18

Индивидуальные задания

по органической химии

для

студентов специальности 240501.65

(часть I)

Для самостоятельной подготовки к занятиям студентами выполняются индивидуальные задания по разделам 1 – 7 в соответствии с графиком проведения практических занятий.

Вариант задания определяется по учебному журналу студенческой группы: (с 1 по 25). Задания 26 – 30 выполняются на практических занятиях и семинарах по органической химии.

Индивидуальные задания оформляются в отдельной тетради. Для каждого вопроса отводится одна страница.

Все соединения, встречающиеся в ответах, должны быть названы по систематической номенклатуре JUPAC.

Темы практических занятий

№ занятия	Наименование темы	Форма занятия	Номер раздела индивидуального задания
1	Классификация и номенклатура органических соединений	Коллоквиум	1
2	Ковалентная связь. Классификация реакций и реагентов	Коллоквиум	2
3	Механизмы реакций органических соединений	Коллоквиум Контрольная работа № 1	3
4	Насыщенные углеводороды. Особенности химических свойств	Коллоквиум	4
5	Непредельные соединения. Особенности химических свойств	Коллоквиум Контрольная работа № 2	4
6	Ароматические соединения. Особенности химического строения	Коллоквиум	5
7	Реакции замещения в ароматическом кольце.	Коллоквиум	6
8	Галогенпроизводные углеводородов.	Коллоквиум Контрольная работа № 3	7
9	Элементоорганические соединения.	Семинар	-

1. Номенклатура органических соединений

Напишите развернутые структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре JUPAC указанные в задании соединения:

1-01. (СН₃)₃С-С₂Н₅ СН₂=СН-СН(СН₃)-СН(СН₂)₂

1-02. СН₃СН(С₂Н₅)₂ СН≡С-С₂Н₅

1-03. 2,3-диметил-4-изопропилгептан; З-метилбут-2-ен

1-04. СН₃С(СН₃)₂СН(С₂Н₅)СН₃ СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂

1-05. СН₃С(С₂Н₅)₂С(СН₃)₃ СН₃-С≡С-С₂Н₅

1-06. 2,2-диметил-5-изопропилоктан; 2,3-диметилпента-1,3-диен

1-07. 2,5-диметил-5-изобутилнонан; 3,5-диметилгекс-1-ин

1-08. СН₃-СН(С₂Н₅)-СН(СН₃)-СН(С₂Н₅)-СН₃ С₂Н₅СН=С(СН₃)СН=СН₂

1-09. (СН₃)₂С(С₂Н₅)₂ СН₃С(С₂Н₅)=СН-СН(СН₃)₂

1-10. метилизопропилметан; этилпропилацетилен

1-11. (СН₃)₂СН-С(СН₃)(С₂Н₅)С(С₂Н₅)₂СН₃ (С₂Н₅)₂С=С(СН₃)-С(СН₃)₃

1-12. (СН₃)₂(С₃Н₇)С-СН(С₂Н₅)СН₃ (СН₃)₂С=С(СН₃)СН=С(СН₃)₂

1-13. метилэтилизопропилметан; симм-диметилдиэтилэтилен

1-14.(СН₃)₃С-СН(СН₃)С(СН₃)₃ СН₃СН=С(С₂Н₅)₂

1.15. дитрет-бутилметан; метилизопропилацетилен

1-16. (СН₃)₂СНСН₂С(С₂Н₅)₂СН(СН₃)₂ СН₂=С(СН₃)СН(СН₃)СН(СН₃)₂

1-17. 2,4-диметил-5-втор-бутилоктан; З-этил-4-изопропилгексан

1-18. СН₃СН(С₂Н₅)СН(СН₃)С₂Н₅ СН₂=С(СН₃)СН(СН₃)СН=СН₂

1-19. 2-метил-4-трет-бутилгептан; 2,4-диметилпент-1-ин

1-20. СН₃СН(С₂Н₅)СН(СН₃)С₂Н₅ СН≡С-СН(СН₃)СН₂СН(СН₃)₂

1.21. 2-метил-3-пропил-3-изопропилгептан; 2,3-диметилпент-2-ен

1-22. СН₃СН₂СН(С₂Н₅)СН(С₂Н₅)₂ СН₃С≡ССН(СН₃)₂

1-23. 2,3-диметил-3-изопропилгексан; диметилизобутилметан

1-24. (СН₃)₂СНСН(СН₃)СН(С₂Н₅)СН₃ СН≡ССН(СН₃)С₂Н₅

1-25. 2,3-диметил-5-втор-бутилнонан; З-метилбут-1-ин

1-26. СН₃СН(С₂Н₅)СН(С₂Н₅)СН₃ СН₂=С(СН₃)СН=СНСН₂СН=СН₂

1-27. 2,4-диметил-5-трет-бутилоктан; 3,4-диметилпент-2-ин

1-28. СН₃С(С₂Н₅)₂СН(С₂Н₅)₂ СН₂=С(СН₃)С(С₂Н₅)=СН-С₂Н₅

1-29. 2,3-диметил-5-изобутилоктан; 2-метил-З-изопропилгекс-З-ен

1. 30. СН₂(С₂Н₅)СН₂С₃Н₇ СН≡ССН(СН₃)-С₂Н₅

2. Химическое строение органических соединений. Классификация химических реакций.

1. 01. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHNO. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании s-s-орбиталей.

в) Определите тип реакции: C₂H₅Cl + Н₂ → С₂Н₆ + НСl

2-02. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CHCNO₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании s-p-орбиталей.

в) Определите тип реакции: СН₄ + Сl₂ → CH₃Cl + НСl

2-03. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHCH₂ONO₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании s-d-орбиталей.

