
- •Глава 3. Химия кожи
- •Глава 4. Основные виды ингредиентов
- •К tj осметика в разные периоды истории
- •19 И 20 века
- •Современная концепция косметики
- •1.3. Современный косметический рынок в цифрах
- •Строение кожи
- •Функции кожи
- •Волосы и ногти (придатки кожи), их особенности
- •Особенности мужской кожи
- •Расовые особенности кожи
- •Аминокислоты
- •Пептиды
- •Жирные кислоты
- •Жиры, масла, воски
- •Углеводы
- •Жиры животные
- •Разработка рецептур с учётом заданной стоимости конечного продукта.
- •111141, Россия, Москва, Зеленый пр-т 5/12 Тел./факс (095) 306-0641 ,306-0010 e-mail: info@russochemie.Ru
- •Жиры растительные (масла)
- •1 Рячее прессование • Триглицериды жирных кислот Жирно-кислотный состав • Витамины
- •Углеводороды
- •1 Помады для волос
- •1Ерасимова Ольга oge 'asimova@ispcorp.Com
- •Эфирные масла
- •Поверхностно-активные вещества
- •Эмульгаторы и эмульгирующие смеси
- •Пигменты, наполнители и красители
- •Полимеры
- •Консерванты
- •Структурные формулы консервантов белковой природы, используемых в косметике
- •Фотозащитные соединения
- •Препараты, отбеливающие кожу
- •Ноос—(сн2)5—соон
- •Вода и другие растворители
- •Экстракты растений
- •Витамины
- •Парфюмерные композиции
- •141580, Московская область, Солнечногорский район, n/о Лунево.
- •Шампуни, средства для ванн, гели для душа
- •Кондиционеры для волос
- •Кремы, косметические лосьоны (молочко)
- •International Specialty Products Москва, Ленинский пр-т, 95-a, оф. 501—504.
- •Микроэмульсия кватернизированных силиконов dow corning® 5-7113
- •Новые силиконовые эмульгаторы by 11-030 и dow corning dc 5329
- •Карбинол-функциональный силикон Dow Corning 5562
- •Антиперспиранты
- •Декоративная косметика dow corning® 9506 порошок
- •Кондиционеры для волос
- •Средства для бритья
- •Краски для волос
- •Солнцезащитные средства
- •Средства по уходу за волосами
- •Средства для ухода за кожей
- •Силиконы в шампунях
- •Часть 1. Ингредиенты
- •111123, Москва, ул.Плеханова, д.За
- •I Материалы раздела предоставлены компанией Dow Corning
|
Е Натуральные
душистые вещества • Перегонка с во-
Эфирные масла
д Iдяным паром • Анфлеранж • Мацерация • Терпены • Терпеноиды • Биологически активные вещества
Известно около 80 ООО видов растений, содержащих душистые вещества, что составляет примерно 10% от всей растительной флоры. Однако промышленное значение имеют всего 150—200 видов. Большинство эфирных масел получают из тропических и субтропических растений, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируются в средней полосе. Особенно богаты эфирными маслами многочисленные виды семейства губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик, пачули) и зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, ажгон, укроп и др.).
Общие свойства эфирных масел
Большинство эфирных масел представляют собой бесцветные, либо слабоокрашенные жидкости со специфическим запахом и вкусом. Относительная плотность эфирных масел находится в пределах значений от 0,8 до 1,2. Большинство эфирных масел легче воды, и только некоторые из них (например, эфирное масло гвоздики, корицы, бергамота, горчицы и горького миндаля) имеют плотность больше единицы. Эфирные масла практически нерастворимы или малорастворимы в воде (до 0,001%), но при взбалтывании с водой придают ей вкус и запах. Они растворимы в жирных и минеральных кислотах, в спирте, эфире и других органических растворителях, а также в натуральных продуктах (например, в молоке, сливках, меде, растительных маслах). Температура кипения эфирных масел колеблется в пределах от 140 до 260 °С они имеют определенную температуру застывания и коэффициент рефракции (показатель преломления). Эфирные масла — горючие вещества. Температура вспышки наиболее распространенных масел лежит в пределах 53—92 °С. Они отнесены к третьему классу огне- и взрывоопасных веществ.
Значение pH эфирных масел лежит в нейтральной или кислой области в зависимости от их состава. При охлаждении некоторых эфирных масел, а иногда и при комнатной температуре выкристаллизовываются их отдельные компоненты (камфора, анетол, ментол и др.). Содержание эфирных масел в растениях в большинстве случаев невелико 0,1—0,001% Высокие концентрации эфир
ных масел физиологически опасны. Механизм действия эфирных масел на организм человека осуществляется через обонятельные рецепторы, оказывая прежде всего психоэмоциональное воздействие на человека, и через кровоток, непосредственно влияя на органы и ткани. Эфирным маслам свойственно широкое многостороннее воздействие на организм.
Эфирные масла летучи, что легко обнаруживается при перегонке. Так как это всегда смеси разных веществ, то их летучесть определяется их составом. Часто применяемые в косметике эфирные масла, можно разделить на три категории.
Натуральные эфирные масла, выделяемые из определенного растения методом перегонки с паром или прессованием. Состав такого вида масел определяется комбинацией натуральных душистых веществ. Для них характерна оптическая изомерия и биологическая активность.
Идентичные натуральным эфирные масла — это эфирные масла, воспроизведенные на основе синтетических душистых веществ в соответствии с их полным расшифрованным составом. Соответствие натуральным маслам может достигать 96%. С точки зрения оптической изомерии — это d,1-рацематы, физиологически они неактивны.
d,1-Рацематы — это смеси, состоящие из эквимолекулярных количеств оптических изомеров и не обладающие оптической активностью.
Искусственные (синтетические) эфирные масла — композиции, которые вместе с основными компонентами натурального эфирного масла содержат синтетические душистые вещества, вообще не встречающиеся в природе. В состав искусственного эфирного масла часто вводят некоторое количество натурального. Говорят, что в искусственных эфирных маслах нет «жизненной силы».
Натуральные эфирные масла во многом схожи с жирными маслами. И те и другие представляют собой многокомпонентные смеси, нерастворимые в воде и маслянистые на ощупь. Однако характерным отличием эфирных масел является летучесть, которая определяется их химическим составом. Натуральные эфирные масла содержат в основном ненасыщенные углеводороды, которые относятся к классу терпенов и терпеноидов. В отличие от них жир
ные масла состоят из нелетучих глицеридов жирных карбоновых кислот. Сравнительная характеристика эфирных и жирных масел приведена в таблице 5.
