5. Жиры, масла, воски

Если спирт содержит одну ОН-группу, то он может присоединить только одну карбоновую кислоту. Такой сложный эфир, получен­ный из органической кислоты и высокомолекулярного спирта, от­носят к классу восков. Однако природные жиры и масла являются сложными эфирами другого спирта — глицерина, который содер­жит три ОН-группы в молекуле. Глицерин может присоединить три разные органические кислоты. Разное расположение и разное сочетание органических карбоновых кислот в таком сложном эфи­ре обусловливает разнообразие природных жиров.

Природные жиры — это всегда смеси разных сложных эфиров глицерина и карбоновых кислот. Их называют глицеридами или триглицеридами, и их общая формула может быть представлена:

Н₇С—ООС—R. ²\

НС—ООС—Я,

I

Н,С—ООС—л₃

где /?,, R₂, Rj — разные углеводородные радикалы, содержащие

13. и более атомов углерода в молекуле.

Среднестатистический состав кожного жира человека извес­тен. Примерно на 25% он состоит из триглицеридов карбоновых кислот, на 25% — из сложных эфиров других высокомолекулярных спиртов и карбоновых кислот, 15% — это другие углеводороды и 5% — это холестерин.

Холестерин содержится во всех органах животных, особенно много его в нервных тканях и в мозге. Это кристаллический, опти­чески активный одноатомный спирт. Он относится к полицикли- ческим политерпенам и имеет в молекуле четыре углеродных кольца.

Строение молекулы холестерина

Из холестерина в организме образуются важные соединения.

• гормоны коры надпочечников, которые регулируют водно-со­левой обмен и температурный баланс в организме;

• половые гормоны;

• желчные кислоты;

• жирорастворимые витамины (A, D, Е, К).

Свойства жиров

Все природные жиры не растворимы в воде, имеют плотность меньше, чем у воды, не имеют определенной температуры плавле­ния, а плавятся в достаточно широком интервале температур. Од­нако жиры хорошо растворяются в органических растворителях, таких как бензин, бензол, хлороформ и др. Сами жиры являются хорошими растворителями для ряда веществ. Например, есть вита­мины, которые растворяются только в жирах.

Жиры — плохие проводники тепла и электричества Поэтому присутствие жиров в коже человека способствует хорошей термо­регуляции тела в целом. При кипячении с водой жиры расщепля­ются (подвергаются гидролизу). Продуктами гидролиза являются глицерин и смесь карбоновых кислот. Если жир твердый, то при его гидролизе образуются насыщенные жирные кислоты. Если же жир при комнатной температуре жидкий, то при его расщеплении образуются ненасыщенные карбоновые кислоты, т. е. кислоты, в которых есть двойные связи между атомами углерода. Жидкие жиры принято называть маслами.

При хранении жиры из-за частичного гидролиза и окисления под действием кислорода воздуха расщепляются. Образовавшиеся при гидролизе карбоновые кислоты, особенно ненасыщенные, способны окисляться дальше, до альдегидов и кетонов, которые обладают горьким вкусом и неприятным запахом. Этот процесс называют прогорканием жира. Специальные вещества, антиокси­данты, предотвращают или замедляют это окисление.

ВСПОМНИМ, ЧТО

Антиоксиданты — вещества, способные снижать свободно-ради- кальное окисление органических веществ кислородом. Механизм действия антиоксидантов основан на их способности реагировать с образующимися в процессе окисления активными радикалами и/или промежуточными соединениями Антиоксиданты предот­вращают прогоркание жиров и масел, вызванное окислением их на воздухе. Добавляемые в косметические препараты антиокси­данты замедляют или предотвращают окислительные процессы в коже, приводящие к ее старению. В качестве антиоксиданта часто используют витамин Е.

На здоровой коже кератиновые роговые чешуйки, словно кир­пичики, зацементированы липидной (жировой) прослойкой. По своему химическому строению эти липиды прослойки относятся к классу сфинголипидов, или церомидое Церамиды имеют общую формулу

СН,—ОН

I ²

Я—СН—СН —NH—С—R',

I II

ОН о

где R'C(О) — остаток жирной кислоты, R — алкил с 13—17 атома­ми С. По внешнему виду это твердые воскоподобные вещества. Они синтезируются в клетках из сфингозина и жирных кислот. Сфингозин имеет формулу

СН₃—(СН₂)₁₂—СН=СН—СН—СН—сн₂—он

он nh₂

Впервые церамиды (иногда их называют керамиды) были вы­делены из мозговой ткани. Позже было обнаружено, что они уча­ствуют в построении эпидермального барьера. Церамиды состоят из жирного аминоспирта сфингозина и жирной кислоты, имеюшей в цепочке более 20 атомов углерода. Благодаря такому строению молекул церамидов многослойная липидная прослойка представ­ляет собой целостную структуру и не расслаивается. В последнее время церамиды стали очень популярными ингредиентами в кос­метических средствах.

Применение жиров в косметике

В косметических изделиях используют те жиры и жировые компо­ненты, которые по своему химическому составу и строению близ­ки кожному жиру человека. Пожалуй, это наиболее многочис­ленный класс косметических ингредиентов. Они смягчают кожу, восполняют потерю кожного жира при мытье, придают коже глад­кость и здоровый внешний вид, предупреждают шелушение и су­хость кожи, препятствуют потере воды при испарении. Животные и растительные воски используются в составе средств декоратив­ной косметики и средств по уходу за кожей. Производные природ­ных восков являются высокоэффективными эмульгаторами при изготовлении косметических эмульсий.