1.3. Ненасыщенные кислоты

Характерные особенности природных ненасыщенных жирных кислот:

· неразветвленная цепь атомов углерода,

· в растительных жирных маслах нахождение преимущественно кислот с 18 атомами углерода,

· в жирах наземных животных присутствие жирных кислот с 18 атомами углерода, главным образом олеиновой и ее изомеров,

· в жирах растений и наземных животных найдены жирные кислоты с 1- 4 двойными связями,

· ненасыщенные жирные кислоты растительных жирных масел имеют преимущественно цис-конфигурацию,

· двойные связи жирных кислот часто расположены в молекулах так, что делят их углеродные цепи на части, число атомов углерода в которых кратно трем. В молекулах этих кислот содержатся системы изолированных двойных связей, характеризующихся группировкой –СН = СН – СН2 – СН = СН - Значительно реже встречаются группировки с сопряженными связями –СН = СН – СН = СН –( табл. 1.2).

Таблица 1.2. Алкеновые кислоты

Название	Формула	Молярная Масса, Г/моль
Систематическое	Тривиальное
9-Додеценовая	Лауроолеиновая	С12Н22О2	198,30
9-Тетрадеценовая	Миристоолеиновая	С14Н22О2	226,35
49-Гексадеценовая	Пальмитолеиновая, Зоомариновая, физетоловая	С16Н30О2	254,40
6-Октадеценовая	Петрозелиновая	С18Н34О2	282,45
9-Октадеценовая	Олеиновая	-	-
Транс - 9 - Октдеценовая	Элаидиновая	-	-
Транс – 11 - Октадеценовая	Вакценовая	-	-
9 - Эйкозановая	Гадолеиновая	С20Н38О2	310,5
11 - Докозеновая	Цетолеиновая	С22Н42О2	338,56
13 - Докозеновая	Эруковая	-	-
Транс -13 – Докозеновая	Брассидиновая	-	-
15 - Тетракозеновая	Нервоновая	С24Н46О2	366,61

Олеиновая кислота содержится почти во всех известных жирах.

Петрозелиновая кислота обнаружена в семенах кориандра, петрушки.

Вакценовая кислота найдена в жире крупного рогатого скота.

Элаидиновая кислота легко образуется при изомеризации олеиновой кислоты.

Эруковая кислота характерна для семян крестоцветных растений.

Нервоновая кислота (селахолевая) в небольших количествах содержится в жирах морских животных и рыб, а также входит в состав цереброзидов мозговой ткани.

Общая формула Алкенполиеновых жирных кислот Сп H 2п-2m О2,где m-число двойных связей. Наименования наиболее изученных полиолефиновых кислот приведены в табл. 1.3.

Таблица 1.3. Алкенполиеновые кислоты.

Название	Формула	Молярная масса, Г/моль
Систематическое	Тривиальное
6,10,14-Гексадекатриеновая*)	Хирагоновая	С16Н26О2	224,10
9,12-Октадекадиеновая	Линолевая	С18Н32О2	280,44
9,12,15-Октадекатриеновая	Линоленовая	С18Н30О2	278,42
9с,11t,13t-Октадекатриеновая	α-Элеостеариновая	-	-
9t,11t,13t-Октадекатриеновая	β-Элеостеариновая	-	-
9c,11c,13t-Октадекатриеновая	Пуниковая	-	-
9,11,13,15-Октадекатетраеновая	Паринаровая	С18Н28О2	276,40
5,8,11,14-Эйкозатетраеновая	Арахидоновая	С20Н32О2	304,46
4,8,12,15,19-Докозапентаеновая	Клупадоновая	С22Н34О2	330,49
4,8,12,15,18,21-Тетракозагексоеновая	Низиновая	С24Н36О2	356,53

*) Если в составе жирной кислоты имеются только цис - двойные связи, буквенный символ с - опускается.

Алкиновые кислоты обнаружены в маслах семян малораспространенных тропических растений экваториального и тропического климатических поясов. Наиболее известной кислотой этого ряда, найденной в жирах, является таририновая кислота С18Н32О2 (6- октадециновая). Алкиновые кислоты могут содержать несколько тройных связей или же включать в свой состав двойные связи (ениновые кислоты) Так, например, ксимениковая или санталбиковая кислота С18Н30О2 имеет структурную формулу: СН3-(СН2)5-СН=СН-С≡С-(СН2)7СООН.

1.4. Кислоты с дополнительными кислородсодержащими группами В натуральных жирах встречаются редко и в небольших количествах. Исключением является рицинолевая кислота С18Н34О3, которая находится в касторовом масле в количестве около 94% массы всех кислот. Это 12-гидроксиолеиновая кислота.

Значительно чаще гидроксикислоты встречаются в растительных восках. Это сабиновая (12-гидроксилауриновая) С12Н24О3, юниперовая (16-гидроксипальмитиновая) С16Н32О3 и др.

При окислении жирных масел кислородом воздуха образуется смесь окисленных кислот, содержащих наряду с гидроксильными карбонильные группы. Их состав мало изучен.

1.5. Циклические кислоты.

Известны природные жирные кислоты, содержащие 3-х,5 и 6 членные циклы. Наиболее известные представители изученных кислот этого класса – чалмугровая (додеканциклопентеновая) С18Н32О2, имеющая структурную формулу

=

-(СН2)12СООН, горликовая (6- додеценциклопентеновая)

=

-(СН2)7 – СН = СН – (СН2)4 СООН.