Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Lection.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.04.2025
Размер:
3.82 Mб
Скачать

Ненасичені кислоти Найпростіші ненасичені одноосновні кислоти:

Ненасичені кислоти можуть існувати у вигляді двох геометричних ізомерів – цис-транс:

транс-ізомер (кротонова кислота) цис-ізомер (ізокротонова кислота)

(tпл. = 720С, tкип. = 1890С) (tпл. = 15,50С, tкип. = 1720С)

Найчастіше одноосновні кислоти мають вищі кислотні властивості, ніж відповідні насичені. Пояснюється це взаємним впливом (спряженням) карбоксильної групи та подвійного зв’язку. Вплив подвійного зв’язку на кислотність зменшується по мірі віддалення подвійного зв’язку від карбоксильної групи. Тому вінілоцтова кислота сильніша за аллілоцтову.

Ка = 4,6·10 -5 Ка = 2,1·10 -5

Характерною особливістю ненасичених кислот та їх ефектів є полімеризація з утворенням полімерів (органічного скла) з цінними технологічними властивостями. Такі полімери мають ланцюгову структуру:

метиловий ефір метакрилової кислоти

(метилметакрилат)

Важливе похідне акрилової кислоти її нітрил (акрилонітрил), який застосовується в реакціях полімеризації та співполімеризації при синтезі, наприклад, бутадієн-нітрильного каучуку.

Ненасичені двохосновні кислоти – малеїнові та фумарова теж існують як два структурні ізомери:

транс-ізомер (фумарова кислота) цис-ізомер (малеїнова кислота)

(tпл. = 2880С) (tпл. = 1300С)

Обидві кислоти дають характерні реакції на подвійний зв’язок (знбарвлюють бромну воду, перманганат калію), а також реакції за карбоксильної групою (моно - або - дипохідні).

Особливість малеїнової кислоти – утворення циклічного ангідриду:

малеїнова кислота малеїновий ангідрид

Двохосновні карбонові кислоти

Назва

Формула

Т пл.

Щавлева

HOOC-COOH

189,5

Малонова

HOOC-CH2-COOH

135,6

Бурштинова

HOOC-(CH2)2-COOH

185

Глутарова

HOOC-(CH2)3-COOH

97,5

Адіпінова

HOOC-(CH2)4-COOH

153

Фталева (о)

C6H4(COOH)2

213

Ізофталева (м)

C6H4(COOH)2

300

Трефталева (н)

C6H4(COOH)2

 350

Способи одержання двохосновних карбонових кислот

Специфічні способи одержання

  1. Щавлевої кислоти

    1. З мурашиної кислоти

    1. Окиснення етиленгліколю

  1. Малонової кислоти

    1. Окиснення циклопропану

    1. Гідроліз нітрилів

  1. Бурштинової кислоти

    1. Перегонка бурштину (технічний спосіб)

    2. Гідроліз нітрилів

4. Глутарової кислоти

    1. Окиснення циклічного кетону циклопентанону

  1. Адипінової кислоти

    1. Окиснення відповідного циклічного кетону циклогексанону

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]