Задачи для самостоятельного решения

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. С₆Н₁₂О₆→С₂Н₅ОН→ CH₃ – CHO→ CH₃ – COOH→ClCH₂ – COOH→

→Н₂N–CH₂ – COOH

Br₂, свет КОН, спирт НBr Na

2.СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН₃ Х₁ Х₂ Х₁ Х₃→

→ СО₂

Cu(OH)₂ +Cl₂, hν NaOHсп. CH₃OH, H⁺ полимеризация

3 .СН₃ – СН₂ – СОН Х₁ Х₂ Х₃ Х₄ X₅

H₂SO₄, 200 °C кат., t° [Ag(NH₃)₂]OH HCl KMnO₄, H₂O

э танол Х₁ Х₂ Ag₂C₂ Х₂ X₃

H₂O, КОН., t° 1200 °С кат. Изб. Br₂

п ропилацетат Х₁ СН₄ Х₂ винилацетилен X₃

Электролиз +Cl₂, свет +NaOH, H₂O H₂SO₄ (конц.), t<140°C

C H₃COOH Х₁ С₂Н₆ X₂ Х₃ Х₄

C, 400 °С Cl₂, кат. CO₂ + H₂O Br₂ + H₂O

C ₂H₂ Х₁ Х₂ C₆H₅OK X₃ X₄

2. Решение задач на вывод формул органических соединений

Задача 7.1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Решение:

1. Общая формула алканов C_nH_2n+2, общая формула монохлоралканов C_nH_2n+1Cl

2. Cоставим выражение для расчета массовой доли хлора:

М(Cl) 35,5

ω( Сl) =-------------------=-------------=0,3838 , откуда n=4

М(C_nH_2n+1Cl) 14n+36,5

Формула монохлоралкана С₄Н₉Сl

3. Графические формулы изомеров:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂Сl 1-хлорбутан

СН₃ – СН₂ – СНCl– СН₃ 2- хлорбутан

СН₃ – СН – СН₂Сl 2-метил-1-хлорпропан

‌‌| ‌

СН₃

СН₃ – СCl – СН₃ 2-метил-2-хлорпропан

‌‌| ‌

СН₃ ‌ ‌

‌ ‌ Задача 7.2. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название исходного алкена и одного его изомера.

Решение:

1. Общая формула монобромлканов C_nH_2n+1Br. Молярная масса монобромлкана М= 12n+2n+1+80=14n+81

2. Зная относительную плотность вещества по воздуху, находим молярную массу: М=29∙4,24=123г/моль

Из выражения 14n+81=123 n=3

3. Формула бромалкана С₃Н₇Br, исходного алкана С₃Н₆ – пропен. Изомер – циклопропан.

Задача 7.3. Установите молекулярную формулу алкена, гидратацией которого получается спирт, пары которого в 2,07 раза тяжелее воздуха.

Решение:

1. Общая формула спиртов C_nH_2n+1ОН. Молярная масса спирта М= 12n+2n+1+16+1=14n+18

2. Зная относительную плотность вещества по воздуху, находим молярную массу: М=29∙2,07=60г/моль

14n+18=60 n=3

3. Формула алкена С₃Н₆

Задача 7.4. Установите молекулярную формулу алкена, если одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 5,23 г хлорпроизводного или 8,2 г бромпроизводного.

Решение:

1. Уравнения реакций:

C_nH_2n + Н Сl = C_nH_2n+1Cl

C_nH_2n + Н Br = C_nH_2n+1Br

2. Так как количество вещества алкена одно и то же в обеих реакциях, то количества веществ галогеналканов равны:

n(C_nH_2n+1Cl) = n(C_nH_2n+1Br)

3. Из выражения 5,23/14n+36,5=8,2/14n+81 n=3

Формула алкена С₃Н₆

Задача 7.5. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л (н.у.) его при взаимодействии с хлором образует 5,09 г дихлорпроизводного.

Решение:

1. Находим количество вещества алкена:

n(C_nH_2n) = 1,012/22,4 = 0,045 моль

2. По уравнению реакции

C_nH_2n +Сl₂ = C_nH_2nCl₂

n(C_nH_2nCl₂)= n(C_nH_2n) =0,045 моль

3. М(C_nH_2nCl₂)=m/n=5,09/0,045=113г/моль

12n +2n+71=113 n=3

Формула алкена С₃Н₆

Задача 7.6. При взаимодействии 22 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

Решение:

1. Составим уравнение реакции и вычислим количество вещества газа:

C_nH_2n+1СООН+ NаНСО₃ = C_nH_2n+1СООNа +Н₂О + СО₂

n(CО₂) =5,6/22,4=0,25 моль

По уравнению реакции n (C_nH_2n+1СООН)= n(CО₂)=0,25 моль

2. Находим молярную массу кислоты:

М(C_nH_2n+1СООН)=22/0,25=88г/моль

3. Из выражения 12n+2n+1+12+16+16+1=88 n=3

Молекулярная формула кислоты C₃H₇СООН

Задача 7.7. Сложный эфир массой 30 г подвергли щелочному гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите формулу сложного эфира.

Решение:

1. Уравнение реакции гидролиза эфира в общем виде:

RCOOR₁+NaOH = RCOONa +R₁OH

Находим массу и количество вещества гидроксида натрия:

m(NaOH)=(34+16) – 30 = 20 г n(NaOH)=20/40=0,5 моль

2. Из уравнения реакции видно, что n(RCOOR₁)= n(NaOH)=0,5 моль

М(RCOOR₁)=30/0,5=60г/моль

3. Определяем молярные массы радикалов:

М(R + R₁) = 60 – 12 – 32 =16г/моль, следовательно, радикалами могут быть только атом Н и метил СН₃.

Формула эфира НСООСН₃

Задача 7. 8. При сгорании 9 г первичного амина выделилось 2,24 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу амина и назовите его.

Решение:

1. Стехиометрическая схема реакции горения амина:

2RNH₂ →N₂

2. Определяем количество вещества амина и его молярную массу:

n(RNH₂)=1/2n(N₂)=2,24/22,4*2=0,05моль

М(RNH₂)=9/0,05=45г/моль

3. Находим молярную массу радикала:

М(R)+14+2=45 М(R)=29г/моль

Формула амина С₂Н₅NH₂

Задача7.9. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 57,69% углерода.

Решение:

1. Общая формула предельного двухатомного спирта C_nH_2n(OH)₂

2. ω(С)=12n/12n+2n+34=0,5769 n=5 C₅H₁₀(OH)₂

Задача 7.10. При сгорании органического бескислородного соединения выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 3,6 г воды и 2 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу органического соединения.

Решение:

1. n(CO₂) =4,48/22,4=0,2

n(H₂O) =3,6/18=0,2

n(HF) =2/20=0,1

2. n(C):n(H):n(F)=0,2:(0,1+0,2*2):0,1=2:5:1

C₂H₅F