1.Диссоциация:

RCOOH + H₂O RCOO^- + H₃O⁺

Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов( лакмуса, метилового оранжевого в красный цвет).

2.Взаимодействие с активными металлами:

2RCOOH + Mg  (RCOO)₂Mg + H₂

3. Реакция нейтрализации:

RCOOH + OH^-  RCOO^- + H₂O

Натриевые и калиевые соли карбоновых кислот имеют ионный характер, растворяются в воде и нерастворимы в органических растворителях. Это обстоятельство можно использовать для перевода кислоты из раствора в органическом растворителе, не смешивающемся с водой, в водную фазу.

Карбоновые кислоты вступают в другие реакции, характерные для кислот: взаимодействие с оксидами металлов (4), обменные реакции (5) - вытеснение солей более слабых кислот:

4. СаО + 2RCOOH  (RCOO)₂Ca + H₂O

5. Na₂CO₃ + 2RCOOH  2RCOONa + CO₂ + H₂O

Реакции ОН-группы: этерификация, образование ангидридов и хлорангидридов. Эти и другие реакции кислот представлены на схеме 1.

Реакция этерификации относится к наиболее важным в органической химии. Механизм реакции состоит в протонировании карбоновой кислоты, затем нуклеофильная атака образовавшегося катиона спиртом, перемещение протона, отщепление воды и депротонирование получившегося эфира:

При прохождении этапов реакции в обратном порядке эфир под действием воды и минеральной кислоты гидролизует до смеси кислоты и спирта. Этот процесс можно осуществлять и под действием щелочи, что называется омылением.

Под действием PCI₃, PCI₅, SOCI₂ карбоновые кислоты образуют очень реакционноспособные хлорангидриды кислот: RCOCI. При реакции хлорангидридов с солями карбоновых кислот образуются также весьма реакционноспособные ангидриды кислот.

Реакции, характерные для карбонильной группы, затруднены. Гидрирование можно осуществить в очень жестких условиях. Карбоновые кислоты устойчивы по отношению к окислителям и восстановителям.

Специфические свойства проявляет в этом отношении муравьиная кислота, вступающая в реакцию” серебряного” и “медного” зеркала.

Реакции углеводородного радикала:

а/для предельных одноосновных кислот – образование -галогензамещенных кислот:

R-CH₂-COOH + Br₂  R-CHBr –COOH + HBr ( кипячение кислот в присутствии красного фосфора)

б/для непредельных кислот - реакции присоединения, окисления и полимеризации.Присоединение галогеноводородов к ненасыщенным кислотам с сопряженными двойными связями (-, -ненасыщенные кислоты) идет против правила Марковникова:

СН₂=СН-СООН + НBr  СН₂Br –CH₂-СООН

Карбоксильная группа стабильна к повышению температуры и отщепляет диоксид углерода лишь в исключительных случаях, например, у некоторых соответствующим образом замещенных кислот и некоторых дикарбоновых кислот. Такая реакция называется декарбоксилированием.

Поведение дикарбоновых кислот при нагревании

Результат нагревания дикарбоновых кислот зависит от взаимного расположения карбоксильных групп:

1. Декарбоксилирование (в случае близкого расположения карбоксильных групп ):

НОСО – СООН  СО₂ + НСООН

НООС – СН₂ – СООН  СО₂ + СН₃СООН

НООС-СНR-СООН  СО₂ + R-СН₂СООН

алкилуксусная кислота

Одно- и двузамещенные гомологи малоновой кислоты используются для получения алкилуксусных кислот.

2. Дегидратация с образованием циклических ангидридов (для янтарной и глутаровой кислот):

СН₂СООН СН₂СО

 Н₂О + О

СН₂СООН СН₂СО

янтарный ангидрид

3. Декарбоксилирование и дегидратация с образованием циклических кетонов ( для адипиновой и других кислот с большим числом атомов углерода):

Поведение гидроксикислот при нагревании

-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют циклические сложные эфиры – лактиды, состоящие из остатков двух молекул:

-гидроксикислоты при нагревании образуют непредельные кислоты:

t

СН₂ – СН – СООН  СН₂ =СН –СООН

ОН Н -Н₂О

-гидроксипропионовая акриловая кислота

кислота

- и  - Гидроксикислоты, отщепляя воду при нагревании, дают лактоны – внутренние сложные эфиры:

- гидроксимасляная лактон -гидроксимасляной кислоты

кислота (бутиролактон)

Из других специфических свойств - гидроксикислот следует отметить легкость восстанавливания в соответствующие карбоновые кислоты при действии иодоводорода:

СН₂ОН – СООН + 2НI  СН₃СООН + Н₂О + I₂

Трикарбоновая оксикислота – лимонная – с концентрированной серной кислотой вступает в характерную для - оксикислот реакцию: происходит отщепление муравьиной кислоты ( сразу же разлагающейся на оксид углерода(II) и воду) с образованием дикарбоновой -кетокислоты. При более энергичной обработке можно получить ацетон.