в) Определите тип реакции: С₂Н₆ + H₂SO₄ → C₂H₅SO₃H + Н₂О

2-04. Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₃CHCHNHCH₃. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании р-р-орбиталей.

в) Определите тип реакции: С₂Н₆ + HNO₃ → C₂H₅NO₂ + Н₂О

2-05. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHNH₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании p-d-орбиталей.

в) Определите тип реакции: СН₃-СН₂-СН₃ → СН₂=СН-СН₃ + Н₂

2-06. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CHCCH₂NHCH₃. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании d-d-орбиталей.

в) Определите тип реакции: СН₃-СН₂-ОН → СН₂=СН₂ + Н₂О

2-07. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения СН₂СНN(СН₃)₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования π-связи при перекрывании р-р-орбиталей.

в) Определите тип реакции: CH₃-CH₂-Cl + КОН → СН₂=СН₂ + КС1 + Н₂О

2-08. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₃CH₂CONH₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования π-связи при перекрывании p-d-орби- талей.

в) Определите тип реакции: C₂H₅Cl + С₂Н₅ОК → С₂Н₅ОС₂Н₅ + КС1

2-09. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения СН₂СНСОСН₃. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования π-связи при перекрывании d-d- орбиталей.

в) Определите тип реакции: Вr-СН₂-СН₂-Вr + Zn → СН₂=СН₂ + ZnBr₂

2-10. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения СН₃ОСОСН₃. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования донорно-акцепторной связи на лю- бом примере.

в) Определите тип реакции: СН≡СН + Н₂ → СН₂=СН₂

2-11. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения СН₂СНСООСН₃. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему sp³-гибридизации орбиталей атомов углерода.

в) Определите тип реакции: СН₂=СН-СН₃ + Вr₂ → СН₃Вr-СНВr-СН₃

2-12. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения СН₂СНСООН. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему sp²-гибридизации орбиталей атомов углерода.

в) Определите тип реакции: СН₂=СН-СН₃ + НС1 → CH₃-CHCI-CH₃

2-13. а)Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHCN. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования связей в молекуле этена.

в) Определите тип реакции: СН₃-СН=СН₂ + НОС1 → CH₃-CHOH-CH₂CI

2-14. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CHCNC. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему sp-гибридизации орбиталей атомов углерода.

в) Определите тип реакции: СН₃-СН=СН₂ + НОН → СН₃-СНОН-СН₃

2-15. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения СН₂СНСНО. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования связей в молекуле этина.

в) Определите тип реакции: СН₃-СН=СН₂ + НВr → СН₃-СНВr-СН₃

2-16. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения H₂NCH₂COOH. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите значения длин и прочностей ординарной, двойной и тройной углерод-углеродных связей.

в) Определите тип реакции: CH₃-CH₂-Cl + КОН → СН₂=СН₂ + КС1 + Н₂О

2-17. a) Приведите октетную и структурную формулы соединения H₂NCHCHCOOH. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите условия образования и характеристики водородной свя- зи.

в) Определите тип реакции:

СН₃-СНОН-СН₂-СН₂ОН → СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Н₂О

2-18. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHCH₂SH. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании s-d-орбиталей.

в) Определите тип реакции: СН₃-СН₂-ОН → СН₃-СН=О + Н₂

2-19. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения СН₂СНСООН. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании р-р-орбиталей.

в) Определите тип реакции:

СН₃-СН=О + СН₃-СН=О → СН₃-СНОН-СН₂-СН=О

2-20. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения HOCH₂CH₂COCI. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании р-d-орбиталей.

в) Определите тип реакции:

сн_з-сн=Сн-сн₂Он → сн₂=сн-сн=сн₂ + Н₂О

2-21. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂СHNHOH. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования ковалентной связи при перекрывании d-d-орбиталей.

в) Определите тип реакции: СН₂=СН-СН=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН=СН-СН₃

2-22. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHNHNH₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования π-связи при перекрывании р-р-орбиталей.

в) Определите тип реакции:

CH₂Cl-CH₂Cl + 2КОН → СН≡СН + 2КС1 + 2Н₂О

2-23. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHNHNO. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования π-связи при перекрывании p-d- орбиталей.

в) Определите тип реакции: СН≡СН + 2НС1 → CH₃-CHCl₂

2-24. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CCHCl. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования π-связи при перекрывании р-р- орбиталей.

в) Определите тип реакции: СН₃-С≡СН + NaNH₂ → СН₃-С≡СNа + NH₃

2-25. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHCONH₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования донорно-акцепторной связи на любом примере.

в) Определите тип реакции: СН≡СН + С₂Н₅ОН → СН₂==СН-ОС₂Н₅

2-26. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHNO₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему sp³-гибридизации орбиталей атома углерода.

в) Определите тип реакции: СН≡СН + СН≡СН → СН₂=СН-С≡СН

2-27. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHONO₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему sp₂-гибридизации орбиталей атомов углерода.

в) Определите тип реакции: СН≡СН + СН₂ =О → СН≡С-СН₂OН

28. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения

СНССООН. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему образования связей в молекуле этена.

в) Определите тип реакции:

СН₃-СН=СН-СН₂OН → СН₂-СН-СН=СН₂ + Н₂О

2-29. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения (СН₃)₂SO. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) Приведите схему sp-гибридизации орбиталей атома углерода.

в) Определите тип реакции: С₂Н₅ОН + НС1 → C₂H₅Cl + Н₂О

2-30. а) Приведите октетную и структурную формулы соединения CH₂CHCONH₂. Укажите тип гибридизации атомов углерода.

б) приведите схему образования связей в молекуле этина.

в) Определите тип реакции: С₂Н₅ОН + SOCl₂ → C₂H₅OSOCl + НС1