Тема № 19б-20 (3 часа) «карбоновые кислоты»

1. Общая характеристика карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты алифатического ряда (жирного) характеризуются наличием карбоксильной группы в молекуле. Карбоновые кислоты можно рассматривать как

Общий вид таких кислот	Карбоновые кислоты можно рассматривать как угольную, в которой 1-гидроксил замещен на радикал.
	HO – C – OH R – C –OH O O H2CO3

От угольной кислоты (Acidum carbonicum) и произошло название карбоновые кислоты.

Наряду с карбоксильной группой молекулы карбоновых кислот могут содержать и др. функциональные группы, например:

Гидроксильную: (гидроксикарбоновые к-ты) аминогруппу: аминокислоты

R – C–CООН OH

• Присутствие карбоксильной группы увеличивает растворимость вещества в воде.

• Растворимость еще более увеличивается у солей карбоновых кислот.

• Введение данной группы в молекулу вещества, как правило, снижает его физиологическую активность. Поэтому свободные карбоновые кислоты в медицинской практике применяются редко. Это также объясняется тем, что кислоты диссоциируют на ионы с отщеплением Н+, который придает карбоновым кислотам раздражающее действие, чем сильнее кислота тем больше диссоциация и больше они проявляют раздражающее и прижигающее действие:

^{R–COOH R–COO} - ^{+ H}+

Потому чаще применяются соли и эфиры, метал или остаток спирта вместо водорода уменьшает или полностью снимает раздражающее действие.

• С увеличением молекулярной массы кислоты (радикала) константа диссоциации падает и понижается растворимость.

Химические свойства карбоновых кислот в основном определяются свойствами карбоксильной группы:

А) карбоновые кислоты растворяются в щелочах и карбонатах, образуя соли.

Б) с солями тяжелых металлов в нейтральной среде образуют осадки различного цвета

В) со спиртами образуют сложные эфиры, имеющие характерные запахи.

Все эти свойства используются в фармацевтическом анализе лекарственных препаратов. Подлинность карбоновых кислот определяются по характеру катиона и аниона.

Лекарственными средствами карбоновых кислот являются: калия ацетат, кальция лактат, натрия цитрат для инъекций, натрия гидроцитрат для инъекций, кальция глюконат.

Физиологическое действие этих препаратов обусловлено в основном катионом.

2. Кальция лактат Calcii lactase с6h10CaO6 * 5h2o

(CH3 – CH –COO)2 Ca . 5H2O ОН

Это гидроксикарбоновая оксикислота М =308,3

А) Получение. Получают в процессе промышленного производства молочной кислоты. При молочнокислом брожении сахаристых веществ (например глюкозы) образуется молочная кислота.

C ₆H₁₂O₆ 2CH₃ –CH (ОН)-CООН Молочную кислоту нейтрализуют CaCO_3, получают кальция лактат

Б) Физические свойства: белый мелкий порошок имеет в составе кристаллическую воду и на воздухе быстро выветривается. Без запаха. В воде растворяется медленно с образованием мутных растворов. Легко растворяется в горячей воде, очень мало растворим в спирте, эфире и хлороформе.

В ) Определение подлинности:

Г Ф - определяют ион Са²⁺ оксалатом аммония (NH₄)₂C₂O₄

(NH₄)₂C₂O₄ + Ca²+ CaC₂O₄ белый, растворяется в минеральных кислотах и нерастворим в уксусной.

- с сульфатами (или H₂SO₄), образуется осодок белый CaSO₄

Г Ф - анион (лактат) определяют действием окислителя – раствора KMnO₄ в кислой среде. Лактат-ион выделяет ацетальдегид, его обнаруживают по запаху яблок, а раствор обесцвечивается из-за перехода Mn⁷⁺ в Mn²⁺

5 [CH₃ CH (OH)COO]₂Ca + 4KMnO₄ +11 H₂SO₄ 10 CH₃ – CОН + 2 K₂SO₄ + + 4 MnSO₄ +10 CO₂ + CaSO₄ + 16 H₂O

Г) Испытание на чистоту.

• ГФ не допускает содержание примеси мышьяка

• Устанавливает предел щелочности и кислотность.

Г) Количественное определение:

ГФ- проводят методом комплексонометрии. Раствор препарата титруют трилоном Б в присутствии аммиачного буферного раствора с индикатором кислотным хромом темно-синим до сине-фиолетового окрашивания. Содержание кальция лактата в препарате д.б. не менее 98%.

Д) Применение. Макроэлементы. Применяется в тех же случаях, что и CaCl_2, чаще как антиаллергическое средство (кожные заболевания, экземы, крапивница). Переносится он лучше, т.к. не раздражает слизистую оболочку желудка. Иногда при недостатка Са в крови.

Применяется внутрь или в/в –5 –10% водного раствора (растворяют в горячей воде). Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,5г. Комбинированные «Антигриппин»

Е) Хранение. В хорошо закупоренных стеклянных банках или в пакетах из крафт- бумаги с полупергаментной прокладкой.