
- •Химико-токсикологический анализ ядовитых и сильнодействующих веществ, извлекаемых из биологического материала полярными растворителями
- •Химико-токсикологический анализ барбитуратов
- •Методы извлечения барбитуратов
- •Обнаружение барбитуратов
- •Салициловая кислота и ее производные
- •Производные пиразолона
- •Аминофенозон (амидопирин)
- •Фенацетин
Аминофенозон (амидопирин)
Извлекается из биоматериала подкисленной щавелевой кислотой водой экстрагируется в органический растворитель из кислых и щелочных водных вытяжек. Обнаружение основано на способности аминофеназона к окислению.
Из всех окислителей в химико-токислогическогом анализе аминофеназона применяют хлорид железа (III), азотистую кислоту, а также нитрат серебра. Промежуточные продукты окисления феназона имеют синюю или сине-фиолетовую окраску, исчезающую в избытке реактива.
4) При исследовании методом тонкослойной хроматографии в системе хлороформ : ацетон – 9:1, аминофеназон проявляют реактивом Драгендорфа (коричневые пятна) или хлорид железа (III) (фиолетовый, исчезающими пятна). Rf порядки 0,15-0,17.
5) При одновременном присутствии в биоматериале аминофеназона и феназона можно применить реакцию с азотистой кислотой. Вначале появится фиолетовая окраска, которую дает аминофеназон. Она исчезает в избытке реактива и появляется устойчивая зеленая окраска нитрозофеназона.
6) Аминофеназон с концентрированной серной кислотой может разлагаться с выделением формальдегида, который с хромотроповой кислотой дает фиолетовую окраску.
Из метаболитов известны 4-метиламинофеназон, 4-аминофеназон и конъюгат. N-ацетил-4амино-феназон. Моча окрашено в темно-желтый или красный цвет, что объясняется наличии метаболитов рубазоновой и метилрубазоновой кислот.
R1 = Н R2 = СН3 – метиламинофеназон
R1 = R2 = Н - 4 – аминофеназон
R1 = Н R2 – СОСН3 – N – ацетил-4 - аминофеназон
Был выделен даже 4-оксифеназон, который в виде глюкуронида тоже выделяется через почки с мочой.
Фенацетин
При извлечении из биоматериала подкисленной щавелевой кислотой водой экстрагируется в органически растворитель как из кислых так и щелочных водных вытяжек.
Наиболее доказательны реакции по продукту гидролиза фенацетина – п – аминофенолу – образование индофенолового красителя, аммонитной соли индофенолового красителя и образование азокрасителя.
пара-аминофенол
хинонимин индофенол
Второй продукт гидролиза – уксусную кислоту – можно обнаружить по образованию этилового эфира уксусной кислоту с фруктовым запахом.
Также фенацетин образует кристаллические осадоки с железойодидным реактивом и азотной кислотой - 3-нитрофенацетин.