Занятие № 4 (лпз)

Лабораторно-практическое занятие по теме «Углеводы».

Уметь выполнить лабораторные работы по теме «Углеводы»:

1) с целью доказательства наличия гидроскильных групп в D-глюкозе; написать химическую реакцию.

2) сделать качественную реакцию на глюкозу с Cu(OH)₂ при нагревании (реакция Троммера), необходимо знать недостаток этой реакции, уметь написать реакции.

3) выполнить реакцию серебряного зеркала (восстановление аммиачного раствора гидроксида меди) на глюкозу. Написать химическую реакцию.

4) выполнить качественную реакцию на фруктозу (реакция Селиванова), уметь написать реакцию.

5) выполнить качественную реакцию на крахмал.

Лабораторные работы должны быть описаны в тетради с выводами и химическими реакциями!

Лабораторная работа № 1. Доказательства наличия гидроксильных групп в D-глюкозе.

В пробирку поместите 1 каплю 0,5 % раствора глюкозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2 % раствора CuSO₄. Образующийся осадок гидроксида меди Cu(OH)₂ быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Лабораторная работа № 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера).

К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм, нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя осталась для контроля (без нагревания). Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.

Лабораторная работа № 3. Восстановление аммиачного раствора гидроксида серебра глюкозой.

В пробирку поместите 1 каплю 5 % раствора нитрата серебря AgNO₃, прибавьте 2 капли 10 % гидроксида натрия NaOH и 3-4 капли 10 % водного раствора аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор гидроксида серебра является реактивом, окисляющим глюкозу (реакция Толленса). Добавьте к полученному раствору 1 каплю 0,5 % раствора глюкозы и слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания и металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета (отсюда название – реакция «серебряного зеркала»).

Лабораторная работа № 4. Реакция Селиванова на фруктозу.

В пробирку поместите крупинку сухого резорцина и 2 капли конц. раствора HCl, добавьте 2 капли 0,5 % раствора фруктозы и нагрейте до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реакция обусловлена образованием нестойкого соединения – гидроксиметилфурфурола. Под действием концентрированной кислоты гидроксиметилфурфурол конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.

Лабораторная работа № 5. Качественная реакция на крахмал.

В пробирку поместите 5 капель 0,5 % крахмального клейстера и 1 каплю сильно разбавленного раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет. Нагрейте раствор, он обесцвечивается; при охлаждении окраска восстанавливается. Дайте пояснение.

Контрольные вопросы по лабораторным работам (задает преподаватель):

1. Какие функциональные группы в молекуле глюкозы обнаруживаются реакцией с гидроксидом меди (II)?

2. Чем объясняется общность реакции с гидроксидом меди (II) для этиленгликоля, винной кислоты и D-глюкозы.

3. Напишите схему реакции окисления глюкозы гидрокисдом меди (II) – реакция Троммера. В чем недостаток этой реакции?

4. Чем объясняется наличие восстанавливающих свойств у глюкозы?

5. Объясните причину изменения окраски верхнего слоя в пробирке при проведении пробы Троммера.

6. Какая функциональная группа глюкозы проявляет восстанавливающие свойства?

7. Напишите реакцию образования гидроксиметилфурфурола из фруктозы.

8. Напишите строение сахарозы (с помощью формул Хеуорса). Какую конфигурацию имеют аномерные атомы углерода в остатках D-фруктозы и D-глюкозы, входящих в состав молекулы сахарозы?

9. Почему сахароза не способна к цикло-оксо-таутомерии?

10. Объясните причину отсутствия восстанавливающих свойств у сахарозы.

11. Почему свободная D-глюкоза, дает положительную пробу Троммера, а D-глюкозный остаток в сахарозе этой пробы не дает?

12. Напишите строение лактозы (с помощью формул Хеуорса). Какую конфиурацию имеет аномерный атом углерода в остатке D- галактопиранозы?

13. Какой из моносахаридных остатков в молекуле лактозы способен к цикло-оксо-таутомерии?

14. Объясните причину наличия восстанавливающих свойств у лактозы.

15. Чем объясняется образование окрашенного комплекса фракции крахмала амилозы с йодом (соединение включения)?

16. Напишите схему ступенчатого гидролиза крахмала до мономера. Какой это будет моносахарид?

17. О каких изменениях во вторичной структуре полисахаридных цепей крахмала свидетельствует отсутствие синего окрашивания с йодом?

18. Объясните, почему положительная проба Троммера свидетельствует о полном гидролизе крахмала?

В конце занятия будет проведен тест-контроль по темам №1-4.

Иметь представления о понятиях:

1) Содержание сахара в крови в норме 3,55-5,55 ммоль/литр.

2) Знать, что такое гипергликемия – повышенное содержание сахара в крови >5,55 ммоль/литр.

Гипергликемия бывает 3 видов: 1) патологическая при сахарном диабете, она же метаболическая, уровень сахара высокий. 2) эмоциональная и 3) пищевая гипергликемии считаются алиментарными, временными, быстро проходящими.

Гипогликемия – пониженное содержание сахара в крови <3,55 ммоль/литр.

Глюкозурия – появление сахара в моче (при сахарном диабете) или пищевой гипергликемии.

Заключительная часть учебного занятия.

Преподаватель дает задание на дом, подписывает тетради.

Уважаемые студенты!

Выслушайте преподавателя по оценке ваших знаний. Поблагодарите и попрощайтесь с преподавателем.

Рекомендованная литература:

1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов, М., Медицина, 2008.

2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь, 2008 .

3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.

4. Лекционный материал.