СБОРНИК

ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

НОВОСИБИРСК

2000

Министерство общего и профессионального образования Российской Федерации

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ

УНИВЕРСИТЕТ

СБОРНИК

ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ДЛЯ СТУДЕНТОВ 1-2 КУРСА ЭМФ и ОТФ

ВСЕХ ФОРМ ОБУЧЕНИЯ

НОВОСИБИРСК

2000

В настоящем сборнике описаны работы лабораторного практикума по органической химии, выполняемые с малыми количествами реактивов на несложном оборудовании. Опыты знакомят с характерными общими свойствами и реакциями органических соединений различных классов и с индивидуальными особенностями их важнейших представителей.

Практикум разработан для студентов дневного отделения НГТУ специальность

“Технология пищевых производств”.

Составители: А.В. Скворцов, ст. преподав.

Т.А. Удалова, канд.хим.наук.

Рецензент Ю.М. Самойлов, канд.хим.наук.

Работа подготовлена на кафедре химии.

Новосибирский государственный

технический университет, 2000г.

С о д е р ж а н и е

стр.

Особенности организации работы в лаборатории органической химии 4

Лабораторная работа N1. Элементный анализ

в органической химии. 5

Лабораторная работа N2. Алифатические углеводороды 7

Лабораторная работа N3. Арены и галогениды. 10

Лабораторная работа N4. Спирты и фенолы. 13

Лабораторная работа N5. Альдегиды и кетоны. 16

Лабораторная работа N6. Карбоновые кислоты. 19

Лабораторная работа N7. Моносахариды. 24

Лабораторная работа N8. Сложные углеводы. 28

Лабораторная работа N9. Азосодержащие соединения. 31

Лабораторная работа N10. Аминокислоты и белки. 36

Лабораторная работа N11. Сложные эфиры, жиры и мыла. 39

Особенности организации работы в лаборатории органической химии.

Методы, приемы, характер работы в лаборатории органической химии, при-

меняемая аппаратура, существенно отличаются от известных студенту по работе

в лабораториях неорганической и аналитической химии. Многие органические

вещества не являются электролитами и реакции с их участием протекают медлен-

нее, чем обычные ионные реакции, и часто осложняются параллельными процес-

сами. В результате чего в процессе протекания реакции может образоваться

смесь веществ различного характера.

Поэтому при работе с органическими соединениями необходимо как

можно точнее соблюдать указанные условия проведения опыта: соотношение

количеств реагентов, температуру, продолжительность операций и т.п.

Многие органические соединения плохо растворимы в воде и работа с ними

требует применения других растворителей, часто – летучих или горючих. Во

избежание воспламенения жидкостей или их паров работу в вытяжном шкафу

необходимо вести осторожно! Каждый работающий в лаборатории должен озна-

комиться с правилами предотвращения и ликвидации несчастных случаев и ока-

зания первой медицинской помощи.

Приступая к проведению лабораторной работы, студент должен прежде

всего разобрать по учебнику ( или лекционным записям) теоретический ма-

териал, относящегося к работе раздела программы, а затем прочитать и самосто-

ятельно усвоить описания работы по данному сборнику лабораторных работ.

Такую подготовку рациональнее проводить не во время занятия в лаборатории, а

накануне. Закончив чтение, важно продумать, правильно ли поняты цель и содер-

жание работы и ясна ли последовательность предстоящих операций.

После такой подготовки студент должен быть готовым ответить на вопросы

преподавателя перед началом эксперимента.

Перед началом работы в лаборатории следует проверить наличие необходи-

мого оборудования, реактивов и материалов.

Во время проведения опыта на рабочем месте не должно быть ничего лиш-

него; необходимо поддерживать на нем чистоту и порядок. Беспорядок и неряш-

ливость часто портят результат длительной работы, а иногда могут привести к

несчастным случаям.

Начатый эксперимент нужно вести спокойно, не торопясь, предварительно

обдумывая каждую операцию и ничего не делая механически.

Все наблюдаемые явления и изменения сразу же (по возможности не дожи-

даясь окончания опыта) отмечают в рабочей тетради. Результат опыта также сразу

записывают.

