Вопросы и задачи

1. Какие вещества называются углеводами?

2. Каково значение углеводов в обмене веществ?

3. Дайте классификацию углеводов.

4. Назовите представителей моно-, ди-, полисахаридов.

5. Что относится к подуктам ферментативного гидролиза крахмала?

6. Напишите структурные формулы глюкозы, мальтозы, крахмала, инулина, целлюлозы.

Рекомендуемая литература

1. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия: Учебник. – М.: Медицина, 1998. – 704 с.

2. Жеребцов Н.А., Попова Т.Н., Артюхов В.Г. Биохимия. – Воронеж: Изд-во Воронеж. гос. ун-та, 2002. – 696 с.

3. Комов В.П. Биохимия. – М.: Дрофа, 2004. – 640 с.

4. Красильникова Л.А., Авксентьева О.А., Жмурков В.В., Садовниченко Ю.А. Биохимия растений / Под ред. Л.А. Красильниковой – Ростов н/Д.: «Феникс»; Харьков: Торсинг, 2004. – 224 с.

5. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987. – 816 с.

6. Степаненко Б.Н. Химия и биохимия углеводов (моносахариды). – М.: Высшая школа, 1977. – 224 с.

7. Степаненко Б.Н. Химия и биохимия углеводов (полисахариды). – М.: Высшая школа, 1978. – 256 с.

8. Филлипович Ю.Б. Основы биохимии: Учебник для хим. и биол. спец. ун-тов и ин-тов.– М.:Изд-во «Агар», 1999. – 512 с.

Глава 6. Липиды

Липиды – гетерогенная группа соединений, непосредственно или опосредованно связанных с жирными кислотами. Их общими свойствами являются: 1) относительная нерастворимость в воде и 2) растворимость в полярных растворителях – эфире, хлороформе, бензоле.

6.1. Классификация липидов

Различают следующие основные классы липидов:

А. Простые липиды: сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами.

1. Глицериды.

2. Воска.

В.Сложные липиды: сложные эфиры жирных кислот со спиртами, дополнительно содержащие и другие группы.

1. Фосфолипиды: а) глицерофосфолипиды, б) сфинголипиды.

2. Гликолипиды.

3. Стероиды.

4. Другие сложные липиды: сульфолипиды, аминолипиды и липопротеины.

В. Предшественники и производные липидов: жирные кислоты, глицерол, стеролы и прочие спирты (помимо глицерола и стеролов), альдегиды жирных кислот, углеводороды, жирорастворимые витамины и гормоны.

6.2. Жирные кислоты

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты; в организме могут находиться в свободном состоянии или выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

В тканях человека и животных в составе простых и сложных липидов найдено около 70 жирных кислот, в природе же обнаружено свыше 200 жирных кислот. Подавляющее большинство их встречается у отдельных видов растений, представляя их биохимическую особенность.

В состав природных жиров обычно входят жирные кислоты с четным числом атомов углерода. Жирные кислоты могут быть насыщенными (не содержащими двойных связей) и ненасыщенными (содержащими одну или более двойные связи) (табл. 9).

Таблица 9

Жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты
Название	Число атомов углерода	Распространение
Муравьиная	1	Принимает участие в метаболизме С1-соединений (формиат)
Уксусная	2	Главный конечный продукт углеводного брожения у жвачных животных
Пропионовая	3	Конечный продукт углеводного брожения у жвачных животных
Масляная	4	Присутствуют в небольших количествах в некоторых жирах (особенно в сливочном масле). Конечные продукту углеводного брожения у жвачных животных
Валерьяновая	5
Капроновая	6

Продолжение таблицы 9

Насыщенные жирные кислоты
Каприловая (октановая)	8	Присутствуют в малых количествах во многих жирах (включая сливочное масло), особенно в жирах растительного происхождения
Каприновая (декановая)	10
Лауриновая	12	Спермацетовый жир, корица, семена пальмы, кокосовое масло, лавровый лист
Миристиновая	14	Мускатный орех, семена пальмы, кокосовое масло, мирт
Пальмитиновая	16	Встречаются во всех животных и растительных жирах
Стеариновая	18
Арахидоновая	20	Арахисовое масло
Бегеновая	22	Семена растений, масло растений капустных
Лигноцеровая	24	Цереброзиды, арахисовое масло

