Ключ к тесту

1. б

2. в

3. в

4. а

5. б

6. а

7. в,д

8. г, д

9. в

10. а

11. б

12. б

13. д

14. б, д

15. д

16. а

17. г

18. а

19. б

20. б

21. в

22. а, г

Задания

1. Поясните, какие соединения относятся к гетероциклическим.

2. Почему реакции электрофильного замещения фурана, тиофена пиррола идут преимущественно по α-положению?

3. Какие производные индола образуются в условиях реакции Фишера при взаимодействии следующих соединений: а) метиэтилкетона и 2,4-динитрофенилгидрозина; б) ацетона и n-нитрофенилгидрозина; в) циклогексанона и фенилгидрозина

4. Какое соединение образуется при действии этилмагнийбромида на индол и последующей обработки продукта реакции хлористым ацетатом?

5. Какое соединение образуется в результате превращений:

(СН СО) О СО, Н

СН = СН – СНО … …

[ CO (CO) ] ,125 C

H O [H ] P S

…

t t

6. Напишите реакцию получения фурана.

7. При восстановлении 250г нитробензола получили 150г анилина. Вычислите, сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом.

8. Сколько граммов нитрофурана можно получить из 312г фурана, если выход в массовых долях составляет 0,75, или 75%, по сравнению с теоретическим?

9. Напишите реакцию получения имидазола.

10. Напишите реакцию превращения синего индиго в белое индиго.

Ключ к заданиям

1. Гетероциклическими называются соединения, в состав колец которых, кроме атома углерода, входит один или несколько атомов других элементов.

2. Направление электрофильного замещения определяет образование наиболее устойчивого сигма-комплекса. При замещении в α-положении происходит более глубокая делокализация положительного заряда.

3. а) 5,7-динитро-2,3-диметилиндол; б) 5-нитро-2-метилиндол; в)1,2,3,4-тетрагидрокарбазол.

4. 3-ацетилиндол

5. А кролеин акролеиндиацетат 4,4-диацетоксибутаналь

Янтарный альдегид тиофен

6. НОНС СНОН НС СН

НООС-С С-СООН

НООС-НС СН-СООН -3Н О

О

НО ОН

Слизевая кислота Дегидрослизевая кислота

НС СН НС СН

НС С-СООН -СО НС СН

-СО

О О

Пирослизевая кислота Фуран

7. С Н NO + 6[H] = C H NH + 2H O

ν(C H NO ) = m/M = 250/123 = 2,03 моль

ν (С Н NH ) = ν(C H NO ) = 2,03 моль

m (C H NH ) = ν * M = 2,03 * 93 = 188,8г,

ŋ(С Н NH ) = m / m = 150/188,8 = 0,794 = 79,4%

Ответ. Выход анилина – 79,4%

7. Уравнение реакции

+ НNO NO + H O

О O

Молекулярная формула фурана С Н О, вычислим его молекулярную массу:

М(С Н О) = 12*4+1*4+16=68г/моль

ŋ(С Н О)= m(С Н О)/М(С Н О)=312г/68г/моль=4 моль

По уравнению реакции из 1моль фурана образовался 1моль нитрофурана, значит из 4моль фурана при теоретическом 100% выходе получилось бы 4моль нитрофурана. Но выход равен 75% от теоретического, поэтому практически получаем:

0,75*4моль= 3моль нитрофурана

Молекулярная формула нитрофурана С Н NO

M(C H NO )=113г/моль

m(C H NO )=ν(C H NO )*M(C H NO )=3моль*113г/моль=339г

Ответ: 339г

9.О

N

НС NH

+ + O=CH

НС NH -3H O

N

О H

Имидазол

1 0. О H

С N

С = С «Н»

N C

H O

Синее индиго

«Н» ОН H

С N

С – C

N C

H OH

Белое индиго