Заняття 7. 03.04.2013
Циклоалкани. Арени
Напишіть загальні і спеціальні методи одержання циклоалканів. Які сполуки можна одержати в результаті дієнового синтезу ізопрену з: 1) акрилонітрилом, 2) вінілметилкетоном, 3) малеїновим ангідридом. Назвіть ці сполуки.
Використовуючи різні методи одержання циклопарафінів одержіть: 1) циклопентанкарбонову кислоту, 2) етилциклопентан, 3) циклопропан, 4) циклогептанон.
Методи одержання циклоалканів з дигалогенопохідних, піролізом солей двоосновних кислот, метод Ружички, естерна конденсація за Дікманом.
Аліциклічні сполуки, будова, класифікація, номенклатура. Хімічні властивості циклоалканів: гідрування, приєднання та заміщення, окиснення. Залежність реакційної здатності циклу від його розміру. Теорія напруження Байера. Поняття про “бананоподібний” зв’язок у циклопропані.
Будова бензену. Енергія резонансу, поняття про “ароматичний характер” сполук. Правило Хюккеля. Наведіть приклади небензоїдних ароматичних систем.
Хімізм і механізм реакції алкілювання бензену та його гомологів. Поняття про π- і σ - комплекси.
Хімізм та механізм реакцій галогенування та нітрування ароматичного ядра та бічного ланцюга. Поняття про π - та σ - комплекси.
Хїмічні властивості бензену: реакції електрофільного заміщення. Реакції приєднання хлору, водню, озону. Реакції окиснення.
Правила орієнтації вступаючих в бензенове ядро нових груп вже наявними в ядрі замісниками. Наведіть всі відомі Вам замісники першого та другого роду та напишіть по три реакції нітрування бензену із замісниками кожного роду, вкажіть умови та назвіть продукти реакцій.
Заняття 9. 17.04.2013 Галогенопохідні вуглеводнів
Методи одержання галогенопохідних насичених вуглеводнів.
Механізми реакцій нуклеофільного заміщення SN1 та SN2 для галогенопохідних. Вплив будови алкільної групи та розчинника на механізм та стереохімію реакцій SN.
Поняття про реакції відщеплення (елімінювання) для галогенопохідних. Напишіть реакції відщеплення HBr від СН3СН2Br та 2-метил-2-бромопентану у лужному середовищі. За якими механізмами (Е1 або Е2) відбуваються ці реакції.
Виходячи з етилброміду синтезуйте: 1) нітроетан; 2) діетиловий етер (ефір); 3) етиламін; 4) етилацетат.
Флуоропохідні вуглеводнів. Методи одержання фреонів, флуоропластів та тефлону. Чим пояснити хімічну інертність флуоропохідних алканів.
Напишіть схему реакцій ізопропілхлориду з: 1) Na; 2) натрій ацетатом; 3) NaCN; 4) водним р-ном NaOH; 5) спирт. р-ном KOH.
Напишіть схеми реакцій ізобутилброміду з: 1) водним роз-ном NaOH; 2) спирт. розчином NaOH; 3) Na; 4) натрій ацетатом; 5) KCN.
Галогенування алкенів. Аномальне хлорування пропену. Напишіть реакції утворення з пропену алілхлориду та 1,2-дихлоропропану.
Напишіть схеми реакцій одержання хлороформу з етанолу та з ацетону.
Виходячи з дихлоропропанів С3Н6Cl2 синтезуйте: 1) пропіленгліколь (1,2-пропандіол); 2) триметиленгліколь (1,3-пропандіол); 3) ацетон; 4) пропін; 5) пропан.
Розгляньте механізми галогенування бензенового ядра і бокового ланцюга алкіларенів. Напишіть реакції хлорування бензену і толуену хлором: 1) при освітленні, 2) в присутності FeCl3. Як можна відрізнити бензилхлорид від п-хлоротолуену?
Напишіть для хлоробензену реакції заміщення хлору на гідроксильну та аміногрупи. Вкажіть умови їх протікання. Розгляньте вплив електроноакцепторних замісників в бензиновому ядрі на швидкість цих реакцій.
Порівняйте реакційну здатність атома хлору в хлорбензені та бензилхлориді. Відповідь обгрунтуйте. Напишіть рівняння реакцій взаємодії бензилхлориду з: 1) розчином лугу, 2) С2Н5ОNа, 3) АgNO2, 4) КСN, 5) NH3. Назвіть одержані продукти.