и фруктозы, соединенных глю- козидной связью. Химическая формула лактулозы — СцН^О,,, молекулярная масса — 342. Лактулоза представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха, хорошо растворимое в воде. Кристаллы лактулозы гигроскопичны. Точка плавления лактуло­зы равна 196 °С.

Установлено, что в присутствии лактулозы повышается актив­ность фермента лизоцима. На поверхности кожи лактулоза высту­пает в роли влагоудерживающего агента. Но важно, что лактулоза снижает интенсивность развития стафилококков, грибов рода Candida и некоторых других микроорганизмов.

Давно известны антисептические свойства лука, чеснока, гор­чицы, хрена, редьки. Все эти растения содержат глюкозиналаты. Структура одного из них — сипигрина — показана на с. 219. Рас­щепляясь в клетке, глюкозоналаты выделяют глюкозу, сульфаты, серу, изотиоцианаты и с помощью этих соединений подавляют жизнедеятельность микроорганизмов.

Синигрин

|-кисриетин

2

V

Г алактоза

с₁₂н

v

Фруктоза

2^*11

Л

н

актулоза

Рутин

Структурные формулы консервантов углеводной природы

Другие консерванты

Триклозан С₁₂Н₇С1₃0₂ — 2,4,4'-трихлор-2'-гидроксидифениловый эфир. По химическому строению триклозан можно отнести к галоген производным ароматических углеводородов. Он нерас­творим в воде, но растворяется в этаноле и щелочных растворах. Наиболее активен по отношению к грамположителъным бактери­ям, однако проявляет среднюю активность против грамотрица- тельных бактерий, дрожжей и плесеневых грибов.

С)

ОН

Структурная формула триклозана

Было установлено, что триклозан нарушает синтез жирных кислот у микроорганизмов и для проявления активности достаточ­но одной молекулы триклозана. Очень важно, что синтез жирных кислот в коже человека при этом не нарушается Применяется триклозан в эмульсионных косметических продуктах, мыле, мою­щих средствах. Максимально допустимая его концентрация со­ставляет 0,3%.

Формальдегид СН₂0 относится к альдегидам. Бесцветный го­рючий газ с едким характерным запахом. Хорошо растворим в во­де, образует водный раствор, известный под названием формалин. Обладает высокой химической активностью, легко подвергается полимеризации. Высокоэффективен против широкого спектра микроорганизмов и спор. Используется для дезинфекции техноло­гического оборудования, а также как консервант в косметических средствах, содержащих анионные и неионогенные ПАВ. Эффек­тивность действия формальдегида на микроорганизмы уменьшает­ся в щелочных средах. В косметических препаратах он может взаи­модействовать с солями железа и тяжелых металлов, с белковыми соединениями, формальдегид разрушает витамин С, некоторые красители и эфирные масла. Используется в концентрациях, не выше 0,1% масс. В странах Евросоюза формальдегид запрещен к применению в косметических препаратах, так как он обладает денатурирующим действием на белки. Формальдегид денатурирует и белки микроорганизмов, и белки кожи человека. Поэтому его

применяют в основном для консервации шампуней, учитывая вы­сокую устойчивость белков волос к денатурации.

Смеси консервантов

Применение смесей консервантов имеет ряд преимуществ Во-первых, сочетание в композиции противогрибковых консер­вантов с антибактериальными обеспечивает широкий спектр ак­тивности таких смесей. В результате один раствор из нескольких консервантов защищает от разных микроорганизмов.

Во-вторых, известен синергетический эффект, когда смесь не­скольких консервантов оказывается эффективнее против микро­организмов, чем каждый из консервантов по отдельности. Поэто­му возможно снижение общего содержания консервантов в косме­тическом изделии.

В-третьих, известно, что отдельные консерванты из-за своей плохой растворимости в воде достаточно трудно вводить в косме­тические рецептуры. Однако при составлении смеси консервантов один из них может быть растворен в другом, жидком консерванте За счет такого предварительного растворения облегчается исполь­зование консерванта в косметическом производстве.

Н

.О

2-Метилтиазолон-3(2Н)-он

апример, смесь двух активных веществ — метилизотиозолони и метилхлоризотиозолопа C₄H₄NOS и C₄H₄C1N0S — обеспечивает бактерицидный и фунгицидный консервант широкого спектра действия.

5-Хлор-2-метилтиазон-3(2Н)-он

Структурные формулы компонентов катона

Эта смесь хорошо растворима в воде, совместима со всеми ви­дами ПАВ, протеинами, эмульгаторами, устойчива в диапазоне pH от 2 до 11, термически устойчива, и поэтому широко используется во многих странах мира. Его дезактивируют сульфиты и меркапта­ны. Среди других консервантов гиазолоны имеют самую низкую минимальную ингибирующую концентрацию (МИК) от 0,2 • 10^_6 до 8 • 10 ~⁶ моль/л. В основе действия катона лежит подавление рос­

та клеток микроорганизмов за счет ингибирования сразу несколь­ких ферментов цикла Кребса.

В кремах и тониках его применяют в количестве 0,05%,

а в моющих средствах — 0,10%.

ВЫВОДЫ

Консерванты относятся к разным классам химических соеди­нений, имеют разное химическое строение и свойства. Их объ­единяет только одно свойство — они пагубно воздействуют на различные микроорганизмы. Число таких веществ не слиш­ком велико: их около 200.

• Основная цель применения консервантов — либо убивать микроорганизмы в изделии, либо замедлять их рост и развитие до минимума.

• Консерванты добавляют в косметические композиции в таких количествах, чтобы они не оказывали неблагоприятного воз­действия на клетки человека, но были эффективны против микроорганизмов. Безопасность и эффективность консерван­тов тщательно проверяется и строго регламентируется контро­лирующими организациями

• Использование смеси разных консервантов часто оказывается эффективнее, чем применение каждого консерванта по от­дельности. Это явление, когда один консервант усиливает дей­ствие другого, называют синергетическим эффектом.

Контрольные вопросы и задания

1. Какие вещества называются консервантами?

2. Почему присутствие консервантов в косметическом изделии необ­ходимо?

3. Может ли существовать современная косметика без консервантов?

4. Как классифицируют консерванты по их строению (природе)?

5. Какие консерванты белковой природы вам известны?

6. Какие консерванты углеводной природы вы знаете?

7. Что такое антиоксиданты?

8. Что такое синергетический эффект? В чем его суть?

9. Какие низкомолекулярные консерванты применяются в составе косметических композиций?

10. Чем вызвано широкое применение парабенов в качестве консер­вантов?

11. Как вы думаете, что эффективнее: применение в косметическом изделии одного консерванта или смеси из нескольких разных кон­сервантов? В каком случае суммарная концентрация консервантов может быть меньше? Почему?