Салициловая кислота и ее производные
Исследование биоматериала на салициловую кислоту и салицилаты проводят при специальном указании.
с
алициловая
кислота салициламид
ацетилсалициловая кислота
метилсалицилат фенилсалицилат
Реакции обнаружения салициловой кислоты основаны на свойствах ароматического кольцо и заместителей.
I. Реакция с хлоридом железа (III) дает продукты сине-фиолетовой окраски, которая зависит от рН среды. Комплекс сине-фиолетового цвета (1) образуется при рН=1,8-2,5; при рН=4-8 образуется дисалицилатный комплекс (2) красно-бурого цвета а при рН=8-11 комплека желтого цвета (3).
1 2 3
Сине-фиолетовая окраска (1) не исчезает при добавлении этанола.
II. Реакция образования трибромфенола. Реакция чувствительна, но не специфична.
I
II.
Реакция образования метилсалицилата.
IV. дифференциальная УФ-спектрофотометрия.
Токсическое действие салицилатов
Токсические дозы салицилатов вызывают комплексные нарушения обмена веществ которые частично могут быть связаны с расщеплением окислительного фосфорилирования и угнетения активности ферментов промежуточного обмена, зависимых от АТФ. Салицилаты угнетают активность некоторых ферментов, участвующих в гликолизе эритроцитов, и снижают содержание 2,3-дифосфоглицерата красных кровяных клеток. В результате средство гемоглобина и кислорода увеличивается, что может уменьшить в ткани.
При приеме повышенных доз салициловой кислоты и салицилатов наблюдаются прямая стимуляция дыхательного центра (изменяется ритм и чистота дыхания), снижается свертываемость крови (действие ацетилсалициловой кислоты), тошнота, рвота, потливость, обезвоживание. Из-за нарушения синтеза простагландинов в слизистой желудка и раздражющего действия салицилатов, они вызывают повреждение слизистой оболочки желудка (в виде из вязвлений), расстройство функций печени, аллергические реакции (сыпь, отеки).
Аспирин может разлагаться до салициловой кислота, при этом идет ацетилирование белка, что приводит к аллергическим реакциям.
Б
иотрансформация
идет по реакциям ароматического окисления
и конъюгации с глюкуроновой кислотой
и глицином.
2,5-дигидроксибензойная 2,3-дигидроксибензойная 2,3,5-дигидрокси-
кислота кислота бензойная кислота
глюкурониды салициловой кислотой конъюгат с глицином
Производные пиразолона
Из производных пиразолона токсикологическое значение имеют феназон (антипирин), аминофеназон (амидопирин), метамизол натрия (анальгин). Исследование биоматериала на эти препараты проводят при специальном указании.
Феназон – 1 – фенил – 2,3 – диметилпиразолон -5 – образует внутреннию соль.
бетаин
Феназон (антипирин) обладает слабыми основными свойствами. Поэтому при извлечении его из биоматериала он экстрагируется из кислых водных растворов хотя может частично экстрагироваться и из щелочных водных растворов.
Обнаружение феназона (антипирина)
1. Реакция образования
нитрозо-антипирина,
2. Реакция образования азокрасители –это специфическая реакция.
Нитрозоантипирин с α-нафтиламином образует пиразолоновый азокраситель красного цвета.
3. Хлорид железа (III) с феназоном образует ферропирин.
О
сновные
метаболиты – 4 – оксифеназон и глюкуронид.
R = Н – 4 оксиантипирин
R = С6Н9О6 – глюкуронид 4-оксиантипирина