Занятие 1

Введение в практикум. КлассификациЯ

И номенклатурА органических соединений.

Электронное строение химической связи.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания:

• принципов классификации органических соединений по характеру углеродного скелета и по функциональной группе;

• основных принципов химической номенклатуры.

Сформировать умения:

• выделять функциональные группы в составе биологически важных соединений, называть их и классифицировать органические соединения по функциональным группам;

• использовать принципы химической номенклатуры в названиях биологически важных веществ.

Углубить представления:

• о строении химической связи;

• о типах гибридизации атомов элементов–органогенов.

Вопросы для самоподготовки к занятию

1. Предмет и задачи биоорганической химии. Особенности жизненных процессов и органических молекул, участвующих в процессах жизнедеятельности.

2. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и по функциональным группам. Моно-, поли- и гетерофункциональные соединения.

3. Основные классы функциональных производных углеводородов: спирты, амины, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры, тиолы, тиоэфиры.

4. Основные правила заместительной номенклатуры IUРАС. Органический радикал: первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, приставки и окончания. Понятие о радикально-функциональной номенклатуре.

5. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова и ее развитие на современном этапе. Типы химических связей в органических соединениях. Гибридизация атомных орбиталей (sp³, sp², sp). Свойства ковалентных - и -связей.

Литература

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 11–36.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 4-13.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С.13-17.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 4-15.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.

1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.

2. Решить задачи 1-5, 9-13, 19-20, условие задач представлено на с. 14-17 данного лабораторного практикума.

Примерный вариант заключительного контроля:

1. Приведите общую формулу классов соединений:

1) сложные эфиры; 2) карбоновые кислоты; 3)вторичные спирты; 4) фенолы; 5) галогенопроизводные.

2. Классифицируйте соединение по функциональным группам:

3. Назовите по заместительной номенклатуре:

Задачи для самостоятельного решения

1. Алкалоид атропин содержится в различных растениях семейства пасленовых. Классифицируйте атропин по функциональным группам.

2. Катехин относится к группе витаминов Р, способствующих усвоению аскорбиновой кислоты. Классифицируйте катехин по функциональным группам.

3. Выделите и назовите функциональные группы в составе трипептида глутатиона, участвующего в процессах окисления–восстановления в клетках организма. Классифицируйте глутатион по функциональным группам.

4. Выделите и назовите функциональные группы в составе аскорбиновой кислоты (витамина С). Классифицируйте аскорбиновую кислоту по функциональным группам.

5. Выделите и назовите функциональные группы в составе антибиотиков цефалоспориновой группы. Классифицируйте цефалоспорины по функциональным группам.

6. Цитруллин – важный промежуточный продукт биосинтеза мочевины. Назовите функциональные группы в его составе и расположите их в ряд по убыванию старшинства.

7. В производстве лекарственных средств психотропного и анальгетического действия применяют соединение:

Назовите его по заместительной номенклатуре.

8. Цис–аконитовая кислота является промежуточным продуктом метаболизма углеводов. Назовите ее по заместительной номенклатуре.

9. Аминокислота метионин входит в состав белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Назовите ее по заместительной номенклатуре.

10. В эфирном масле перечной мяты содержится ментол, обладающий антисептическим, успокаивающим и болеутоляющим действием. Назовите ментол по заместительной номенклатуре.

11. Пара–аминосалициловая кислота применяется как противотуберкулезное средство. Назовите ее по заместительной номенклатуре.

12. Местноанестезирующее средство анестезин является этиловым эфиром n-аминобензойной кислоты. Найдите и пронумеруйте родоначальную структуру в его составе. Дайте название по заместительной номенклатуре.

13. Назовите по заместительной номенклатуре противопаркинсоническое средство леводопа.

14. Мевалоновая кислота – промежуточное вещество в синтезе холестерина называется по заместительной номенклатуре 3,5-дигидрокси-3-метилпентановая кислота. Напишите ее структурную формулу.

15. В процессе модификации протромбина крови с участием витамина К остатки глутаминовой кислоты превращаются в остатки -карбоксиглутаминовой кислоты – 2-амино-4-карбоксипентандиовой кислоты-1,5. Напишите ее структурную формулу.

16. Сульфаниловая кислота – 4-аминобензолсульфоновая кислота является родоначальником группы сульфаниламидных препаратов. Напишите ее структурную формулу.

17. В медицине применяется вещество, содержащееся в эфирных маслах некоторых растений тимол – 2-изопропил-5-метилфенол. Напишите его структурную формулу.

18. В гвоздичном эфирном масле содержится эвгенол – 2-метокси-4-аллилфенол. Напишите его структурную формулу.

19. Норадреналин – предшественник гормона мозгового вещества надпочечников адреналина, нейромедиатор. Напишите его структурную формулу по названию: 2-амино-1-(3,4-дигидроксифенил)-этанол-1.

20. Напишите структурную формулу витамина А по названию: 3,7-диметил-9(2,6,6-триметилциклогексен-1-ил)-нонатетраен-2,4,6,8-ол-1.

21. В качестве жаропонижающего и анальгезирующего средства используется парацетамол. Определите типы химических связей в его составе, типы гибридизации атомов С,N,О, укажите пиррольное или пиридиновое состояние атомов.

22. В состав природных белков входит аминокислота гистидин. Определите типы гибридизации атомов С,N,О в ее составе. Укажите пиррольное и пиридиновое состояние атомов.

23. Изадрин применяется в качестве бронхорасширяющего и антиаритмического средства. Назовите изадрин по заместительной номенклатуре. Определите типы гибридизации атомов С,N,О в его составе. Укажите пиррольное или пиридиновое состояние.

24. Соединение, вызывающее раздражение слизистых оболочек имеет формулу:

Определите типы связей и типы гибридизации каждого атома в его составе.