Сводные вопросы к итоговому занятию (модуль №1)

Вопросы№1:а).Классифицируйте соединение по функциональным группам

; ; ;

б) Назовите по заместительной номенклатуре:

; ; ;

Вопросы №2:

а). Приведите электронное строение сопряженной системы в органическом соединении. Укажите пиррольное и пиридиновое состояние гетероатомов:

; ;

б) Докажите ароматичность соединений:

; ; ;

Вопросы №3:

Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединении. Определите электронодонорные и электроноакцепторные заместители:

; ; ; ; ; ; ;

Вопросы №4:

а). Напишите в проекциях Ньюмена возможные конформеры для бутандиовой кислоты (по связи С₂-С₃), для бутановой кислоты (по связи С₂-С₃).Приведите кривую изменения потенциальной энергии различных конформаций.

б). Приведите возможные конформации кресла для транс-циклогександиола-1,2, транс-циклогександиола-1,4, дайте их энергетическую характеристику.

Приведите возможные конформации кресла для миоинозита.Какая из них более энергетически выгодна?

в). Напишите соответствующие конфигурационные стереоизомеры для указанных соединений. Укажите энантиомеры, σ- и/или π-диастереомеры.

; ; ; ;

; ; ; ;

; ; ; .

Вопросы №5:

а). Качественно оцените силу кислотных центров в молекулах:

; ; ; ;

б). Качественно оцените силу основных центров в молекуле:

; ;

Занятие 5. Общие закономерности реакционной способности органических соединений. Реакционная способность углеводородов. Реакции sr, ae, se .

ЦЕЛЬ: Сформировать знания:

• понятий «химическая реакция», «субстрат», «реагент», «реакционный центр», «механизм реакции»;

• гомо– и гетеролитического расщепления ковалентных связей, классификации химических реакций по механизму;

• реакционной способности алканов в связи с электронным строением химических связей, механизма реакции радикального замещения (S_R);

• реакционной способности алкенов и алкадиенов как следствия гетеролитического расщепления -связи, механизма реакций электрофильного присоединения (А_Е);

• реакционной способности ароматических углеводородов, механизма реакций электрофильного замещения (S_Е);

• биологических аналогов указанных реакций.

Сформировать умения:

• прогнозировать возможность гомо- и гетеролитического расщепления связи;

• изображать механизмы указанных реакций;

• выполнять характерные и качественные реакции на углеводороды.

Вопросы для самоподготовки к занятию

1. Химическая реакция как процесс. Понятия – субстрат, реагент, реакционный центр, продукт реакции. Классификация органических реакций. Понятие о механизме реакций, гомо- и гетеролитическое расщепление связей. Реакционная способность органических соединений. Электронное строение промежуточных частиц (свободные радикалы, карбокатионы, карбоанионы).

2. Реакционная способность алканов и циклоалканов. Механизм реакций радикального замещения (S_R). Галогенирование алканов и циклоалканов (обычные циклы). Понятие о региоселективности, цепном процессе.

3. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Механизм реакций электрофильного присоединения (А_E), гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова.

4. Реакционная способность ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения (S_E). Галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов и гетероциклических соединений.

5. Правило ориентации в бензольном ядре. Ориентанты первого и второго рода.