Спирты и фенолы

Э танол, пропанол-1, пропанол-2, бутанол-1,амиловый и изоамиловый одноатомные спирты;лицерин; фенол (жидкий)¹; 1% резорцин; растворJ₂ в KJ; 0,2н CuSO₄; 2н NaOH; концентрированная H₂SO₄; 0,2 н FeCl₃; NH₄OH концентрированная; бромная вода; метилоранжевый индикатор; медная спираль; спиртовка; универсальная индикаторная

бумага.

Цель работы: сопоставить свойства спиртов и фенолов,

познакомиться с их качественными реакциями.

Опыт 4.1. Сравнение спиртов по их растворимости в воде и

по плотности.

В четыре пробирки прилить по 2-3 капли этанола, пропанола, бутилового и

изоамилового спиртов, а также по 5 капель Н₂О; встряхнуть. То же проделать

с глицерином.

К смеси 1 мл изоамилового спирта и 1 мл Н₂О добавить 1 каплю (J₂ + KJ) и встряхнуть. Объясните изменения происходящие при этом в окраске водной и органической фаз. Приведите определение термина

“ экстракция”.

Сделайте выводы о физических свойствах спиртов (плотность, растворимость, запахи, качество растворителя).

Опыт 4.2. Получение диэтилового эфира (межмолекулярная

дегидратация этилового спирта).

В пробирку поместить кипятильные камни + 1 мл этилового спирта + 1 мл концентрированной H₂SO₄, нагреть до начала кипения. Прекратить нагрев и осторожно добавить 5 капель спирта. Встряхнуть и осторожно понюхать. Пробирку закрыть пробкой с газоотводной трубкой и снова нагреть. Поджечь газ у отверстия газоотводной трубки (обратите внимание на цвет пламени). Напишите уравнение реакции получения диэтилового эфира. Сравните условия меж- и внутримолекулярной дегидратации этанола ( см. получение этилена в лабораторной работе N 2).

Опыт 4.3.Окисление спиртов (пропанола и изопропанола) оксидом

меди(II).

Приготовить спираль из очищенной от изоляции медной проволоки (навить на стеклянную палочку h~ 2 см).

В две пробирки с пробками налить по 2 мл спиртов.

а) На пламени спиртовки раскалить спираль (до получения черного налета CuO) и горячую спираль быстро погрузить в пропанол-1; извлечь спираль и быстро закрыть пробирку пробкой. С целью накопления продукта процедуру повторить 4-5 раз.

б) Аналогично провести эксперимент с пропанолом-2. Сравнить запахи продуктов окисления обоих спиртов. Провести иодоформную пробу на ацетон (проба Либена) продуктов окисления обоих спиртов:

1 капля р-ра (J₂+KJ) + 1 капля “Продукта“ (здесь “Продукт“ – результат окисления спирта). При наличии ацетона немедленно, без нагрева - выпадает осадок с характерным запахом иодоформа:

J₂ + 2NaOH  NaOJ + NaJ + H₂O

Cравните результаты проб (а) и (б).

Иодоформная проба Либена очень чувствительна и обнаруживает ацетон в водных растворах уже при ~ 0,05%. (Сравните с опытом 3.5- получение иодоформа из спирта).

Опыт 4.4. Качественная реакция на многоатомные спирты с

Гидроксидом меди (II).

В пробирку прилить 5 капель CuSO₄ + 5 капель NaOH + 3 капли глицерина.

Н аблюдать внешний эффект реакции:

Опыт 4.5. Качественные реакции на фенолы – (а) – с FeCl₃,,

(б) – индофенольная проба..

Получить разбавленный прозрачный раствор фенола (1 капля жидкого фенола + 2 капли H₂O).

а) В две пробирки прилить по 1 капле: в 1-ю – фенола, во 2-ю – резорцина.

В каждую пробирку добавить по 1 капле FeCl₃, - сравнить окраски. При добавлении 1 капли HCl окраска исчезает.

Напишите реакции образования Fe – комплексов с фенолом и резорцином.

б) Индофенольная проба на фенолы – еще более чувствительна:

в пробирку прилить 1 каплю фенола + 3 капли NH₄OH + 3 капли Br₂.

Через несколько секунд появляется синее окрашивание, постепенно усиливающееся за счет образования индофенола:

Интенсивная окраска обусловлена образованием в молекуле индофенола хиноидной группировки.

Опыт 4.6. Доказательство кислотного характера фенолов.

(а) Универсальным индикатором определить рН растворов фенола и резорцина.

(б) В пробирку прилить 1 каплю “ жидкого фенола” и 5 капель Н₂О (встряхнуть). К полученной эмульсии фенола добавить 2 капли NaOH, - получается раствор фенолята натрия. К раствору фенолята добавить 2 капли HCl, - раствор мутнеет вследствие выделения свободного фенола. Написать уравнения реакций.

Опыт 4.7. Бромирование фенолов.

В две пробирки поместить по 3 капли Br₂ и по 1 капле фенола

(в первую) и резорцина (во вторую). Наблюдать образование осадков трибромфенолов и обесцвечивание бромной воды. Написать уравнения реакций.

Для опытов 4.6. и 4.7. сделать общий вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола.

Лабораторная работа N 5.