6.6. Гликолипиды (гликосфинголипиды)
Гликолипиды широко представлены в тканях, особенно в нервной, в частности, мозге. Главной формой гликолипидов в животных тканях являются гликосфинголипиды. Последние содержат церамид, состоящий из спирта сфингозина и остатка жирной кислоты, и один или несколько остатков сахаров.
Простейшими гликосфинголипидами являются галактозилцерамиды и глюкозилцерамиды.
Галактозилцерамиды – главные сфинголипиды мозга и других нервных тканей, но в небольших количествах встречаются во многих других тканях. В состав галактозилцерамидов входит гексоза, которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в составе галактозилцерамида имеется жирная кислота. Чаще всего это лигноцериновая, нервоновая или цереброновая кислота. Существуют сульфогалактозилцерамиды, которые отличаются от галактозилцерамидов наличием остатка серной кислоты, присоединенного к третьему углеродному атому гексозы. В мозге млекопитающих сульфогалактозилцерамиды в основном находятся в белом веществе, при этом содержание их в мозге намного ниже, чем галактозилцерамидов.
Структура галактозилцерамида (R = H) и сульфогалактозилцерамида (R = SO42-)
Глюкозилцерамиды – простые гликосфинголипиды, представлены в тканях, отличных от нервной. В отличие от галактозилцерамидов у них вместо остатка галактозы имеется остаток глюкозы.
Ганглиозиды, образующиеся из гликосфинголипидов, дополнительно содержат одну или несколько молекул сиаловой кислоты. Ганглиозиды в больших количествах находятся в нервной ткани. Они, по-видимому, выполняют рецепторные и другие функции.
6.7. Стероиды
Стероиды – широко распространенные в природе соединения. В отличие от вышерассмотренных липидов они не гидролизуются с высвобождением жирных кислот. Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D).
К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и др. Среди стероидов выделяется группа соединений – стеринов (стеролов), для которых характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. Важнейшим представителем стеринов является холестерин:
Неэтерифицированный холестерин вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами. Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных). Продукт окисления холестерина 7-дегидрохолестерин под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин D3.
К группе неомыляемых липидов относятся терпены. Структурным компонентом изопреноидов является изопрен. Терпены, молекулы которых представляют собой соединения из 2, 3, 4, 6, 8 молекул изопрена, называют соответственно моно-, ди-, три- и тетратерпенами и т.д. Молекулы терпенов могут иметь линейную или циклическую структуру, содержать гидроксильные, карбонильные и карбоксильные группы.
Монотерпены (гераннол, мирцен, лимонен и т.д.) летучие жидкие вещества с приятным запахом; являются основными компонентами душистых эфирных масел, получаемых из растительных тканей – цветов, листьев и плодов.
Дитерпены входят в состав многих биологически важных соединений. Так, дитерпеновый спирт фитол входит в состав хлорофилла; абиетиновая кислота – главный компонент смоляных кислот, известных в технике как канифоль. Натриевые соли канифоли – это один из компонентов хозяйственного мыла. Многие дитерпены являются компонентами эфирных масел – камфорен, каурен, стевиол и агатовая кислота. Дитерпеновые цепи входят в состав витаминов Е и К1.
Наиболее известным тритерпеном является сквален. Интерес из тритерпенов представляют тетрациклические производные углеводородов – циклоартана, даммарана, урсана – циклоартенолурсоловая кислота, которые являются предшественниками стеролов.
К более сложным тритерпенам относятся лимонин кукурбитацин А – соединения, обуславливающие горький вкус лимона и тыквы.