Таблица 5
Сравнительные характеристики натуральных жирных и натуральных эфирных масел
Свойство |
Жирные растительные масла |
Эфирные масла |
Компоненты |
Всегда многокомпонентные смеси |
Всегда многокомпонентные смеси |
Растворимость в воде |
Нерастворимы |
Нерастворимы |
Маслянистость на ощупь |
Да |
Да |
Летучесть |
Нелетучие вещества |
Летучие вещества |
Жирный след на бумаге |
Оставляют жирный след |
Оставляют след на бумаге, но со временем эфирное масло испаряется, иногда остается окрашенный след, но не жирный |
Химический состав |
В основном глицериды жирных карбоновых кислот (см. раздел 4.5) |
В основном терпены и терпеноиды |
вспомним, что
Терпены — это широко распространенные в природе ненасыщенные углеводороды состава (С5Н8)Л, где п > 2. Обычно терпены рассматривают как продукты полимеризации изопрена, хотя путь их биосинтеза в растениях иной.
пСН2=С(СН3)—СН=СН2 —- [—СН2—С(СН3)=СН—СН2—]л
Изопрен Продукт полимеризации
Если п - 2, 4, 6, 8, то это терпены, если п > 20, то это натуральный каучук.
По числу изопреновых звеньев терпены делят на монотерпены С,0Н,6 (мирцен, лимонен, пинен), сесквитерпены, или полутора- терпены С15Н24 (бисаболен), дитерпены С20Н32, тритерпены С30Ч4В (сквален) и политерпены (натуральный каучук) В растениях терпенам обычно сопутствуют их производные — спирты, альдегиды, кетоны и сложные эфиры. Их называют терпеноидами (камфора, т^рпинеол, борнеол, линалоол, цитраль и др.).
Терпены и терпеноиды в чистом виде или в составе эфирных масел широко используются как компоненты парфюмерных композиций, пищевых эссенций, лекарственных средств, косметических препаратов
Получение натуральных эфирных масел
)фпрпые масла могут находиться в виде секрета особых желез в |>л шыч ч штях растения:
И цнотках — у розы, жасмина, лилии, акации, фиалки, туберо- 1Ы, нарцисса, азалии.
И н.иемных частях растения (в листьях, стеблях и цветках) — v л;Iпанды, базилика, мяты, шалфея, герани, полыни и др.
I? (.сменах — у аниса, кориандра, укропа, тмина, фенхеля
1’> корнях — у аира, ириса, ветивера.
я получения эфирного масла из растительного сырья чаще |к L i о используют метод перегонки с водяным паром, основанный на <|>ншчсском законе парциального давления — две несмешиваю- ппичи жидкости, нагреваемые вместе, закипают при температуре ниже тчки кипения каждой жидкости в отдельности. Пары воды и t парообразователя, проходя сквозь растительное сырье, увлека- к* | >фнрпое масло, которое конденсируется в холодильнике и со- «1мр.к-ю| в приемнике. Уменьшение давления позволяет снизить и мпер 11\ру перегонки и тем самым сохранить составные части >фм|>м1.|\ масел в неизмененном виде. В результате получается дис- |п м-.и тторый при отстаивании разделяется на воду и эфирные м.н и ( \с‘.ма процесса перегонки с водяным паром дана на рис. 8.
• in ценные компоненты эфирных масел разлагаются при icmiu p.iI\ре перегонки, то применяют метод экстракции. Экс- 1етучими растворителями состоит в том, что измельченное ( мри заливается жидкостью, в которой эфирное масло легко р,н ширимо, и остается с ней в соприкосновении продолжительное нргмч 11 процессе выстаивания ценные эфирные масла из расти
Рис.
8. Схема
получения эфирных масел методом
перегонки с водяным паром
I
- перегонный аппарат; 2 — сырье; 3 —
смесь эфирного масла с водяным
паром; 4 -холодильник, 5 — флорентина,
6 - эфирное масло-сырец; 7 - конденсат, 8
— последующая очистка
тельного сырья постепенно растворяются и концентрируются в растворителе. В качестве растворителей применяют низкокипя- щие вещества (хлористый метил СНС13, ацетон, этанол, диэтило- вый эфир С2Н5ОС2Н3 или сжиженные газы — пропан С3Н8, бутан С4Н10, С02) После длительной экстракции растворитель с растворенным в нем эфирным маслом отделяют фильтрацией от растительного сырья. Затем растворитель отгоняют. (Подробнее процесс экстракции рассмотрен в разделе 4.15.)
Полученное эфирное масло не является чистым, так как содержит другие вещества, извлеченные тем же растворителем из растений (смолы, жиры, воски, пигменты и др.). Количество этих веществ может превышать количество эфирного масла в несколько раз. Это обусловливает твердую воскоподобную консистенцию получаемых таким методом масел. Такие цветочные экстракты называют конкретами. Далее с помощью спирта, в котором эфирные масла легко растворяются, их отделяют от жиров и восков. Затем спиртовой раствор постепенно охлаждают до температуры ниже 0 °С (вымораживают). Полученный продукт называется абсолю.
Анфлеримс, или поглощение, применяется только для переработки определенного вида цветов. При этом ароматические вещества извлекаются из цветов, поглощаясь или абсорбируясь тонким слоем жира. Стеклянные пластины вставляют в деревянные рамы, стекло с обеих сторон покрывают смесью жиров толщиной 3 мм. Слой жира посыпают цветами, рамы помещают одну на другую по 30—40 штук. Душистые вещества, выделяемые цветами, поглощаются жиром Через двое-трое суток увядшие цветы удаляют и насыпают новую порцию свежих цветов, многократно повторяя процесс. Затем эфирное масло извлекают из собранного жира с помощью спирта. Метод анфлеража очень трудоемок, поэтому используется только для некоторых видов цветов (жасмин, тубероза). При анфлераже количество извлекаемых душистых веществ во много раз превышает первоначально находившееся в цветах количество. Обычно из 1 т цветков получают около 1 кг эфирного масла Следует отметить, что во время анфлеража наблюдается новообразование душистых веществ за счет ферментативных реакций.