Сразу же после окончания опыта или серии опытов разбирают приборы,

собирают освободившуюся и ненужную посуду (за исключением содержащей

еще требующиеся вещества и материалы) и убирают ее и свое рабочее место.

Заполненная рабочая тетрадь – основной отчетный документ студента при

сдаче им зачета по выполненным лабораторным работам.

Лабораторная работа N 1

Элементный анализ органических веществ

С ахароза (кристаллическая); мочевина;

тиомочевина; поливинилхлорид (порошок);

CuO (порошок); Ba(OH)₂ (раствор); CuSO₄ (безводный); NaOH (кристаллический); NaOH 10%; натронная известь; Pb(NO₃)₂; H₂SO₄ 1%; H₂SO₄ (концентрированная).

Спиртовка, пробирки с газоотводной трубкой, универсальная индикаторная бумага, медная проволока (спираль), нитки – х/б и шерстяные, капрон.

Цель работы: Освоение качественных методов обнаружения

органогенных элементов в составе различных органических веществ.

Опыт 1.1. Тест на обугливание.

Первой пробой исследования неизвестного вещества для проверки его принадлежности к классу органических соединений является прокаливание вещества в пробирке, на крышке тигля и т.п. Очень многие органические соединения при этом чернеют, обугливаются, выявляя таким образом углерод, входящий в их состав.

Иногда обугливание наблюдается при действии водоотнимающих веществ, например, концентрированной H₂SO₄. Особенно резко такое обугливание проявляется при нагревании. Так, при нагревании обугливающее действие оказывает даже разбавленная H₂SO₄.

На белом листе бумаги сделать надпись 1%-ным раствором

H₂SO₄. После высыхания надпись невидима.

При осторожном нагреве бумаги над пламенем или над электроплиткой участки бумаги, моченные серной кислотой, обугливаются, невидимая надпись проявляется как написанная черной тушью.

“Коптящее пламя” – тоже пример обугливания органического вещества.

П роба на обугливание - вспомогательный, ориентировочный прием, т.к. отсут-

ствие обугливания еще не позволяет утверждать об отсутствии углерода,

поскольку многие органические соединения не подвергаются обугливанию.

Опыт 1.2 Обнаружение углерода и водорода.

В пробирку с газоотводной трубкой поместить, предварительно

перемешав, около 1 г сахарозы и 2-3 г CuO. При нагреве смеси идет реакция:

В ыделяющийся при разложении сахарозы газ пропускается через раствор баритовой воды для обнаружения в нем CO₂. Факт образования воды фиксируется с помощью безводного CuSO₄, который образует синий кристаллогидрат CuSO₄ 5H₂O. После обнаружения CO₂ нагрев прекратить, вынуть пробку из пробирки, и на запотевшую поверхность верхней холодной стенки пробирки поместить несколько кристаллов безводной соли CuSO₄.

Написать соответствующие реакции и вывод о

наличии в составе сахарозы углерода и водорода.

Рис.1. Схема прибора для

обнаружения углерода и

водорода

Опыт 1.3 Обнаружение азота по характерному запаху жженного органического вещества.

Метод прост и надёжен, запах очень специфичен. Он характерен для всех азотсодержащих белковых веществ (шерсть, волосы, мясо, кожа, яичный белок, желатин, казеин и др.) и позволяет обнаруживать таким образом ничтожные

количества указанных веществ.

а) Сжечь волос – познакомиться с запахом.

б) Сравнить при сжигании поведение х/б и шерстяной нитей.

Записать наблюдения.

Опыт 1.4. Обнаружение азота в составе мочевины по образованию

Аммиака.

Р астворить ~0,5 г мочевины

в 2 мл H₂O и добавить 2 мл 10% NaOH. Греть. Красный лакмус, смоченный водой,держать над парами мочевина

(без контакта лакмуса со щелочью).

Написать уравнения реакций и выводы.

Рис.2. Схема прибора

для обнаружения NH₃

Опыт 1.5 Обнаружение серы в составе тиомочевины