Заняття 2. 27.02.2013

Типи хімічних зв'язків в органічних сполуках: йонні, ковалентні, донорно-акцепторні, водневі зв'язки. Квантово-механічні уявлення про природу - та -зв'язків. Типи гібридизації атома карбону. Основні характеристики ковалентних звязків атома карбону.

8. Поняття про йонний та ковалентний зв'язки. Вплив природи зв`язків на фізичні властивості речовин.

9. Поняття про полярність та поляризовність ковалентних зв'язків. Їх взаємозвязок з електронегативністю атомів, що утворюють зв'язок та способом перекривання атомних орбіталей. Запишіть часткові заряди на атомах позначеного зв`язку в сполуках:

10. Донорно-акцептерний зв'язок (координаційний зв"язок). Його різновидності. Семиполярний зв'язок та його вплив на фізичні властивості сполук. Які із наведених реакцій ведуть до утворення сполук з семіполярним зв'язком?

11. Поняття про водневий звязок та його прояв у фізичних властивостях сполук. Види водневого зв'язку. Які з наведених сполук здатні утворювати водневі зв`язки: а) між власними молекулами, а також з молекулами води; б) тільки з молекулами води?

12. Електронна будова атома карбону. Основний та збуджений стани. Поняття про гібридизацію АО карбону (Л.Полінг,1934). Типи гібридизації атома карбону. Форма, розміри та просторова напрямленість гібридних орбіталей.

13. Електронна характеристика  σ- та  π- зв`язків атома карбону. Наведіть дані про геометрію, довжину та енергію ординарного та кратних карбон-карбонових зв`язків.

Заняття 3. 06.03.2013

Взаємний вплив атомів у молекулі. Індукційний та мезомерний ефекти. Ефект надспряження (гіперкон’югації). Структурна теорія будови органічних сполук. Ізомерія органічних сполук. Стереохімічні уявлення в органічній хімії. Просторова ізомерія. Її види.

14. Поняття про взаємний влив атомів в молекулі. Індукційний ефект. Природа його виникнення та розповсюдження в молекулі. Наведіть приклади атомів та груп, які проявляють а) позитивний інд.ефект (+І-еф); б) негативний інд.ефект (-І-еф).

Наведені насичені кислоти запишіть в порядку зростання їх кислотних властивостей:

15. Поняття про взаємний вплив атомів, які в молекулі безпосередньо не зв`язані. Ефект спряження. Наведіть по декілька атомів та груп, які проявляють а) позитивний; б) негативний ефект спряження. В наведених прикладах покажіть стрілками наявність ефекту спряження, назвіть його тип:

1. Природний та попутний нафтові гази. Їх склад та хімічна переробка. Нафта, її склад та переробка. Світлі та темні нафтопродукти. Кам'яне вугілля. Коксування кам'яного вугілля та хімічна переробка продуктів коксування.

2. Значення теорій радикалів і типів, а також робіт А.Кекуле, А.Кольбе, А.Купера та Е.Франкланда для створення “Cтруктурної теорії хімічної будови”(О.М.Бутлеров, 1861).

3. Структурна теорія хімічної будови (О.М.Бутлєров, 1861 р.). Основні положення структурної теорії. Які з наведених сполук є структурними ізомерами?

4. Асиметричний атом карбону і оптична ізомерія. Поняття про енантіомери, відмінність їх властивостей. Способи позначення абсолютної конфігурації за допомогою спеціальних формул (клиноподібні зв’язки, проекційні формули Е.Фішера). Правила написання проекційних формул для оптичних ізомерів. Напишіть проекційні формули для сполук:

5. Просторова ізомерія та її види. Геометрична ізомерія. Які з наведених сполук мають геометричні ізомери? Напишіть проекційні формули їх геометричних ізомерів і назвіть їх за Z, E- та цис-транс- системами позначень:

6. Види просторової ізомерії. Оптична ізомерія. Поняття про відносну конфігурацію молекули. D-, L-Система позначення відносної конфігурації. Для тих з наведених сполук, які мають асиметричний атом карбону, напишіть проекційні формули їх енантіомерів:

7. Асиметричний атом карбону. Абсолютна конфігурація молекули. Система Кана-Інгольда-Прелога позначення абсолютної конфігурації молекули. Віднесіть наведені нижче речовини до R- або S-ряду, використовуючи “Обернене правило Потапова”.

Заняття 4. 13.03.2013

Механізми органічних реакцій. Інтермедіати в реакціях: вільні радикали, карбокатіони, карбаніони. Їх електронна характеристика. Взаємозв'язок між будовою та стабільністю. Реагенти в органічних реакціях.

1. Класифікація органічних реакцій за характером хімічних перетворень та механізмом. Символи позначень різних типів реакцій. Умови, які сприяють протіканню а) вільнорадикальних; б) йонних реакцій.

2. Поняття про активні проміжні частинки, що утворюються в умовах реакцій: вільні радикали, та карбени. Охарактеризуйте їх з електронної точки зору. Чим визначається їх відносна стійкість, яка сприяє швидшому їх утворенню. Залежність їх стабільності від будови. Назвіть стабілізуючі фактори; покажіть їх стрілками та відповідним перекриванням електронних хмар:

3. Поняття про карбени. їх просторова та електронна будова.

4. Поняття про карбаніони. Їх електронна будова та просторова конфігурація зв'язків. Чим визначається їх відносна стійкість та фактори, що їх стабілізують. Для наведених карбаніонів наявні стабілізуючі фактори зобразіть відповідним перекриванням електронних хмар та зміщенням електронної густини:

5. Поняття про карбокатіони. Електронна будова та просторова напрямленість звязків.Чим визначається їх відносна стійкість. Які фактори стабілізують наведені карбокатіони? Покажіть їх стрілками та перекриванням електронних хмар:

6. Поняття про органічні йони з зарядом на некарбоновому атомі. Утворіть оксонієві та амонієві йони зі сполук:

7. Органічні реагенти, їх класифікація. Наведіть приклади (не менше 5-ти) електрофільних, нуклеофільних та вільнорадикальних реагентів.

Чим визначається реакційна здатність електрофільних, нуклеофільних та вільнорадикальних реагентів? В кожній парі визначте найбільш реакційноздатний реагент:

Покажіть стрілками та перекриванням електронних хмар стабілізуючі фактори. Назвіть їх.

8. Кислотність і основність органічних сполук. Визначення за Бренстедом-Лоурі та за Льюїсом (1923 р.). Наведіть приклади С-Н, О-Н, S-Н та N-Н-бренстедівських кислот, а також кислот і основ Льюїса. Як змінюється кислотність сполук під впливом електроноакцептерних та електронодонорних замісників?

9. Вкажіть, які з наведених сполук можуть виступати як: а) кислоти Льюїса, б) основи Льюїса?