Конформаційна (поворотна) ізомерія

Конформація — певна конфігурація молекули у просторі, яка виникає в результаті обертання фрагментів молекули навколо ординарного σ-зв'язку. Ці стереоізомерні структури перебувають у динамічній рівновазі і відрізняються між собою стабільністю. Більш стабільні конформації (у яких молекули перебувають більшу частину часу) називаються конформерами або поворотними ізомерами. Конформери, у яких міжатомне відштовхування мінімальне, найбільш стабільні. Для зображення конформерів використовують проекції М.Ньюмена (1955).

Побудуємо проекції Ньюмена для етану. Для цього розглянемо молекулу з торця вздовж вісі С-С. При цьому перший атом вуглецю позначається крапкою, а другий колом. Для молекули етану існує два поворотних ізомери. Конформер (а) називається загальмованою формою, а конформер (б) — заслоненою або затіненою. С.Пітцер у 1936 р. показав, що загальмована форма на 12,6 кДж/моль вигідніша від заслоненої. Це пояснюється сильнішим ефектом взаємного відштовхування ядер водню в конформері (б).

Більш складні конформери виникають у н-бутана за рахунок обертання фрагментів молекули відносно зв’язку С²—С³:

З них найстабільнішими будуть загальмована та скошені (гош-) конформації.

Як структурна, так і просторова ізомерія може бути статичною і динамічною.

Якщо ізомери не можуть легко перетворюватися один в одного, то такий різновид ізомерії відноситься до статичної. Якщо ж ізомери можуть легко переходити один в одного і утворюють рівноважну суміш, то такий тип ізомерії відносять до динамічної. Структурні ізомери, які перебувають у динамічній рівновазі називають таутомерами. Характерним прикладом таутомерії може служити кето-енольна таутомерія:

За звичайних умов в ацетоні міститься всього 0,00025% енольної форми, проте для деяких альдегідів і кетонів енольна форма може бути стабільною.

Класифікація органічних сполук

Органічні сполуки прийнято класифікувати за будовою вуглецевого скелета. За цією ознакою вони поділяються на три основні класи:

1. Ациклічні (аліфатичні),

2. Карбоциклічні (аліциклічні та ароматичні),

3. Гетероциклічні.

Ациклічні та аліциклічні сполуки бувають насиченими (алкани) та ненасиченими. До ненасичених вуглеводнів відносяться ациклічні сполуки, які мають подвійні С=С або потрійні С≡С-зв'язки (один, два і більше), а також одночасно подвійні та потрійні у різному їх співвідношенні. Ненасичені вуглеводні діляться на такі типи: алкени (С=С), алкіни (С≡С), алкадієни (два С=С), алкеналкіни або єніни (С=С і С≡С-зв'язки одночасно) тощо.

Існує також інший спосіб класифікації - за функціональними групами, оскільки кожен з вищенаведених класів може мати різноманітні функціональні похідні. Функціональною групою називається угрупування атомів, що надає молекулі певних хімічних властивостей. В таблиці 3.1 наведені функціональні групи, які найчастіше зустрічаються в органічних сполуках.

Таблиця 3.1.

Деякі функціональні групи та відповідні їм класи органічних сполук

Функціональна група	Назва функціональної групи	Формула сполуки	Назва класу сполук
—F, —Cl, —Br, —I (—Hal)	Галогенід	R—Hal Ar*—Hal	Галогенопохідні
—OH	Гідроксильна або гідроксигрупа	R—OH	Спирти
		Ar—OH	Феноли
—SH	Сульфгідрильна або тіольна	R—SH	Тіоли або меркаптани
	Альдегідна		Альдегіди
	Карбонільна або оксогрупа		Альдегіди
			Кетони
	Карбоксильна		Карбонові кислоти
—CN	Ціанідна або нітрильна	R—CN	Ціаніди або нітрили
—O—R	Алкоксильна або алкоксигрупа	R—O—R	Етери
—O—O—R	Пероксиалкільна	R—O—O—R	Органічні пероксиди
—SO3H	Сульфонова або сульфогрупа	R—SO3H	Сульфокислоти
—NO2	Нітрогрупа	R—NO2	Нітросполуки
—NH2	Аміногрупа	R—NH2	Аміни

* Ar — ароматичний радикал (арил)

Існують сполуки, що містять у молекулі функціональні групи різної природи. Такі сполуки відносяться до гетерофункціональних.

Наступні розділи присвячені вивченню окремих класів органічних речовин, починаючи з найпростіших ациклічних вуглеводнів і закінчуючи гетероциклічними сполуками.