Карбоновые кислоты. Общие и специфические свойства

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп - СООН.

Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп ( одноосновные и многоосновные), по количеству атомов углерода (низшие и высшие), в зависимости от строения углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические, оксикислоты, фенолокислоты, альдегидо- и кетокислоты и другие группы). В соответствии с вышеуказанным различают следующие гомологические ряды карбоновых кислот.

Предельные Непредельные

одноосновные кислоты: одноосновные кислоты

НСООН муравьиная СН₂=СН-СООН акриловая

СН₃СООН уксусная СН₂=СН-СН₂-СООН винилуксусная

СН₃СН₂СООН пропионовая СН₃СН=СНСООН кротоновая

СН₃(СН₂)₂-СООН масляная СН₂=С(СН₃)-СООН метакриловая

СН₃(СН₂)₃-СООН валериановая СН₃-(СН=СН)₂-СООН сорбиновая

СН₃(СН₂)₄-СООН капроновая СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇-СООН

СН₃(СН₂)₅-СООН энантовая олеиновая (цис-), элаидиновая (транс-)

СН₃(СН₂)₁₀-СООН лауриновая С₁₇Н₃₁СООН линолевая

СН₃(СН₂)₁₄-СООН пальмитиновая С₁₇Н₂₉СООН линоленовая

СН₃(СН₂)₁₆-СООН стеариновая СН=С-СООН пропиоловая

С₂₀Н₃₁СООН арахидоновая

СН₃С=С-СООН тетроловая

Предельные двухосновные кислоты: НООС-СООН – щавелевая, НООС-СН₂-СООН – малоновая, НООС-(СН₂)₂-СООН -янтарная, НООС-(СН₂)₃-СООН- глутаровая, НООС-(СН₂)₄-СООН – адипиновая, НООС-(СН₂)₅-СООН – пимелиновая, НООС-(СН₂)₆-СООН – пробковая, НООС-(СН₂)₇- СООН- азелаиновая, НООС-(СН₂)₈-СООН – себациновая.

Непредельные двухосновные кислоты: НООС-СН=СН-СООН – малеиновая (цис-изомер) и фумаровая (транс-изомер).

Ароматические карбоновые кислоты:одноосновные – С₆Н₅-СООН –бензойная; СН₃-С₆Н₄-СООН – толуиловые кислоты (орто-, мета- ,пара-), двухосновные:

Предельные жирно-ароматические кислоты: С₆Н₅-СН₂-СООН - фенилуксусная.

Непредельные жирно-ароматические кислоты: С₆Н₅-СН=СН-СООН - коричная

Оксикарбоновые кислоты: одноосновные: НО-СООН – оксимуравьиная, угольная; НО-СН₂-СООН - гликолевая; СН₃СН(ОН)-СООН – молочная; двухосновные: НООС-СНОН-СООН – тартроновая, НООС-СН₂-СНОН-СООН – яблочная, НООС-СНОН-СНОН-СООН- винная; НООС-СН₂-С(ОН)(СООН)- СН₂-СООН – лимонная; ароматические оксикислоты (фенолокислоты):

Методы получения

Карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная кислота – в крапиве, яблочная – в фруктах, сорбиновая – в ягодах рябины, брусники, изовалериановая – в валериановом корне), а также в виде сложных эфиров и жиров. Основным источником получения карбоновых кислот является все же органический синтез.

1. Окисление спиртов, альдегидов, кетонов, углеводородов (см. химические свойства указанных соединений).