Б. Определение уксусного альдегида
Подготовьте 2 пробирки. В первую пробирку, снабжённую газоотводной трубкой, поместите 2 капли воды, 1 каплю конц. Н2SО4 и 1 каплю исследуемого раствора.
Конец газоотводной трубки поместите в другую пробирку с 1 каплей раствора J2/KJ и 2 каплями NaOH. Первую пробирку нагрейте.
Внешние признаки:
Во второй пробирке появляется желтовато-белый осадок иодоформа.
Занятие 18. Липиды.
ЦЕЛЬ: Сформировать знания:
– классификации и биологической роли липидов;
– строения и свойств простых и сложных липидов;
– взаимосвязи строения сложных липидов и выполняемой ими функции в структуре биологических мембран;
– пероксидного окисления фосфолипидов, систем антиоксидантной защиты.
Сформировать умения:
– писать структурные формулы простых и сложных липидов, находить реакционные центры и прогнозировать химические свойства;
– находить гидрофобные и гидрофильные участки в структуре сложных липидов;
– изображать схемы -окисления и пероксидного окисления фосфолипидов мембран.
Вопросы для самоподготовки к занятию
Классификация липидов, их биологическое значение.
Простые липиды. Нейтральные жиры. Насыщенные и ненасыщенные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов. Особенности ненасыщенных жирных кислот. -окисление высших жирных кислот.
Сложные липиды. Фосфолипиды. Глицерофосфолипиды: форфатидовая кислота, фосфатидилколамины. Фосфатидилхолины, фосфатидилсерины – структурные компоненты клеточных мембран. Липидные бислой.
Пероксидное окисление фрагментов ненасыщенных жирных кислот в клеточных мембранах, его механизм. Роль пероксидного окисления липидов мембран в действии малых доз радиации на организм. Системы антиоксидантной защиты.
Сложные липиды. Гликолипиды: цереброзиды, ганглиозиды, их строение, биологическая роль.
Свойства омыляемых липидов: щелочной и кислотный гидролиз, реакции присоединения, окисления.
Литература:
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 457-472.
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 283-301.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С.132-137.
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 226-239.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.
1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
2. Оформить протокол лабораторной работы.
3. Решить задачи 2,4,7,8,9,12,14,15, представленные на страницах 135-137 данного лабораторного практикума.
Примерный вариант заключительного контроля:
1. Напишите схему пероксидного окисления липидов. Опишите систему антиоксидантной защиты от избыточного пероксидного окисления фосфолипидов мембран.
2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
Содержание лабораторного практикума
Опыт 1. Бромирование олеиновой кислоты.
В пробирку поместите 3-4 капли олеиновой кислоты. Добавьте в пробирку 4-5 капель бромной воды, встряхните. Наблюдается обесцвечивание бромной воды.
Схема реакции:
Вопросы:
1. Определите тип и механизм данной реакции.
2. С какой целью используется реакция бромирования в качественном анализе?
Опыт 2. Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия.
В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5% раствора Na2CO3 и 2 капли 0,2н раствора KMnO4. Встряхните пробирку. Наблюдается появление бурого осадка.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Будет ли подвергаться окислению в этих условиях стеариновая кислота?
2. Какое применение находит данная реакция в качественном анализе?
Опыт 3. Омыление жира водно-спиртовым раствором щелочи.
Поместите в пробирку 0,5 мл касторового масла, 0,5 мл спирта и 0,5 мл 35% раствора NaOH, хорошо перемешайте, нагрейте на водяной бане. Омыление протекает при слабом кипячении в течение 5-7 мин. Несколько капель раствора перенесите в пробирку, прибавьте 2-3 мл дистиллированной воды и нагрейте до кипячения. Полное растворение пробы в воде указывает на полноту омыления. Для выделения мыла из водно-спиртового раствора добавьте насыщенного горячего раствора хлорида натрия (высаливание мыла) так, чтобы слой мыла поднялся на поверхность жидкости.
Схема реакции:
Вопросы:
1. По каким реакционным центрам протекает реакция гидролиза триацилглицерина?
2. На чем основана проба, с помощью которой устанавливается полнота омыления?
Опыт 4. Гидролиз мыла.
В пробирку поместите кусочек мыла и добавьте 1-2 капли спиртового раствора фенолфталеина. Покраснения не наблюдается. Добавьте в пробирку 5 капель воды и отметьте появление окрашивания.
Схема реакции:
Вопросы:
1. О чем свидетельствует отсутствие окрашивания индикатора в спирте и появление окрашивания после добавлений воды к мылу?
2. Что легче подвергается гидролизу: стеарат натрия или ацетат натрия?