Ненасыщенные жирные кислоты

Число атомов углерода, число и положение двойных связей	Ряд	Название	Систематическое название	Распространение
Моноевые кислоты (одна двойная связь)
16:1; 9	7	Пальмитолеиновая	цис-9-гексадеценовая	Почти во всех жирах
18:1; 9	9	Олеиновая	цис-9-октадеценовая	Жирная кислота, которая, по-видимому, наиболее часто встречается в природных жирах
18:1; 9	9	Элаидиновая	транс-9-октадеценовая	Жиры жвачных и жиры, подвергнутые гидрогенизации
22:1; 13	9	Эруковая	цис-13-докозеновая	Рапсовое и горчичное масло
24:1; 15	9	Нервоновая	цис-15-тетракозеновая	В цереброзидах
Диеновые кислоты (две двойные связи)
18:2; 9, 12	6	Линолевая	полностью цис-9, 12 -октадекадиеновая	Пшеница, арахис, семена хлопчатника, соя и многие растительные масла
Триеновые кислоты (три двойные связи)
18:3;6,9, 12	6	-Линоленовая	полностью цис-6, 9,12 -октадекатриеновая	Некоторые растения (розовое масло), минорнаная жирная кислота у животных
18:3;9,12, 15	3	-Линоленовая	полностью цис-, 9,12,15 -октадекатриеновая	Часто обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в льняном масле

Окончание таблицы 9

Тетраеновые кислоты (четыре двойные связи)
20:4; 5, 8, 11, 14	6	Арахидоновая	полностью цис-5, 8, 11, 14-эйкозатетраеновая	Часто обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле; важный компонент фосфолипидов животных
Число атомов углерода, число и положение двойных связей	Ряд	Название	Систематическое название	Распространение
Пентаеновые кислоты (пять двойных связей)
20:5; 5, 8, 11, 14, 17	3	Тимнодоновая	полностью цис-5, 8, 11, 14, 17-эйкозапентаеновая	Важный компонент рыбьего жира (из печени трески)
22:5; 7, 10, 13, 16, 19	3	Клупанодовая	полностью цис-7, 10, 13, 16, 19-докозапентаеновая	Рыбий жир, фосфолипиды мозга
Гексаеновые кислоты (шесть двойных связей)
22:6; 4, 7, 10, 13, 16, 19	3	Цервоновая	полностью цис-4, 7, 10, 13, 16, 19-докозагексаеновая	Рыбий жир, фосфолипиды мозга

Систематическое название жирной кислоты образуется путем добавления к названию углеводорода окончания -овая. Насыщенные кислоты при этом имеют окончание -ановая, а ненасыщенные -еновая. Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащий атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой (углерод 2), называют также -углеродом; атом углерода 3 – это -углерод, а углерод концевой метильной группы (углерод n)  -углерод.

Природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию и редко транс-конфигурацию (рис). Цис-изомеры имеют более низкую температуру плавлению. Цис-конфигурация делает насыщенную кислоту менее стабильной и более подверженной катаболизму.

Физиологические свойства липидов зависят в основном от длины углеродных цепей и степени насыщенности соответствующих жирных кислот. Точка плавления жирных кислот с четным числом атомов углерода повышается с ростом длины цепи и понижается при увеличении степени ненасыщенности.

Природные ацилглицеролы содержат смесь жирных кислот, обеспечивающую выполнение определенной функциональной роли. Мембранные липиды, которые должны находиться в жидком состоянии, являются ненасыщенными по сравнению с запасными. В тканях, подвергающихся охлаждению – во время зимней спячки или экстремальных условиях, – липиды оказываются более ненасыщенными.