Мацерация, или настаивание, — процесс извлечения эфирных масел из растительного сырья с помощью нагретого до 50—70 °С жирного масла. Затем эфирное масло извлекают с помощью спирта. Для мацерации жир растапливают на паровой или водяной бане, нагревают до нужной температуры и в него погружают цветы на один-два дня. По окончании мацерации жир от цветов отделяют прессованием в гидравлических прессах. Продукты мацерации называют цветочными помадами. Они служат для получения спиртовых эссенций эфирных масел. Применяется мацерация для переработки жасмина, розы, акации, ландыша, фиалки.
Прессование (или выжимание) используется для получения эфирных масел из сырья, где оно содержится в больших количествах, например из плодов цитрусовых. В настоящее время процесс получения эфирных масел из кожуры полностью автоматизирован и сопровождается дополнительной очисткой, фильтрованием и центрифугированием.
Химический состав эфирных масел
Обычно природные эфирные масла содержат от нескольких десятков до нескольких сот компонентов. Среди них различают макрокомпоненты, содержание которых в эфирном масле составляет до 1%, и микрокомпоненты, содержащиеся в количестве десятых, сотых и даже тысячных долей процента.., Аромат эфирного масла и
его физиологическая активность обычно определяются ведущими макрокомпонентами, а микрокомпоненты придают определенный оттенок и создают окончательный букет.
Однако среди эфиромасличных растений существуют такие, эфирное масло которых содержит практически один два компонента. К таким растениям относятся анис, мята, гвоздика Анисовое масло на 95% состоит из транс-анетола. Мятное масло содержит более 80% /-ментола. Гвоздичное масло из цветочных почек содержит 80—85% эвгенола.
Рассмотрим основные компоненты эфирных масел с точки зрения их химического строения и воздействия, оказываемого на организм человека.
Монотерпены: лимонен, пинен, сабинен и др. Монотерпены содержат ненасыщенные двойные сопряженные связи, что делает их чрезвычайно реакционно-способными. Они могут быть «ловушками» свободных радикалов, но могут проявлять определенную токсичность. Ряд монотерпенов обладает сильным противовоспалительным и бактерицидным действием, некоторые из них стимулируют работу надпочечников, помогают при мышечных болях.
Лимонен в качестве основного компонента содержат цитрусовые эфирные масла (грейпфрутовое, лимонное, лаймовое, мандариновое, апельсиновое). Пинен в высокой концентрации содержится в эфирных маслах хвойных растений (пихтовое, сосновое, еловое).
СН?
СН,
СН,
Н,С
Терпинен
А
Н;С СН2
Лимонен

СН,

Пинены обладают сильным антисептическим действием, однако в высоких дозах могут вызвать неблагоприятную реакцию почек. Можжевеловое масло содержит до 44% а-пинена, 17% сабине-
на, 6% лимонена. Высокое содержание монотерпеновых углеводородов в этом масле объясняет его антисептические свойства. Эфирное масло ладана содержит от 11 до 60% монотерпеновых углеводородов, таких как пинен, дипентен, лимонен, фелландрен и обладает сильным противовоспалительным и асептическим действием.
Монотсрпеиовые спирты (монотерпенолы) — наименее опасные компоненты эфирных масел. К ним относятся: линалоол, цитронеллол, фарнезол, гераниол, борнеол, ментол, нерол, терпе- ниол, ветиверол. Молекулы этих веществ содержат одну или несколько гидроксильных групп ОН. Они являются хорошими антисептиками, действуя против вирусных, бактериальных и грибковых инфекций. Монотерпенолы, содержащиеся в эфирных маслах, как правило, нетоксичны.
СН
СН
Терпинен-4-ол
СН,
, /СЬЧ
СН СН
СН,
Линалоол
СН3 /С\ ^сн2
2/ СН ОН
ОН
СН
сн3
1,8-Цинеол
СН,
ОН
сн,
сн3 сн3
Ментол
Борнеол
Структурные формулы монотерпеновых спиртов
К группе эфирных масел с высоким содержанием монотерпеновых спиртов относятся лавандовое (линалоол), кориандровое (линалоол), розовое и гераниевое (цитронеллол), пальмарозовое (гераниол), мятное (ментол) масла.
Сложные эфиры монотерпенов, например л и нал ил ацетат, бор- нилацетат, геранилацетат, лавандулинацетат, в качестве макрокомпонентов присутствуют в лавандовом, бергамотовом, мускатношалфейном и петигреневом эфирных маслах. Они обладают противогрибковой активностью, антиспазматическим действием, успокаивают нервную систему.
С
СН,
Н,
СН
СН
СН,
/Ч
СН,
OCOCH,
Линалилацетат
СН, СН,
I I
/СН2\ /С\
СН,
Геранилацетат
о
II
/СН2Х /С-
о
-СН,
СН
СН,
СН
СН,
ОСОСН,
Борнилацетат
М
\
ОСН,
етил бензоат
СН,
I
с.ч
СН,
О
II
СН2 с
2\ /S.
СН
/
СН,
/
СН,
СН
СН
V
ОСОСН,
Л
Бензоилбензоат
авандулилацетатСтруктурные формулы сложных эфиров монотерпеновых спиртов
Фенольные соединения, среди которых наиболее известны анетол, сафрол, эвгенол, карвакрол, тимол. Эти соединения проявляют высокую бактерицидную активность. К маслам с высоким содержанием фенольных соединений необходимо подходить с
особой осторожностью, так как они отличаются повышенной токсичностью и раздражающим действием на кожу.
сн, I 3 |
сн. |
л |
|
Ца Т он |
V |
сн |
сн |
/ \ |
/ \ |
сн3 сн3 |
сн3 сн |
Тимол |
Карвакрол |
С
СН, СН-,
\ V 2

Альдегиды терпенового строения — цитраль, нераль, гераниаль, цитронеллаль, а также коричный альдегид фенольной структуры. Эти альдегиды известны как антивирусные вещества средней силы, одновременно они обладают седативным действием. Однако многие из них проявляют раздражающее действие на слизистые оболочки (коричный альдегид) и кожу (цитраль). На некоторых людей цитраль действует как аллерген. Однако большинство эфирных масел содержат небольшое количество альдегидов и при растворении в растительных маслах или жировой основе крема они безопасны. При высокой концентрации альдегиды имеют сильный навязчивый запах, при разбавлении устойчивый, нежный, особенно цитральная группа эфирных масел.
