Качественный анализ органических соединений Спирты.

1. 8-оксихинолинат ванадия (V) – в растворителях, не смешивающихся с водой, например в бензоле, толуоле, трихлорэтилене 8-оксихинолинат окрашен в серо-зеленый цвет. При добавлении первичного, вторичного или третичного спиртов зеленый цвет изменяеися на красный.

2. Реактив Лукаса (готовят растворением 110 г безводного хлорида цинка в 100 мл концентрированной соляной кислоты). Чтобы установить, является ли изучаемое вещество первичным, вторичным или третичным спиртом, используют реактив Лукаса. Если спирт первичный, то при действии реактива Лукаса анализируемый раствор остается прозрачным, в случае вторичного спирта – раствор мутнеет, а если спирт третичный, то на дне образуется маслянистый слой алкилгалогенида.

3. Гексанитрат-церат (IV) аммония – реакциию с (NH₄)₂Ce(NO₃)₆ первичные, вторичные и третичные спирты. При этом желтая окраска раствора комплекса церия при действии спирта изменяется на красную.

4. Периодат калия – многоатомные спирты со смежными группами – ОН, например, гликоль, глицерин, эритрит, маннит и другие, разлагаются на холоду йодной кислотой и образуют формальдегид и муравьиную кислоту. Таким образом, для обнаружения полиоксисоединений можно обработать исследуемое вещество периодатом и затем определить, например, формальдегид по реакции с фуксинсерностой кислотой (ее готовят, пропуская SO₂ через 0,1 % раствор фуксина до обесцвечивания). Через некоторое время в этом случае появляется окраска от красной до синей.

Фенолы.

1. Хлорид железа (III) – при действии Fe (III) растворы фенолов обычно окрашиваются в синий или фиолетовый цвет в результате образования комплексных соединений разного состава в зависимости от рН раствора. Однако окраска комплексов с производными фенолов может существенно отличаться. Например, фенолсульфокислоты дают красную или пурпурную окраску, п-оксибензойная кислота – желтую, а гидрохинон – сине-черную, производные пирокатехина и 2-нафтола дают зеленую окраску. В случае метазамещенных фенолов окраска при добавлении хлорида железа менее интенсивна, а иногда вообще не появляется.

2. Азотистая кислота (реакция Либермана) – многие фенолы образуют с азотистой

кислотой п-нитрозозамещенные, которые изомеризуются в п-хиноидоксимы и затем, конденсируясь с избытком фенола в присутствии концентрированной серной кислоты, переходят в индофенолы. Паразамещенные фенолы и нитрофенолы не взаимодействуют с азотистой кислотой.

Обнаружение фенолов реакцией Либермана

Фенол	Формула	Окраска в кислом и щелочном растворах	Смин, мкг
Фенол Резорцин Пирокатехин Гидрохинон Пирогаллол Орсин Флороглюцин Тимол Фенилсалицилат (салол) 1-Нафтол 2-Нафтол	C6H5OH 1,3-C6H4(OH)2 1,2- C6H4(OH)2 1,4- C6H4(OH)2 1,2,3-C6H3(OH)3 3,5-C6H3(CH3)(OH)2 1,3,5- C6H3(OH)3 1,5,3-C6H3(OH)(CH3)(C3H7) 1,2-C6H4(OH)(COOC6H5) C10H7OH C10H7OH	синяя→красная→зеленая красная→синяя зеленая→красная→крававо-красная зеленая→красная фиолетовая→бурая желтая→красная→пурпурная кроваво-красная зеленая→красная→синяя зеленая→красная→синяя Зеленая Темно-зеленая	1 5 5 10 10 5 10 5 4 - -