Углеводы.

Углеводы – важнейшие природные органические соединения, в состав которых входят карбонильная и не менее двух гидроксильных групп. По составу и строению углеводы делят на несколько групп. Простые углеводы, или моносахариды, - это вещества не способные гидролизироваться (например, глюкоза и фруктоза и др.). Углеводы состоящие из двух и более остатков моносахаридов, называются – олигосахаридами. В эту группу углеводов входят дисахариды (сахароза, лактоза и др.). Полисахариды, или полозы, состоят из большого числа остатков моносахаридов, определенным образом связанных между собой (крахмал, гликоген, клетчатка и др.).

Лабораторная работа №10. Моносахариды. Опыт №1: Качественная реакция на углеводы с α-нафтолом (реакция Молиша).

При взаимодействии с концентрированной серной кислотой все углеводы разлагаются с образованием различных веществ, в частности фурфурола и его производных, которые конденсируются с α-нафтолом с образованием окрашенных соединений.

Реактивы и оборудование: концентрированные растворы углеводов: глюкозы (моносахарид), сахарозы (дисахарид) и крахмала (полисахарид), 15% спиртовой раствор α-нафтолола, концентрированная серная кислота; пипетки, пробирки.

Ход работы: В три пробирки наливают по 1 мл концентрированных раствора углеводов. В первую – глюкозу, во вторую – сахарозы и в третью – крахмал. Во все пробирки добавляют по 2-3 капли 15% спиртового раствора α-нафтола, а затем осторожно по стенке при помощи пипетки приливают по 1 мл концентрированной серной кислоты. Серная кислота опускается на дно пробирки, и на границе двух слоев постепенно образуется кольцо красно-фиолетового цвета.

Схема образования фурфурола и оксиметилфурфурола:

пентоза фурфурол

гексоза оксиметилфурфурол

ОПЫТ №2: Окисление моносахаридов реактивом Фелинга.

Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы, но следует отметить, что в реакцию с данным реактивом вступают не сами кетозы, а продукты их щелочной деструкции в присутствии окислителя.

Приготовление реактива Фелинга (фелинговой жидкости).

Готовят два раствора: а) 34,6 г кристаллического сульфата меди в 500 мл воды; б) 173 г сегнетовой соли (натриво-калиевая соль винной кислоты), 70 г гидроксида натрия в 500 мл воды. Перед употреблением смешивают равные объемы этих растворов.

Реактивы и оборудование: 1% раствор глюкозы, 1% раствор фруктозы, реактив Фелинга; спиртовки, пипетки, пробирки.

Ход работы: В две пробирки по 1 мл 1% раствора глюкозы 1% раствора фруктозы. В обе пробирки добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения. В обоих случаях в верхней части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди (I). Цвет нижней части пробирок остается неизменным.

D-глюкоза реактив Фелинга

D-глюкановая кислота

Реактивом Фелинга пользоваться удобнее, чем гидроксидом меди (II), так как при нагревании этого реактива с раствором моносахарида не происходит образование черного осадка оксида меди (II), маскирующего красно-оранжевый цвет осадка оксида меди (I). К тому же реакция с фелинговой жидкостью протекает быстрее, поэтому ее широко используют для качественного и количественного определения моносахаридов.