?Нз 9Нз о СН С^
/Сч /СН2ч /СЧ /С\ fY Чсн Н
сн, сн сн2 СН н
Цитраль Коричный альдегид
сн, сн, I I 3 о
/Ч /С1Ч /СН\ /<
сн3 сн сн2 сн2 н
Цитронеллаль
Структурные формулы альдегидов терпенового строения
Кетоны эфирных масел — гуйон, изотуйон, пинокамфон, изо- пииокамфон, камфора — обладают ранозаживляющими свойствами, полезны при лечении заболеваний верхних дыхательных путей (эфирные масла иссопа и шалфея) В больших дозах многие из них токсичны. Камфора, бициклическая молекула которой состоит из двух циклопентановых фрагментов, стимулирует дыхание, кровообращение, является хорошим антисептиком Меньшую биоло гическую активность проявляют моноцикпические терпеновые кетоны.
С
Камфора
Альфа-атлантон
сн3
Н/ \ сн3 сн
Туйон
Структурные формулы кетонов, входящих в состав эфирных масел
Фуранокумарин ы — кумарин, фуранокумарин, бергаптен и ксантотоксин — требуют осторожного обращения из-за повышенной фототоксичности. Эти вещества активно поглощают ультрафиолетовые лучи и резко повышают чувствительность кожи к солнечному свету, вызывая ожоги, фотодерматит и появление пигментных пятен Бергаптен содержится в бергамотовом и мандариновом эфирных маслах холодного прессования, имеет малую летучесть обладает высокой фототоксичностью и сенсибилизирующим эффектом В связи с этим ввод этих масел в парфюмерно-косметические изделия ограничен пределом 0,4%.
осн
Кумарин
Бергаптен
Фуранокумарин
Структурные
формулы соединений кумаринового ряда,
входящих в состав эфирных масел
Египте. Египтяне использовали смолу кедра для религиозных воскурений и даже пытались получить из нее эфирное масло, отгоняя его при кипячении воды со смолой. После почти полного истребления ливанского кедра название «кедр» стали ошибочно применять для других хвойных деревьев с пахучей древесиной. Так в России сибирским кедром называют сибирскую сосну Pinus sibirica, а в Европе кедровым маслом называют эфирное масло из хвои туи Thuja occidentalis L.
В настоящее время объектами торговли являются масла, которые носят название «кедровых», но вырабатываются из древесины разных пород хвойных растений. Но из всех этих растений эфирные масла получают перегонкой с водяным паром. В зависимости от вида древесины выход составляет от 1,5 до 5,5%. С 60-х гг. 20 в. первое место по объемам производства и применения занимало виргинское кедровое масло (США). Это эфирное масло получают из виргинского можжевельника, который растет в юго-восточной части страны. Виргинский можжевельник представляет собой кусты или деревья высотой до 15 м. Длительная, до 8 часов, отгонка масла с паром из его измельченной древесины дает выход 3%.
В руководствах по ароматерапии в основном обсуждаются свойства масла из виргинского можжевельника. Его рекомендуют использовать при легочных и урологических заболеваниях. Говорят о его успокаивающем действии при стрессах и нервных потрясениях. Известны бактерицидные и инсектицидные действия этого масла. Никаких ограничений на применение кедровых масел в косметике и парфюмерии не установлено.
Эфирное масло лаванды. Лаванда была известна в странах Средиземноморья за 600 лет до н. э. Уже тогда оно часто использовалось в качестве лечебного средства. В Древнем Риме лаванда и препараты из нее применялись для борьбы с заразными болезнями. Богатые патриции натирались лавандовым маслом, полагая, что оно защищает от мора и эпидемий. В средневековых монастырях и лечебницах с его помощью залечивали раны, снимали лихорадку.
Источником настоящего лавандового масла, которое с 16 в. высоко ценилось в Англии и Германии, служат виды Lavandula officinalis Craix, Lavandula vera DC. Главные производители этого масла в 19 в. — районы французской провинции Прованс. Также высоко ценилось английское эфирное масло лаванды. С 20-х гг. 20 в. настоящая лаванда вытесняется ее гибридной формой — лавандином. Производство лавандинового масла развивалось быстрыми темпами, производство лавандового сокращалось.
Однако в СССР в 1929 г. были заложены плантации настоящей лаванды с использованием специально выведенных в Никитском ботаническом саду сортов. Эта культура хорошо прижилась в Крыму, и уже в 1940 г. выработка лавандового масла составила 15 т в год. В конце 50-х гг. было начато производство лавандового масла в Молдавии, и в 80-х гг. в Советском Союзе вырабатывалось около 140 т масла. При этом уборка соцветий лаванды осуществлялась специальными лавандоуборочными машинами. Отгонка масла с паром велась в аппаратах непрерывного действия. В этих условиях выход масла достигал 1%.
В составе настоящего лавандового масла содержится более 300 различных органических соединений. Главные из них: лина- лоол, линалилацетат, терпинен-4-ол, лавандулилацетат
Лавандовое масло представляет собой подвижную бесцветную или слегка желтоватую жидкость с приятным запахом цветов лаванды. Температура его воспламенения низкая, всего 64 °С. Оно является хорошим антисептиком и обладает способностью к заживлению ран, что использовалось во Франции во время Первой мировой войны.
Лавандовое масло не имеет ограничений в применении и поэтому широко используется в парфюмерии, косметике и при изготовлении различных отдушек в бытовой химии. Оно очищает кожу и стимулирует ее регенерацию, снимает напряжение мышц лица и головную боль, применяется для ухода за сухой и увядающей кожей лица. Руководства по ароматерапии указывают на широкий спектр целебных свойств лавандового масла: это и снижение артериального давления, и лечение дерматитов, в том числе и возникающих на нервной почве, это и снятие стрессов, и борьба с гастритами. Лавандовое масло — это исключительное средство против ожогов. Кроме того, это официальное сырье для препаратов, которыми лечат гнойные раны и гангрены. Это масло также давно используется как средство против моли и других насекомых.
Лимонное эфирное масло. Плоды лимонного дерева стали известны в Европе после похода Александра Македонского в Индию, но потребовалось еще много лет, чтобы люди начали культивировать это дерево в Испании и Сицилии. В конце 15 в. лимонные деревья были высажены вдоль французской Ривьеры.
Сескеитерпеноиды — бисаболол, каротол — обладают смешанными свойствами. К эфирным маслам с высоким содержанием сесквитерпеноидов относятся: масло из семян обыкновенной моркови (Daucus carota), которое содержит от 27 до 65% каротола; масло пачули, санталовое и ветиверовое масла.
