Задачи для самостоятельного решения.
Покажите графически распределение электронной плотности, выделите и назовите возможные реакционные центры в каждом из следующих соединений:
Укажите тип и сравните стабильность промежуточных частиц:
Напишите структурные формулы каждого из следующих соединений по их систематическому названию:
2-метил-4,4-диэтилгептан;
2-изопропил-5-метилциклогексанол;
транс-2,2,5,5-тетраметилгексен-3;
пентадиен-1,3;
2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота);
3,4,5-тригидроксибензойная кислота (галловая кислота).
Назовите по заместительной номенклатуре IUРАС каждое из следующих соединений:
Напишите схему реакции бромирования 2-метилбутана при облучении УФ-светом, опишите по стадиям механизм SR. Объясните региоселективность реакции.
Как протекают реакции хлорирования циклопентана на свету? Напишите схему реакции монохлорирования циклопентана. Опишите механизм.
С помощью каких реакций можно получить бромэтан из
а) этана; б) этена.
Напишите схемы реакций, опишите их механизмы. Объясните причину различия в механизмах реакций для этана и этена.
Предскажите продукты каждой из приведенных ниже реакций, объясните особенности их протекания. Напишите схемы реакций, опишите механизм.
В цикле трикарбоновых кислот на одной из стадий фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота) превращается в яблочную (2-гидроксибутандиовая кислота). Предложите реагент для такого превращения. Объясните роль кислотного катализа, опишите механизм реакции.
Терпин – лекарственное средство, применяемое при хроническом бронхите – получают путем полной гидратации лимонена в кислой среде в соответствии с правилом Марковникова. Напишите уравнение реакции гидратации лимонена с образованием терпина.
Гидратация цис–аконитовой кислоты (3-карбоксипентен-2-диовая кислота-1,5) может протекать как по правилу Марковникова, так и против него. Напишите схемы реакций, объясните особенности их протекания, назовите продукты по заместительной номенклатуре. Опишите механизм реакции с участием кислотного катализатора.
Холестерин – стероид, присутствующий практически во всех животных липидах, крови и желчи. Он является также компонентом желчных камней. Загрязненный примесями, холестерин можно выделить из желчных камней путем экстракции органическими растворителями. На одной из стадий последующей очистки холестерина проводят реакцию с Br2 в CHCl3 и кристаллизацию продукта. Напишите схему реакции и прогнозируйте ее стереоспецифичнось.
Напишите структуру продуктов следующих реакций:
а) бромирования пропена; б) бромирования бензола.
Объясните различия в механизмах данных реакций.
Промежуточным продуктом в синтезе анестезина является n-нитротолуол. Получите его по следующей схеме:
Объясните, используя правило ориентации в бензольном кольце, почему нельзя изменить последовательность этих стадий на обратную?
Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) является исходным продуктом для синтеза ряда лекарственных препаратов. Определите направление ориентации электрофильной частицы в реакции бромирования салициловой кислоты. Опишите механизм реакции.
Укажите все стадии возможных лабораторных синтезов из бензола с использованием любых реагентов:
а) м-хлорнитробензола; б) n-хлорнитробензола.