3.3.2. Омыляемые липиды

К омыляемым липидам относятся три группы веществ: сложные эфиры, фосфолипиды и гликолипиды.

Сложные эфиры

Сложный эфир является продуктом реакции:

Жирная кислота

+

спирт

 конденсация

Сложный эфир

+

вода

Например:

CH3COOH	+	C2H5OH	 конденсация	CH3COOC2H5	+	H2O
Уксусная кислота		Этиловый спирт		этилацетат		вода

Связь –СОО– называется сложноэфирной связью (рис.3–17).

В группу сложных эфиров входят нейтральные жиры (глицерин + три жирные кислоты), воски (жирный спирт + жирная кислота) и эфиры полициклических спиртов – стеринов (стерин + жирная кислота).

Нейтральные жиры

Жирами называются сложные эфиры трехатомного спирта глицерина С₃Н₅(ОН)₃ (рис. 3–16), имеющего в своей структуре три гидроксильные группы, и жирных кислот. Глицерин, таким образом, может вступать в реакцию сразу с тремя жирными кислотами. Образующийся при этом сложный эфир называется триацилглицерином.

Рис. 3–16. Строение глицерина

Р ис. 3–17. Схема реакции конденсации глицерина и трех жирных кислот с образованием липида триацилглицерина. Сложноэфирные связи обведены квадратными рамками

Схема реакции конденсации с образованием липида триацилглицерина из глицерина и трех жирных кислот с радикалами R¹, R², R³, которые могут быть как разными, так и одинаковыми, показана на рис. 3–17. Триацилглицерин имеет три сложноэфирные связи, обведенные на рисунке сплошной линией.

Модель Ван-дер-Ваальса и общая химическая формула молекулы триацилглицеринов представлена на рис. 3–18. Триацилглицерин неполярен, вследствие чего нерастворим в воде и всплывает, так как обладает плотностью ниже, чем у воды. Так как молекулы жиров не несут заряда, то их называют нейтральными жирами.

В пищевых жирах чаще всего содержатся пальмитиновая (С₁₅Н₃₁СООН, насыщенная), стеариновая (С₁₇Н₃₅СООН, насыщенная), олеиновая (С₁₇Н₃₃СООН, с одной двойной связью) и линолевая (С₁₇Н₃₁СООН, с двумя двойными связями) кислоты.

←┤├→ (а) (б)

глицерин жирные кислоты

Рис. 3–18. Ван-дер-ваальсовая модель (а) и общая химическая формула (б) молекулы триацилглицеринов

В клетках жиры присутствуют в форме жировых капель.

Триацилглицерины служат энергетическим депо, так как при окислении, например, при клеточном дыхании, выделяется энергия. Кроме того, продуктом реакции является и вода. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустыни и животных, впадающих в спячку.

Воск содержит сложные эфиры насыщенных карбоновых кислот (С₁₆–С₃₆) и спиртов с 12–46 атомами С в молекуле. Воски служат не только запасом энергии, но и придают поверхности водоотталкивающие свойства (например, перьям водоплавающих птиц), а покрытые воском листья тропических растений защищают от паразитов и излишнего испарения. Например, воск выделяется кожными железами овец в волосяную луковицу и обильно покрывает шерсть.

Выделенный в результате химической обработки и очищенный воск называется ланолином.