Р-Бисаболол
О.-Сантанол
Р-Сантанол
С
Каротол
труктурные формулы сесквитерпеноидов Применение эфирных маселЭфирные масла находят применение, помимо парфюмерно-кос - метической отрасли, в медицинской, пищевой промышленности, в вино-водочной, ликерной, табачной и кондитерской отраслях. В косметике эфирные масла применяются в качестве отдушек или биологически активных добавок.
Далее кратко рассмотрим характеристики некоторых эфирных масел, широко применяющихся в косметических рецептурах. Более подробную информацию об эфирных маслах, их видах, свойствах и применении можно найти в специальной литературе.
Характеристики некоторых широко применяемых в косметике эфирных масел
Эфирное масло иланг-иланга было впервые приготовлено в 1860 г. на Филиппинах из цветков вечнозеленою тропического дерева Cananga odorata, родственного магнолии. По местной традиции население острова отмечало праздники гирляндами этих крупных роскошных цветов, имеющих неповторимый приятный запах. В переводе с малайского языка иланг-иланг означает*«цветок цве
тов». Его цветы имеют форму «звездочек» с длинными, нежножелтыми лепестками. Оно цветет круглый год, но для получения масла больше всего подходят майские и июньские цветки. Масло было представлено на Всемирной парижской выставке в 1878 г. и сразу привлекло внимание парфюмеров. В начале 20 в. плантации иланг-иланга распространились на остров Мадагаскар и на Коморские острова. На индонезийском острове Ява было начало производство эфирного масла из цветов диких и полудиких деревьев Cananga odorata. Однако оказалось, что по своим парфюмерным свойствам явское масло уступает маслу иланг-иланга из французских колоний. Сейчас различают два вида эфирного масла: иланг-иланговое и кананговое. Культурные деревья на плантациях иланг-илангового дерева для удобства сбора цветков подрезают таким образом, чтобы их высота не превышала 2—3 м. Крупные желтые цветы дерева собирают и выделяют эфирное масло перегонкой с водяным паром, причем процесс перегонки длится около 20 часов. Общий выход масла составляет 1,5—2,5%. При перегонке образуется четыре фракции масла, каждая из которых является товарным продуктом, но разною сорта, поэтому они продаются по разным ценам. Непременными компонентами масла сорта «Экстра» являются линалоол, гераниол и его ацетат, а также бензил- бензоат и метилбензоат.
По своему внешнему виду иланг-иланговое масло — светло- желтая жидкость с сильным характерным запахом с нотами жасмина и туберозы. Относится к горючим жидкостям (температура воспламенения 79 °С). Оно широко используется в парфюмерных композициях и отдушках для мыла и косметики, и не имеет ограничений в применении.
Руководства по ароматерапии рекомендуют применять иланг- иланговое масло для уменьшения нервного возбуждения, снижения кровяного давления, а также при повышенной жирности кожи и при выпадении волос. Применение масла иланг-иланга в косметической рецептуре для массажа лица снимает общее напряжение и чувство беспокойства, расслабляй мышцы лица, помогает при раздражении кожи. Его запах лучше всего сочетается с запахом сантала, лаванды, лимона, бергамота и древесного кедра.
Эфирное масло кедра сибирского. В глубокой древности название «кедр» относилось к священному ливанскому кедру Cedrus li- bani, из ароматной древесины которого строили храмы, например храм царя Соломона в Иерусалиме или врата храмов в Древнем
С середины 16 в. стало известно лимонное эфирное масло, которое получали перегонкой с водяным паром. Спустя некоторое время эфирное масло лимона стали извлекать из корки лимонов выдавливанием или накалыванием кожуры. Сейчас лимонное эфирное масло получают на крупных механизированных установках параллельно с получением пищевого лимонного сока. Цельные плоды измельчают на специальных машинах. Твердую часть отделяют и прессуют для выделения остатков жидкости. Жидкую эмульсию масла в лимонном соке центрифугируют и получают сразу два товарных продукта лимонный сок и эфирное масло лимона. Мировой объем производства масла составляет около 2500 т в год. Выход продукта 0,3%, считая на массу перерабатываемых плодов. Главными производителями лимонного масла являются Италия, Испания, США (Калифорния), Бразилия и Аргентина.
Для лимонного масла холодного прессования характерно наличие в его составе 60—80% лимонена, до 14% бета-пинена и около 10% гамма-терпинена. Важным является присутствие 3—5% цитра ля.
Лимонное масло представляет собой жидкость светло-желтого или зеленоватого цвета со свежим лимонным запахом, плотностью
845—0,858 и показателем преломления 1,475. Масло проявляет отчетливый фототоксический эффект, поэтому массаж с применением лимонного масла нельзя проводить перед солнечными процедурами. Лимонное масло хранят в темноте без доступа воздуха при температуре не выше 8 °С.
Применение лимонного эфирного масла в косметических композициях ограничено и не должно превышать 10%.
ВСПОМНИМ, ЧТО
Фототоксический эффект (фотосенсибилизация) заключается в том, что после использования вещества (внутрь или наружно) увеличивается чувствительность организма, и в частности кожи, к действию света, что приводит к усиленному синтезу меланина и к появлению на коже пигментных пятен.
Эфирное масло семян моркови. Источником морковного эфирного масла служат семена пищевой моркови, выращиваемой для этого главным образом во Франции и в Польше. Масло вырабатывают методом перегонки с паром из зрелых семян, предварительно размятых в вальцовочной машине.
Химический состав эфирного масла сильно меняется в зависимости от сорта моркови и от страны, в которой она выращивается. Главным компонентом эфирного масла семян моркови является геранилацетат (от 30 до 60% в зависимости от района произрастания), каротол (27%), Р-бисаболен (3%)
Масло представляет собой желтую или оранжево-янтарную жидкость с приятным ароматическим запахом и пикантным вкусом. Относительная плотность масла 0,900—0,943, показатель преломления 1,480—1,491, кислотное число до 5,0.
Масло не имеет ограничений в применении в парфюмерии и косметике. Часто используется также в качестве пищевой добавки в соусы, некоторые блюда и спиртные напитки. Руководства по ароматерапии рекомендуют использовать морковное масло при заболеваниях кожи. Считают, что оно оказывает омолаживающее действие. Оно защищает кожу от ультрафиолетовых лучей и предохраняет от обезвоживания, поэтому часто применяется косметологами в солнцезащитных препаратах. Его рекомендуют использовать для ухода за сухой увядающей кожей лица, шеи.
