Алкани (парафіни)
Алкани або насичені вуглеводні – це такі сполуки карбону з гідрогеном, в молекулах яких кожний атом карбону на з’єднання з любим сусіднім атомом карбону витрачає лише один зв’язок; при цьому всі вільні валентності насичені гідрогеном. Всі атоми карбону знаходяться в sp3-гібридизованому стані.
Насичені вуглеводні утворюють гомологічний ряд з загальною формулою CnH2n+2. Члени гомологічного ряду відрізняються один від іншого на гомологічну різницю (СН2)Х.
Починаючи з бутану вуглеводні: утворюють структурні ізомери – сполуки, які мають одну брутто-формулу, але різну структуру внаслідок різного взаємного з’єднання атомів карбону. Наприклад, бутан та ізобутан. Структурні ізомери мають різні фізичні та хімічні властивості.
Окрім
структурної ізомерії алкани мажуть
мати оптичну ізомерію, при якій утворюються
стереоізомери
– молекули з однаковою брутто-формулою
та структурною формулою, які відрізняються
взаємним просторовим розташуванням
атомів в молекулах. Наприклад:
.
Стереоізомери не можна сумістити в
просторі. Стереоізомери, які відносяться
один до одного як дзеркальні відображення,
називаються енантіомерами.
Енантіомери мають центр
асиметрії або
хіральний центр
– атом карбону, який має чотири різних
замісники. Енантіомери мають майже всі
однакові хімічні та фізичні властивості.
З фізичної точки зору енантіомери
відрізняються лише знаком кута оптичного
обертання: один енантіомер відхиляє
плоскополяризований промінь світла
вправо (+ енантіомер), другий – вліво (-
енантіомер). Хімічні властивості
енантіомерів в ахіральному (не
асиметричному) середовищі однакові, в
хоральному (асиметричному) відрізняються
швидкістю здійснення реакції.
Стереоізомери які мають два або більше хіральних атомів карбону і не являються енантіомерами називають діастереомерами. Наприклад:
-
Проекційні
формули Фішера
Діастереомери, на відміну від енантіомерів мають різні фізичні і хімічні властивості.
Для алканів характерне також явище поворотної ізомерії, яке реалізується внаслідок вільного обертання груп атомів навколо простого зв’язку С-С. Поворотні ізомери називаються конформерами. Серед безлічі конформерів, які можливі для молекули, починаючи з етану, відрізняють два конформери, які мають спеціальні назви. Це найбільш енергетично вигідний конформер, який має найменшу внутрішню енергію – загальмований конформер, та найменш вигідний конформер – заслонений конформер.
Проекційна
формула Ньюмена:
Різниця в енергіях конформерів обумовлена не валентними взаємодіями, тобто різним відштовхуванням електронів σ- зв’язків та атомів один від одного.
Способи одержання алканів
І. Промислові способи
З природних джерел – газ, нафта та методи їх переробки.
Синтез Фішера-Тропша з карбон (ІІ) оксиду та гідрогену:
ІІ. Лабораторні способи
Реакція Вюрца
Схема реакції:
В
реакцію Вюрца переважно вступають
нерозгалужені галоїдні алкіли. При
взаємодії з Na
суміші алоїдних алкілів утворюється
суміш алканів. Наприклад:
Реакція Кольбе – електрохімічне відновлення солей карбонових кислот
Схема реакції:
Декарбоксилування солей карбонових кислот
