Задачи для самостоятельного решения:
Напишите структурные формулы каждого из следующих соединений по их систематическому названию:
гександиовая кислота;
N, N-диэтилгексанамид;
изобутилпропаноат;
гексадиен-2, 4-овая кислота (сорбиновая кислота);
2-гидроксибензойная кислота;
3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота;
транс-бутендиовая кислота.
Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC каждое из следующих соединений:
-Гидроксимасляная кислота применяется в виде натриевой соли как снотворное средство, а также в анестезиологии в качестве неингаляционного средства при операциях. Сравните силу ОН-кислотных центров -гидроксимасляной кислоты и напишите схему реакции образования ее натриевой соли с более сильным ОН–кислотным центром.
Объясните, почему малеиновая (цис-бутендиовая) кислота на первой ступени диссоциации проявляет более сильные кислотные свойства (рКа 1,92), чем ее транс-изомер – фумаровая кислота (рКа 3,02), а на второй ступени, наоборот, фумаровая кислота проявляет более сильные кислотные свойства (рКа 4,38), чем малеиновая (рКа 6,23).
В органическом синтезе для реакций ацилирования используются не сами карбоновые кислоты, а некоторые их функциональные производные. Напишите схемы реакций получения функциональных производных карбоновых кислот: хлорангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов. Сравните их ацилирующую способность.
В состав валидола входит сложный эфир ментола (2-изопропил-5-метилциклогексанола) и изовалериановой кислоты (3-метилбутановой кислоты). Напишите схему реакций его образования. Опишите механизм, объясните роль кислотного катализатора.
Тиоэфиры карбоновых кислот являются ацилирующими агентами в организме. Напишите схему реакции образования тиоэфира уксусной кислоты. Укажите ее механизм. Сравните ацилирующую способность метилэтаноата и метилтиоэтаноата.
В органическом синтезе широко используется малоновый эфир – полный этиловый эфир малоновой кислоты. Напишите схему реакции его образования. Укажите механизм реакции. Найдите кислотные центры в составе малоновой кислоты и малонового эфира. Сравните их силу.
Диэтиламид никотиновой кислоты применяется в виде 25% водного раствора под названием кордиамин в качестве стимулятора центральной нервной системы. Его синтезируют по схеме:
Напишите схемы реакций. Объясните, почему необходима стадия превращения никотиновой кислоты в ее хлорангидрид. Укажите механизмы реакций.
Салициламид (противовоспалительное, болеутоляющее и жаропонижающее средство) получают путем аммонолиза метилсалицилата (метил-2-гидроксибензоат). Напишите схему реакций, опишите механизм. Можно ли путем прямого аммонолиза получить салициламид из салициловой кислоты? Напишите схемы реакций.
Парацетамол (жаропонижающее и болеутоляющее средство) получают путем ацилирования n-аминофенола. Сравните нуклеофильные свойства амногруппы и фенольного гидроксида в составе n-аминофенола и прогнозируйте, какая из них будет ацилироваться 1 моль уксусного ангидрида. Напишите схему реакции ацилирования, укажите ее механизм.
Никотинамид (витамин РР) предупреждает развитие пеллагры. Проведите его гидролиз в кислой и щелочной среде. Опишите механизмы.