Мятное эфирное масло. Мята — древнейшее ароматическое растение. Оно упоминается в Евангелиях от Матфея и от Луки. Мята издавна росла в Средиземноморье и на Дальнем Востоке. Из Китая мята попала в Японию, и 1800 лет тому назад ее выращивали для медицинских целей близ Киото. Она упоминается в лечебнике от 984 г. для приготовления «глазной воды». С 3 в. в Японии известен кристаллический продукт, выделенный из эфирного масла мяты при охлаждении. Это был ментол, который стал известен в Европе только в 16—17 вв. и назывался «мятной камфарой».
Эфирное масло мяты получают перегонкой с водяным паром из слегка подсушенного и измельченного сырья. Выход составляет около 2%, считая на сухой вес. Химический состав эфирного масла мяты достаточно сложен. Оно содержит около 30 соединений класса терпенов. Содержание ментола колеблется в пределах от 33 до 38%. Относительная плотность мятного масла составляет
900—0,910, показатель преломления колеблется в достаточно широких пределах I, 458— 1,470.
Мятное масло является хорошим антисептиком и не имеет ограничений на применение в парфюмерии и косметике. Широко используется в производстве зубных паст, жевательной резинки, товаров бытовой химии, некоторых напитков и кондитерских изделий. Руководства по ароматерапии подтверждают опыт народной медицины по использованию масла мяты перечной при простудах, гриппе, воспалениях верхних дыхательных путей. Рекомендуют его при головных болях и утомлении. Мятное эфирное масло входит в состав лекарств, например корвалола, является источником получения ментола.
Эфирное масло пихты. Целебные свойства пихты послужили причиной того, что в древние времена это дерево считалось священным. В Афинах и Фракии обвитые плющом пихтовые ветки были символом богини ночи Гекаты. Люди пытались с их помощью избавиться от недугов и колдовства.
Род пихты включает в себя 40 видов пихты, и только три из них являются промышленными источниками эфирных масел. К ним относятся пихта сибирская, растущая почти по всей территории России, пихта бальзамическая, или канадская, и распространенная в Западной Европе пихта белая. Ресурсы сибирской пихты очень велики. Для получения эфирного масла используют свежесрезанные хвойные лапки с толщиной веток не более 8 мм. При загрузке в аппараты для перегонки с паром их дополнительно измельчают. Выход масла колеблется в зависимости от качества сырья от
7 до 1,3%.
Важнейшим компонентом масла пихты сибирской является борнилацетат, содержание которого составляет 28—40%.
Масло представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с приятным освежающим хвойным запахом. Масло опасно в пожарном отношении, так как температура вспышки его составляет всего 59°С. Относительная плотность 0,894—0,915, показатель преломления 1,469— 1,472.
Эфирное масло розы. Роза известна с глубокой древности. В древних сказаниях Индии говорится, что из бутонов розы родилась богиня красоты и любви Лакшми. В Древней Греции цветками роз усыпали пол при торжественных церемониях. Для умаще- ния тела настаивали лепестки роз в оливковом масле, получая так называемое «розовое масло». Начиная с 8 в. известна «розовая вода», которую получали при отгонке части воды от лепестков розы, залитых водой. Розовая вода нашла широкое применение в мусульманских странах для гигиенических и лечебных целей.
Первые сведения о настоящем эфирном масле розы относятся к 10 в. По легенде его впервые увидела в виде масляных пятен в струе розовой воды, протекающей через придворный сад, жена индийского султана Джехангира. В Европе первые плантации розы были созданы арабами (маврами) во времена их владычества в Испании. Но начало производства розового эфирного масла в Европе было положено в 17 в. в Болгарии, которая оставалась в составе Оттоманской империи. Поэтому оно оставалось «восточным това ром». Освобождение Болгарии от турецкого владычества и бурный рост парфюмерного производства в этой стране сделали Болгарию в 19 и 20 вв. главным поставщиком розового масла. Позже производство стало развиваться во Франции, Марокко, Турции и СССР.
Советское розовое масло получали из крымской, красной розы, которая относится к виду Rosa gal Пса. Этот сорт был выведен в Никитском ботаническом саду в Крыму. Выбор этого сорта был не случаен, так как крымская красная роза обладает наилучшей морозостойкостью, что было важно для районов степной части Крыма и Северного Кавказа.
Французские парфюмеры с недоверием отнеслись к «русскому» розовому маслу, считая, что оно фальсифицировано добавками фенилэтилового спирта. Однако дело в том, что метод получения розового масла был таким, что обеспечивалось полное извлечение всех компонентов масла. Это масло более точно воспроизводит природную композицию душистых веществ, созданную крымской красной розой. Отечественное розовое масло по данным газохроматографического анализа содержит в среднем около 70% фенилэтилового спирта, по 12% гераниола и нерола.
Оно представляет собой прозрачную (при / = 30 °С) жидкость желтого цвета плотностью 0,950—0,990 и показателем преломления 1,480—1,510. Антисептические и медико-биологические свойства розового масла из крымской розы не отличаются от свойств болгарской и турецкой розы
Розовое эфирное масло — это мягкий, но мощный антидепрессант, оно тонизирует кожу, убирает следы усталости, способствует регенерации кожи. Принятое внутрь, масло устраняет бессонницу, успокаивает воспаления в желудке, оказывает слабительное действие, помогает при язвах кишечника. Оно используется для лечения осложнений после перенесенной болезни Боткина.
Розовое масло входит в состав многих косметических препаратов и рекомендуется для сухой кожи лица, склонной к покраснению. Оно успешно используется в стоматологии для профилактики кариеса. Розовое масло добавляют в небольших количествах в лосьоны, косметические кремы, но основное его количество используется в составе парфюмерных композиций.
Эфирное масло розмарина. Розмарин — теплолюбивый вечнозеленый кустарник с сине-фиолетовыми цветами, растущий в странах Средиземноморья. Он известен с библейских времен. В Древней Греции и Риме применялся в лечебных пелях. Первые описания эфирного розмаринового масла появились в 14 в. Примерно в то же время была получена известная «вода королевы Венгрии», которая стала прообразом всей сегодняшней спиртовой парфюмерии: духов, одеколонов, туалетной воды и лосьонов. Ее получили перегонкой смеси зелени розмарина и спирта. Долгое время этой воде приписывали чудодейственные лечебные свойства. В Лондонской Фармакопее от 1683 г. приведен длинный перечень болезней, которые она исцеляет.
Сейчас главными производителями эфирного масла розмарина являются Испания и Тунис. Эфирное масло получают перегонкой с водяным паром из цветущих растений. Выход масла составляет 1 — 1,5%. По данным инструментального анализа масло испанского культурного розмарина содержит 12—13% цинеола, 7% камфоры, 3% борнеола, 1% линалоола, 4% борнилацетата. В масле из дикорастущих растений отмечено увеличение содержания камфоры до 20% и цинеола до 15%.
По своему внешнему виду розмариновое масло представляет собой бесцветную или светло-желтую жидкость с сильным древесно-травянистым запахом, плотностью от 0,892 до 0,917. Масло является сильным антисептиком.
Розмариновое масло широко применяется в парфюмерии, косметике, отдушках для мыла и бытовой химии. Руководства по ароматерапии рекомендуют розмариновое масло при усталости, апатии, нарушениях памяти. Розмариновое масло применяют также в качестве обезболивающего средства при ревматических и арт- рических болях. Применение его запрещено при повышенном кровяном давлении, при эпилепсии и беременности.
ИНТЕРЕСНО, ЧТО
Студенты в Древней Греции и в Древнем Риме носили венки из
розмарина для обострения памяти.
Санталовое эфирное масло. Вечнозеленое санталовое дерево, достигающее 6—10 м в высоту, растет в диком виде в южной части полуострова Индостан. Древесина санталового дерева отличается долговечностью, устойчивостью против термитов и приятным запахом. С незапамятных времен санталовое дерево в Индии, Китае и Юго-Восточной Азии считалось священным Его использовали при похоронных церемониях. Из него делали культовые скульптуры для буддийских храмов. Древесные опилки сантала входят в состав курительных палочек, тлеющих в буддийских храмах. В Индии в 9—10 вв. уже умели получать эфирное масло сантала перегонкой с водяным паром из измельченной древесины сантала.
Парфюмеры Европы оценили важность санталового масла в духах только в 19 в. Началась массовая вырубка санталовых деревьев. Сейчас практически весь фонд дикорастущего сантала исчерпан, а на плантациях потребуется 30—40 лет для выращивания деревьев с необходимыми свойствами.
Индийское санталовое масло представляет собой бесцветную или слабо-желтую вязкую жидкость с температурой воспламенения 155 °С. Оно обладает стойким приятным запахом благородной древесины. Показатель преломления масла сантала равен 1,503—1,508, относительная плотность 0,968—0,983.
Это прекрасный антисептик, средство для лечения многих кожных болезней и гонореи. Руководства по ароматерапии рекомендуют использовать его при нервных и сексуальных напряжениях, состоянии страха, при бессоннице. Неповторимый запах санталового дерева придают ему особые вещества альфа- и бета-санта- лолы, содержание которых в эфирном масле составляет около 90%.
Начиная с 50-х гг. 20 в. был создан ряд синтетических продуктов, запах которых очень близок к запаху санталового дерева. Они активно используются в парфюмерии, но лечебного эффекта не дают.
Эфирное масло тимьяна получают из цветущих культурных сортов тимьяна Thymus vulgaris L перегонкой с водяным паром. Выход масла, считая на свежее сырье, составляет 0,5%.
Состав тимьянового масла довольно изменчив, но обычно он больше всего содержат фенольных соединений: до 60% тимола, 2— 10% карвакрола.
Тимьяновое масло — темно-красная жидкость с сильным пряным свежим запахом. Бесцветное тимьяновое масло получают перегонкой обычного красного масла. Но при его хранении, особенно в присутствии соединений железа, окраска может появиться вновь. Относительная плотность масла 0,911—0,939, показатель преломления 1,495—1,510, содержание фенолов не менее 40%. Масло обладает сильными асептическими свойствами. Может использоваться в парфюмерных композициях, отдушках для туалетного мыла, в составе дезодорантов и антиперспирантов.
Эфирное масло чайного дерева — уникальный природный антисептик. После Второй мировой войны синтетические препараты вытеснили масло чайного дерева из лечебного обихода И только в конце 70-х гг. 20 в. к нему вновь появился интерес.
В Австралии растет около 170 видов чайного дерева, но только один из них — Melaleuca alternifolia — дает масло со столь необыкновенными свойствами. Дерево достигает высоты 7 м, имеет узкие светло-зеленые листья с гладкими краями. Из цветков кремового оттенка вызревают древесные плоды-коробочки. Коренные жители Австралии издавна употребляли измельченные листья чайного дерева для лечения ран, нарывов, ожогов. Позднее было установлено, что эфирное масло чайного дерева, отвары и настойки из его листьев обладают мощными антисептическими свойствами и могут применяться для лечения ряда тропических болезней.
В состав эфирного масла чайного дерева входит уникальная комбинация более чем 40 индивидуальных веществ: монотерпенов, сесквитерпенов и терпеновых спиртов.
Получают эфирное масло чайного дерева перегонкой с водяным паром. Выход масла достигает 1,8%.
Эфирное масло чайного дерева обладает таким мощным ан- тигрибковым и бактерицидным действием, что им во время Второй мировой войны снабжали французских солдат, и оно помогало им даже против гангрены. Оно может применяться в косметических композициях как натуральный консервант. Как показали специальные исследования, масло чайного дерева в отличие от антибиотиков не убивает бактерии, вирусы и грибки, а ограничивает их рост и доводит их количество до предельно допустимой нормы. Это стимулирует иммунную систему человека. Такое действие масла можно назвать гармонизирующим и регулирующим.
Микробиологическими исследованиями было установлено, что масло чайного дерева одинаково эффективно против грамполо- жительных, против грамотрицательных бактерий, против дрожжей и грибков. Минимальная концентрация, требуемая для угнетения жизнедеятельности микроорганизмов, колеблется в пределах от 0,2 до 1,0% в зависимости от их вида. Концентрации
4—0,5% достаточно для уничтожения микробов,, вызывающих появление перхоти на коже головы.
