2 БиологиЧески важные классы органиЧеских соединений

21 Факторы определяющие реакционную способность органических соединений

2.1.1. Химическая связь в органических соединениях.

Электронное строение атома углерода. Типы гибридизация атомных орбиталей.

Ковалентные σ- и π- связи, их основные характеристики: длина, энергия, полярность.

Шкала электроотрицательности элементов-органогенов Полинга. Донорно-акцепторные и водородные связи.

Сопряжение (,- и р- сопряжение) Сопряженные системы с открытой цепью полиены -ненасыщенные карбонил- и карбоксилсодержащие соединения Сопряженные системы с замкнутой цепью Ароматичность критерии ароматичности Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений Делокализация электронов как один из важных факторов повышения устойчивости молекул и ионов её широкая распространённость в биологически важных молекулах

212 Поляризация связей, сопряжение и электронные эффекты заместителей: индуктивный и мезомерный эффекты, связь с электроотрицательностью Электронодонорные и электроноакцепторные заместители

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода.

2. Виды ковалентных связей: σ- и π- связи, их основные характеристики. Электронное

строение систем с открытой (бутадиен-1,3, аллильные ионы и радикал) и замкнутой

(бензол) цепью сопряжения. Ароматичность аренов. Сопряжение как фактор повышения стабильности.

3. Электронные эффекты заместителей и их влияние на распределение электронной

плотности в молекуле.

уметь

1. Определять тип гибридизации атома углерода в насыщенных, ненасыщенных и

ароматических соединениях.

2. Изображать графически электронное строение одинарных, двойных и тройных углерод - углеродных связей, ,- и р- сопряжения в конкретных соединениях за счет перекрывания соответствующих атомных орбиталей.

владеть

1. Определять влияние индуктивного и мезомерного эффектов электронодонорных и

электроноакцепторных заместителей на формирование в молекуле потенциальных

реакционных центров

213 Кислотность и основность органических соединений: теории Брёнстеда и Льюиса Сопряженные кислоты и основания Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами Основные свойства нейтральных молекул содержащих гетероатомы с неподелёнными электронными парами Изменение кислотных или основных свойств в зависимости от природы атомов в кислотном или основном центре электронных эффектов заместителей при этих центрах и сольватационных эффектов Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств

22 Представление о реакционной способности органических соединений как химической основе их биологического функционирования.

221 Классификация органических реакций по результату (замещение присоединение элиминирование перегруппировки окислительно - восстановительные) и по механизму (радикальные ионные  электрофильные нуклеофильные; согласованные) Понятие о субстрате реагенте реакционном центре Типы реагентов: радикальные кислотные основные нуклеофильные Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях (гомолитический и гетеролитический разрыв) Свободные радикалы карбкатионы и карбанионы Электронное и пространственное строение этих частиц и факторы обуславливающие их относительную устойчивость

В результате освоения темы студент должен:

знать

1. Гомолитический (радикальный) и гетеролитический (ионный) разрыв химической

связи. Термины: субстрат, реагент, реакционный центр.

2. Электронное строение свободных радикалов, карбкатионов и карбанионов и

факторы, обусловливающие их термодинамическую стабильность.