
- •Л.Г. Гидранович
- •Витебск - 2012
- •Isbn 978-985-466-615-0 Гидранович л.Г., 2012
- •Содержание
- •Введение
- •Учебный план курса биоорганической химии предусматривает 24 часа лекционных и 56 часов лабораторных аудиторных занятий. Вид итогового контроля – экзамен.
- •Тематический план лекций и лабораторных занятий по биоорганической химии
- •Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Занятие 1
- •Введение в практикум. КлассификациЯ
- •И номенклатурА органических соединений.
- •Электронное строение химической связи.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 2 взаимное влияние атомов в органических молекулах.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Примерный вариант заключительного контроля:
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 3. Пространственное строение и стереоизомерия.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Задачи для самостоятельного решения
- •При гидролизе антибиотика стрептомицина образуется стрептидин:
- •Занятие 4
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Примерный вариант итогового контроля:
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Сводные вопросы к итоговому занятию (модуль №1)
- •Занятие 5. Общие закономерности реакционной способности органических соединений. Реакционная способность углеводородов. Реакции sr, ae, se .
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения.
- •Занятие 6 реакционная способность галогеноуглеводородов, спиртов, фенолов, тиолов, аминов. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода (sn). ЭЛиминирование (e).
- •Вопросы для самоподготовки к занятию.
- •Литература.
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 7 реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции an и an-e у тригонального атома углерода.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию:
- •Литература
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Реакция «серебрянного зеркала».
- •Реакция «медного зеркала».
- •Занятие 8 реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции нуклеофильного замещения (sn) у тригонального атома углерода.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию.
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения:
- •Занятие 9. Гетерофункциональные органические соединения алифатического и бензольного рядов. Строение и реакционная способность.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию:
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения:
- •Занятие 10 коллоквиум № 1 (модуль№2) «теоретические основы реакционной способности основных классов органических соединений».
- •Литература:
- •1. Сводные вопросы для теоретической части коллоквиума №1 (Модуль №2)
- •Коллоквиум №1 (Модуль№2)
- •2. Практическая часть - учебно исследовательская работа (уирс).
- •1. Определите, какое из двух соединений присутствует в задаче № 199: фенол или аспирин
- •Занятие 11 биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 12 углеводы. Моносахариды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
Содержание лабораторного практикума
Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп у глюкозы.
Поместите в пробирку 1 каплю 0,5% раствора глюкозы, 6 капель 2н NaOH и 1 каплю 0,2н CuSO4. Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) растворяется и получается прозрачный раствор сахарата меди со слабой синей окраской. Раствор сохраните для следующего опыта.
Возможная схема реакции:
Вопросы:
1. Для какой цели может быть использована данная реакция в качественном анализе?
Будет ли аналогичным результат в этой реакции с другими моносахаридами?
Опыт 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (проба Троммера).
К полученному в предыдущем опыте щелочному раствору сахарата меди добавьте несколько капель воды так, чтобы высота слоя жидкости была 18-20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагрева. Что вы наблюдаете? Эта проба называется пробой Троммера и используется, например, для открытия глюкозы в моче.
Схема реакции:
Вопросы:
1. Чем объясняется наличие восстанавливающих свойств у глюкозы?
2. Возможна ли данная реакция для кетоз ( фруктозы )?
3. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
Опыт 3. Восстановление гидроксида диамминсеребра глюкозой и фруктозой.
Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите 1 каплю 5% раствора нитрата серебра, 2 капли 10% раствора гидроксида натрия и 3-4 капли водного раствора аммиака до растворения образовавшегося осадка гидроксида серебра. Полученный раствор называется реактивом Толленса.
В первую пробирку добавьте 1 каплю 0,5% раствора глюкозы, во вторую-1 каплю 0,5 % раствора фруктозы. Слегка нагрейте пробирки до начала побурения раствора. Через несколько минут на стенках пробирок осаждается серебро в виде зеркального налета.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Какая функциональная группа обусловливает восстановительные свойства моноз?
2. Почему реакция серебряного зеркала положительна для фруктозы?
Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
Опыт 4. Реакция Селиванова на фруктозу.
Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты, 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реакция обусловлена образованием нестойкого соединения – оксиметилфурфурола. Под влиянием концентрированной соляной кислоты, последний конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение. Реакция основана на том, что оксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения. При длительном же кипении и глюкоза может вызвать небольшое покраснение раствора.
Схема реакции:
Вопросы:
1. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
2. Будет ли положительной реакция Селиванова при анализе галактозы?
Опыт 5. Качественная реакция на пентозы.
В пробирку поместите несколько кристаллов арабинозы и 1 каплю концентрированной НСI.
На полоску фильтровальной бумаги нанесите в одну точку 1 каплю анилина и 1 каплю 10% уксусной кислоты. Положите эту полоску бумаги на отверстие пробирки с приготовленной смесью и прокипятите содержимое. На фильтровальной бумаге появляется красное пятно.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Будет ли положительной данная реакция при анализе ксилозы, маннозы?
2. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе.