Занятие 3. Пространственное строение и стереоизомерия.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания:

• стереохимических понятий «конформация», «конфигурация», «хиральность», «энантиомерия», «диастереомерия»;

• единства электронного, структурного и пространственного строения органических молекул;

• конформационной изомерий алканов и циклоалканов;

• конфигурационной изомерии;

• понятий о взаимосвязи пространственного строения и биологической активности.

Сформировать умения:

• изображать конформации биологически важных соединений в виде проекций Ньюмена;

• проводить конформационный анализ циклогексана и его производных;

• изображать конфигурацию органических соединений в клиновидной записи и в виде проекций Фишера;

• определять хиральность органических соединений;

• изображать энантиомеры и -диастереомеры хиральных молекул;

• писать -диастереомеры для непредельных органических соединений.

Вопросы для самоподготовки к занятию

1. Пространственная изомерия (стереоизомерия), конфигурация атома углерода, конформация.

2. Конформация алканов, их энергетическая характеристика. Проекции Ньюмена. Конформации открытых углеродных цепей.

3. Конформации циклоалканов. Конформационный анализ циклогексана и его производных, 1,3-диаксиальное взаимодействие, инверсия цикла.

4. Конфигурационная стереоизомерия: энантиомерия и диастереомерия; цис–трансизомерия алкенов и циклоалканов.

5. Хиральные молекулы, асимметрический атом углерода. Стереоизомеры соединений с одним центром хиральности (глицериновый альдегид, молочная кислота, -аминокислоты). Проекционные формулы энантиомеров. Абсолютная и относительная конфигурация, D- и L-стереохимические ряды.

6. Стереоизомеры соединений с несколькими центрами хиральности (винные кислоты, моносахариды). Рацематы.

7. Единство структуры, конфигурации и конформации органических молекул. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.

Литература

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 51-87.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 36-52.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 22- 27.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 33-46.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.

1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.

2. Решить задачи 2, 4-6, 10,17,19, условие задач представлено на с. 24-27 данного лабораторного практикума.

Примерный вариант заключительного контроля:

1. Напишите в проекциях Ньюмена возможные конформеры для 3-аминопропановой кислоты (по связи С₂-С₃).Приведите кривую изменения потенциальной энергии различных конформаций.

2. Приведите возможные конформации кресла для цис- и транс-циклогександикарбоновых кислот-1,4. Какая из них более энергетически выгодна?

3. Напишите соответствующие конфигурационные стереоизомеры для указанных соединений. Укажите энантиомеры, σ- и/или π-диастереомеры.

а) ; б) в) г)