ВСПОМНИМ, ЧТО
Почти все бактерии имеют жесткую клеточную стенку В зависимости от строения стенки бактерии делятся на две большие группы. Те, которые прочно удерживают особый краситель (комплекс генцианового фиолетового с иодом), называют грамположитель- ными бактериями, а не связывающиеся с этим красителем (и не окрашивающиеся им) - грамотрицательными. Эти названия даны по имени датского ученого Грама, разработавшего данный метод окраски бактерий.
По мнению австралийских специалистов, основными бактерицидными компонентами масла являются терпинен-4-ол и 1,8-цинеол, причем последний при повышенных концентрациях способен вызывать раздражение кожи у чувствительных людей. Поскольку в Австралии во все большем масштабе создаются плантации чайного дерева, посадочный материал специально отбирается, чтобы устранить растения с высоким содержанием 1,8-цинеола в эфирном масле.
Масло чайного дерева представляет собой прозрачную подвижную желтоватую жидкость с пряным запахом и оттенками запаха мускатного ореха и кардамона. Плотность масла при 20 °С составляет 0,885—0,906 г/см3, показатель преломления 1,4750—1,4820. Содержание 1,8-цинеола в масле не должно превышать 10%.
Масло чайного дерева активно применяется в косметических изделиях: кремах, лосьонах, шампунях, а также в зубоврачебной и медицинской практике. В косметические средства против перхоти 100%-ное масло чайного дерева добавляют в количестве 5— 15%. В скрабах, масках, лосьонах и в других средствах для очищения кожи содержание масла чайного дерева составляет обычно 1—5% масс. В увлажняющих, ночных и дневных кремах для ухода за проблемной кожей содержание масла колеблется от 0,5 до 2,0% масс. Руководства по ароматерапии рекомендуют использовать это масло при герпесе, молочнице, грибковых заболеваниях.
Эфирное масло шалфея получают из соцветий шалфея мускатного. Это растение было известно с глубокой древности. «Против власти смерти растет в садах шалфей...» — такие стихи слагали древние греки, веря в чудодейственную силу этого растения. В старые времена лист шалфея закапывали под порогом двери любимого человека, чтобы завоевать его сердце. Говорят, что Людовик XIV никогда не ложился спать без шалфейного чая, а королева Англии
Елизавета I приказывала выращивать в своих садах это растение с серебристыми листьями и нежно-фиолетовыми цветками в качестве декоративного и душистого. Предполагают, что шалфей распространили через Альпы в северную и среднюю Европу римские легионеры и монахи-бенедиктинцы
Эфирное масло шалфея содержит уксусную и муравьиную кислоты, смолистые вещества, микроэлементы. Эти вещества легко растворяются в жирах, и при наружном применении легко проникают внутрь через эпидермис, вызывая раздражение периферических рецепторов нервной системы.
Основные компоненты эфирного масла шалфея — это туйон (30—45%), камфора (до 25%), 1,8-цинеол (до 15%). Борнеол, представляющий собой восстановленную форму камфоры, присутствует в концентрации до 5%
Бодрящее действие шалфея до сих пор считается непревзойденным. Настои и отвары шалфея применяют при простуде, заболеваниях верхних дыхательных путей, бронхите, астме, туберкулезе легких. Особо ценным является эфирное масло шалфея. Водный или спиртовой раствор масла используют для полоскания полости рта, при стоматите, потере голоса. Шалфейное масло — хорошее средство при ангине, кашле, бронхиальной астме. В косметике эфирное масло шалфея и его экстракты применяются для борьбы с выпадением волос; в составе лосьонов для устранения дряблости кожи, придания ей гладкости и упругости; в составе кремов, туалетной воды, а также в составе дезодорантов как препарат, устраняющий запах пота и придающий коже свежесть.
Эфирное масло эвкалипта. Родина эвкалипта — Австралия. Там эвкалипт может достигать в высоту 60 м, и поэтому он принадлежит к самым высоким деревьям в мире. Но в Бразилии, Китае и Индии деревья подрезают до 150 см, превращая, таким образом, дерево в кустарник, который удобно выращивать и обрабатывать. Эвкалипт был завезен в Закавказье для осушения болот Колхидской низменности.
С лечебной целью используют листья эвкалипта. Из 1 т листьев и молодых веток получают 20 кг эфирного масла, в котором содержатся цинеол (до 80%), алъфа пинен. Эти вещества — мощные антисептики, они активны в отношении разных микроорганизмов. Эфирное масло эвкалипта губительно действует на возбудителей дизентерии, стрептококки, подавляет рост трахимонад, туберкулезных микробактерий, отпугивает комаров и москитов. Распыление 2%-ной спиртовой эмульсии эфирного масла в закрытом помещении убивает более 70% стафиллококков. Исследования, выполненные в институте им. Сеченова, показали, что эвкалиптовое масло стимулирует иммунитет, снижает риск онкологических заболеваний. Химический состав масла эвкалипта изучен достаточно подробно. Главным компонентом является 1,8-цинеол (65— 80%) Количество монотерпеновых углеводородов, среди которых преобладает алъфа-пинен, не превышает 16%. Показатель преломления эвкалиптового масла лежит в пределах 1,460— 1,464, относительная плотность 0,907—0,917.
Эфирное масла эвкалипта вводят в состав зубной пасты и зубных эликсиров.
В этом небольшом обзоре мы конечно же затронули только незначительное количество эфирных масел. Подробное описание используемых в косметике, медицине и ароматерапии масел можно найти в специальной литературе.
ВЫВОДЫ
Эфирные масла играют важную роль в косметических композициях — они представляют собой созданные природой смеси биологически активных веществ, благоприятно влияющие на клетки кожи и организм в целом.
Эфирные масла имеют приятный запах и могут использоваться в составе отдушки или парфюмерной композиции в рецептурах крема, шампуня и т д.
Контрольные вопросы и задания
Чем эфирные масла отличаются от жирных растительных масел?
Какой метод часто используется для получения эфирных масел?
В каких случаях для получения эфирного масла применяют экстракцию?
Что называется конкретом?
5 Что такое абсолю?
6. Для получения каких эфирных масел используется анфлераж?
7 Что такое мацерация?
Рассмотрите приведенные структурные формулы компонентов разных эфирных масел и выпишите те эфирные масла, в которых содержатся: 1) терпинеол; 2) линалоол; 3) альфа-пинен; 4) бета-пи- нен; 5) камфора, 6) борниацетат.
9 Каким способом исследуют состав натуральных эфирных масел?