Заняття 3
Тема: «Вивчення властивостей окремих гру біоорганічних сполук . Кислотність і основність»
Актуальність теми: класифікація біоорганічних сполук за природою функціональних груп передбачає вивчення їх подібних властивостей об’єднаних в найважливіші класи Оксоген- Нітро- та Сульфовмісних сполук. Взаємний вплив атомів в молекулах приводить до підсилення чи послаблення їх основних чи кислотних властивостей.
Навчальні цілі:
Знати: класифікацію і номенклатуру органічних речовин, назви функціональних груп та класів органічних сполук, будову та типи хімічних зв’язків в органічних сполуках, замісників, електронодонорні і електроноакцепторні замісники, електронні ефекти та впливи замісників на кислотні та основні властивості.
Вміти: визначати функціональні групи, класифікувати органічні сполуки за функціональними групами, визначати донорні та акцепторні властивості замісників та функціональних груп, визначати кислотні та основні центри найважливіших сполук, що приймають участь в біоорганічних реакціях.
Самостійна позааудиторна робота
В зошитах для протоколів записати:
Дайте визначення поняттю «кислота» за теорією Бренстеда. Наведіть приклади ОН- кислот.
Напишіть структурні формули, вкажіть характер замісників та розмістіть у ряд за зменшенням кислотності наступні сполуки:
а) метиловий спирт, ізопропіловий спирт, трет-бутиловий спирт;
б) 2-брометанол, етанол, 2,2,2-триброметанол;
в) н-пропіловий спирт, етиленгліколь, гліцерин;
г) фенол, п-нітрофенол, п-амінофенол; д) оцтова, щавлева, мурашина кислоти.
Дайте визначення поняттю «основа» за теорією Бренстеда. Наведіть приклади NH-основ.
Напишіть структурні формули, вкажіть характер замісників та розмістіть у ряд за збільшенням основності наступні сполуки:
а) метиламін, діетиламін, анілін;
б) етанол, етил меркаптан, етиламін;
в) анілін, п-амінофенол, п-амінобензойна кислота;
г) диетиловий етер, бутанол-1, диетилсульфід.
Дайте визначення понять «кислота» та «основа» за Льюісом.
Порівняйте кислотність двох речовин – етанолу і наркозану (2,2,2-триброметанолу).
Підготувати вихідні дані для лабораторної роботи «Кислотність і основність».
Контрольні питання
Класифікація органічних речовин.
Протолітична теорія кислот і основ Бренстедта та Льюїса.
Органічні ОН-, СН-, SH-, NH-кислоти. Навести приклади.
Фактори, що впливають на силу кислот.залежність кислотності від кількості функціональних груп.
Підсилення кислотності електроноакцеторними та послаблення – електронодонорними замісниками.
Органічні основи.- аміни первинні, вторинні, третинні та ароматичні.
Фактори, що впливають на силу основ.
Підсилення основності електронодонорними та послаблення –електроноакцеторними замісниками.
Кислотні властивості спиртів, карбонових кислот, фенолів (реакції заміщення).
Хімічні властивості аліфатичних та ароматичних амінів.
Самостійна робота на занятті.
Назвіть по номенклатурі ИЮПАК наступні сполуки. Розташуйте їх за збільшенням кислотності:
а)
;
б)
;
в)
;
г)
Яка з наведених карбонових кислот проявляє найбільші кислотні властивості а) трихлороцтова б) дихлороцтова, в) хлороцтова, г) оцтова, д) пропіонова? Розташуйте дані сполуки в ряд зменшення кислотності.
Порівняєте основность застосовуваних у медичній практиці препаратів анестезину і эфедрина:
а)
б)
Обґрунтуйте відповідь.
3. Ізоніазид і фтивазид – препарати, які застосовуються при лікуванні туберкульозу. Яка зі сполук є сильнішою основою? Відповідь пояснити.
|
Ізоніазид |
|
Фтивазид.4. Розташуєте приведені сполуки в ряд по збільшенню їхньої кислотності: а) пара-нітрофенол; б) фенол; в) мета-крезол; г) пара-аминофенол.
5. Розташуєйте приведені сполуки в ряд по зниженню їх основності: а) анілін; б) пара-толуїдин; в) пара -нітроанілін; г) 1-аміно 2,4 диметил-бензен.
7. Виконати лабораторну роботу «Кислотність і основність» і захистити протокол.
Робота1.Порівняння кислотних властивостей спиртів та фенолів
Написати структурні формули метанолу, етанолу, пропанову, 2-метилпропанолу, бутанолу-2, бутанолу-1, етандіолу, гліцерину та фенолу. Вказати характер замісників, розчинність їх у воді і розставити ці речовини в порядку зростання їх кислотності.
Робота2. Одержання гліцерату міді (ІІ).
В пробірку внести 2-3 краплі 0,2 М розчину гідроксиду натрію і 5% розчину сульфату міді. Спостерігаємо за випаданням блакитного драглистого осаду гідроксиду міді (ІІ). У ту саму пробірку добавити 1-2 краплі гліцерину, збовтати. Що спостерігається? Записати рівняння реакції.
Робота 3.Реакція фенолу з хлоридом заліза.
У пробірку внести 3 краплі розчину фенолу і додати 1 краплю 0,1 н розчину хлориду заліза (ІІІ). Що спостерігаємо? Записати рівняння реакції та назвати одержаний продукт. Це якісна реакція на фенол! Де використовується дана реакція?
До одержаного розчину додати 1 краплю 2 н соляної кислоти. Що відбувається. Чому? Записати рівняння реакції.
Робота 4. Порівняння основних властивостей амінів.
Написати структурні формули метиламіну, диметиламіну, три метиламіну, аніліну. Вказати характер замісників, розчинність їх у воді і розставити ці речовини в порядку зростання їх основності.