Вопрос 49. Гомополисахариды: гликоген, целлюлоза. Строение, свойства, биороль. Гидролиз гликогена.

Гликоген. В животных организмах этот полисахарид является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. сильное разветвление способствует выполнению гликогеном энергетической функции так как только при наличии большого числа концевых остатков можно обеспечить быстрое отщепление нужного количества глюкозы. макромолекула гликогена из-за большою размера не проходит через мембрану и остается внутри клетки, пока не возникнет потребность в энергии.

Гидролиз гликогена в кислой среде протекает очень легко с количественным выходом глюкозы. Это используется в анализе тканей на содержание гликогена: горячей щелочью из тканей извлекают гликоген, осаждают его спиртом, гидролизуют в кислой среде и определяют количество образовавшейся глюкозы.

Целлюлоза-клетчатка. наиболее распространенным растительным полисахаридом. Целлюлоза обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений. Древесина содержит 50—70% целлюлозы; хлопок представляет собой почти чистую целлюлозуЦеллюлоза не расщепляется обычными ферментами желудочно-кишечного тракта, но она является необходимым для нормального питания балластным веществом.

nC₆H₁₂O₆

Вопрос 50. Явление таутомерии моносахаридов. Написать схему таутомерных превращений д-ксилозы в растворе. Мутаротация моносахоридов.

Таутомерия — равновесная динамическая изомерия. Сущность её заключается во взаимном превращении изомеров с переносом какой-либо подвижной группы соответствующим перераспределением электронной плотности.

Мутаротация моносахоридов.

Мутаротация -самопроизвольное изменение величины оптич. вращения свежеприготовленных р-ров оптически активных соединений.

Вопрос 51. Моносахариды. Стереоизомерия (оптическая) моносахаридов. Энантиомеры, диастереомеры, Д и L стереохимические ряды. Свойства: образование простых и сложных эфиров, О- и N- гликозидов, гидролиз гликозидов, ацилирование аминосахаров, реакция глюкозы с гидразином, образование фосфатов моносахаридов

Моносахариды- органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза) и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал),

Стереоизомеры — изомеры, которые обладают идентичной химической структурой, но которые отличаются по расположению их атомов в пространстве

Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов 

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов.

Д и L стереохимические ряды (читать с «потребность в стандарте…до буквы Д и Л стали символами стереохимической номенклатуры»)

Сложные эфиры — органические соединения, производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа -OH кислотной функции заменена на спиртовой остаток.

Основные методы получения сложных эфиров:

• Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

СН₃COOH + C₂H₅OH = СН₃COOC₂H₅ + H₂O

• взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:

(CH₃CO)₂O + 2 C₂H₅OH = 2 СН₃COOC₂H₅ + H₂O

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R₁, где R и R₁ — углеводородные радикалы.

• Получение: Межмолекулярная дегидратация спиртов:

2CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

• Реакция спиртов с алкенами:

R-CH=CH₂ + HOR' → R-CH₂-CH₂-O-R'

Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н. агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков

Гликозиды представляют собой твердые, не летучие, большей частью хорошо кристаллизующиеся, реже аморфные вещества, легко растворимые в воде и в спирте. Водные растворы гликозидов имеют нейтральную реакцию.

• N-гликозиды: -N-НН-О-С₆Н₁₁О₅

• О-гликозиды: -О-НН-О-С₆Н₁₁О₅