Сложные эфиры, жиры и мыла.
Ж иры и масла: свиной, говяжий, бараний; подсолнечное,
касторовое, рыбий жир.
Спирты: этиловый, бутиловый, изоамиловый.
Кислоты: муравьиная, уксусная, масляная, бензойная;
H2SO4 (конц.); HNO3 (конц.).
Растворители: бензол, циклогексан, бензин, диосан, CCl4, ацетон.
30% NaOH, насыщенный раствор NaCl.
Бюретка с Br2 в ССl4; водяная баня; стакан 10мл; тонкая медная проволока.
Цель работы: Освоить способы получения сложных эфиров и
мыла; ознакомиться с растворимостью жиров и их
некоторыми химическими свойствами
Опыт 11.1. Получение фруктовых эфиров.
Фруктовыми называются сложные эфиры низших и средних
карбоновых кислот и спиртов. Обладают фруктовыми или цветочными запахами, например:
Уксусно-изоамиловый – груши;
Масляно-этиловый - абрикоса;
Масляно-бутиловый - ананаса;
Уксусно-бензиловый – жасмина;
Масляно-изоамиловый – сливы;
Салицилово-изоамиловый – орхидеи;
Муравьино-этиловый – рома.
Эфиры бензойной кислоты и спиртов от СН3ОН до С5Н11ОН
используются в композициях для духов и одеколонов.
Выполнение опыта
В сухую пробирку поместить 2 мл органической кислоты (или
~2г С6Н5ОН) + 2 мл спирта + 1,5 мл конц. H2SO4. П о д т я г о й!
Поместить в кипящую водяную баню на 3-5 мин. Охладить и вылить в стакан с холодной водой или раствором NaCl. Эфир собирается на поверхности воды.
Написать уравнения реакций получения сложных эфиров.
Опыт 11.2. Элаидинизация масла.
Элаидинизация – каталитическая изомеризация олеиновой (цис-) кислоты в элаидиновую (транс-) кислоту. Внешне изомеризация проявляется в значительном (около 300 С) понижении температуры плавления самой кислоты и, как следствие, в отвердевании масла.
Выполнение опыта.
П о д т я г о й ! В пробирку поместить 1 мл подсолнечного масла,
комочек медной проволоки и 0,5 мл HNO3 (конц.).
Неплотно закрыть пробкой и осторожно встряхнуть. Когда вспенивание прекратится, плотно закрыть пробкой оставить в штативе на 1 час. За это время масло загустеет или даже затвердеет.
Написать реакцию цис – транс - изомеризации для триолеата глицерина.
Опыт 11.3. Растворимость жиров в различных растворителях.
В
маленькую пробирку поместить маленький
кусочек жира или 2-3 капли масла + 5-6 мл
растворителя (С2Н5ОН, С4Н9ОН,
С5Н11ОН).
Каждая группа (2-3 человека) испытывает на растворимость один жир или масло (по заданию преподавателя) со всеми растворите-лями. Составляется полная, общая для всей учебной группы студентов, таблица растворимости жиров и масел.
Опыт 11.4 Оценка (полуколичественная) степени непредельности жиров.
В пробирке с 3 мл ССl4 растворить5 капель масла или расплавленного животного жира (важно брать одинаковые количества жиров и масел). Добавить по каплям (из бюретки) раствор брома в ССl4 до прекращения обесцвечивания брома раствором жира.
Составить (сравнить) количества капель брома, расходуемые на реакцию с каждым видом жира и сделать выводы о степени непредельности испытуемых жиров.
Написать реакцию бромирования триолеата глицерина.
Опыт 11.5.Получение мыла (омыление жира щелочью в водно-
спиртовом растворе).
(а) В пробирку поместить 2-3 г животного жира + 3 мл этанола + 3 мл 30% -ного NaOH. Смесь перемешать и нагреть в водяной бане до начала кипения. Время от времени встряхивая пробирку, греть ее (около 5 мин) до образования однородной смеси.
(б) Проба на окончание омыления: в пробирку с 3-4 мл Н2О внести 2 капли смеси и нагреть. Если появляются капельки жира – надо кипятить дальше. Если смесь растворилась в воде нацело, без выделения капелек жира, - омыление закончено.
(в) После достижения полного омыления к полученной густой жидкости добавить при перемешивании г о р я ч и й насыщенный раствор NaCl. Наблюдать помутнение жидкости и выделение “высаливание” мыла.
Опыт 11.6. Свойства мыла.
11.6.1. Гидролиз спиртового раствора мыла.
В пробирку поместить крупинку мыла, добавить 1 каплю фенолфталеина (окрашивания нет) и 10 капель Н2О, - наблюдать появление окраски.
Написать уравнение реакции.
11.6.2. Эмульгирование жира мылом.
В пробирку поместить 1 каплю подсолнечного масла, добавить 5 капель Н2О, - встряхнуть и дать расслоиться (неустойчивая эмульсия). Теперь добавить в пробирку с водно-масляной смесью 5 капель насыщенного раствора мыла и опять встряхнуть, - следить за расслаиванием (эмульсия, образуемая в присутствии мыла более устойчива, а пробирка легко отмывается водой).
1 “Жидкий фенол “– р-р воды в феноле (100 г крист. фенола +10 мл Н2О).