Содержание лабораторного практикума.
Опыт 1. Разложение молочной кислоты.
При нагревании с Н2SО4 молочная кислота разлагается с образованием муравьиной кислоты и уксусного альдегида.
А. Определение муравьиной кислоты.
В сухую пробирку поместите 1 каплю молочной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты, нагрейте над пламенем спиртовки. Жидкость темнеет и пенится от выделения СО, который при поджигании у отверстия пробирки горит голубоватым пламенем.
Б. Определение уксусного альдегида.
Ввиду того, что выделяющийся при разложении молочной кислоты ацетальдегид в присутствии концентрированной серной кислоты легко полимеризуется, его не удается открыть одновременно с муравьиной кислотой. Для открытия ацетальдегида используется разведенная серная кислота. В пробирку «а», снабженную пробкой с газоотводной трубкой поместите 2 капли воды, 1 каплю концентрированной серной кислоты, 1 каплю молочной кислоты. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку «б» с 1 каплей раствора йода в йодиде калий и 2 каплями NaOH. Пробирку «а» нагрейте. В пробирке «б» появляется желтовато-белая муть с характерным запахом йодоформа.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
2. Напишите схему разложения лимонной кислоты при нагревании с концентрированной Н2SО4.
Опыт 2. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте.
В пробирку поместите 1 каплю 2н раствора винной кислоты и 2 капли 0,5н КОН, хорошо встряхните. Выделяется кристаллический осадок гидротартрата калия. Добавьте в пробирку еще несколько капель раствора КОН до растворения осадка. Образуется средняя соль винной кислоты – тартрат калия. Раствор сохраните для следующего опыта.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. По какому реакционному центру винной кислоты протекает реакция?
2. О чем свидетельствует образование двух типов солей винной кислоты?
Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте.
Поместите в пробирку 2 капли 0,2 н CuSO4 и 2 капли 2н NaOH. К выпавшему осадку Cu(OH)2 добавьте раствор тартрата калия, полученного в предыдущем опыте. Происходит растворение голубого осадка и образование синего раствора. Данный раствор применяют под названием реактива Фелинга для открытия глюкозы в моче.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. По какому реакционному центру протекает реакция винной кислоты гидроксидом меди (11)?
2. О чем свидетельствует образование комплекса с ионом меди Сu2+?
Опыт 4. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира.
Поместите в пробирку 1 каплю ацетоуксусного эфира и 1 каплю 0,1н FeCl3. Появляется фиолетово-красное окрашивание, указывающее на наличие енольной формы. Прибавьте 1 каплю насыщенного водного раствора брома. Фиолетовое окрашивание моментально исчезает, но затем постепенно возобновляется. Прибавьте еще одну каплю бромной воды. Вновь происходит обесцвечивание с последующим возобновлением фиолетовой окраски.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Объясните, чем обусловлена возможность кето-енольной таутомерии ацетоуксусного эфира?
2. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
Опыт 5. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте и ее гидролиз.
Поместите в пробирку «а» крупинку аспирина и 5-6 капель воды. Встряхните пробирку, чтобы ускорить растворение вещества и затем отлейте часть раствора в пробирку «б», добавьте в пробирку «б» 1 каплю 0,1 н FeCl3. Фиолетовая окраска не появляется.
Остаток раствора ацетилсалициловой кислоты в пробирке «а» прокипятите в течение полминуты и затем прибавьте 1 каплю 0,1 н FeCl3. Как изменяется цвет раствора? Объясните наблюдаемое явление.
Проба с хлоридом железа (III) служит для определения чистоты ацетилсалициловой кислоты.
Cхемы реакций:
Вопросы:
1. Почему не появляется фиолетовая окраска в пробирке «б»?
2. Какую примесь можно обнаружить в аспирине с помощью этой реакции?