
- •Практикум з органічної хімії Навчальний посібник
- •Загальні правила
- •Запобіжні заходи
- •Перша допомога при нещасних випадках
- •Лабораторна робота 1 методи очистки речовин
- •Перекристалізація
- •Перекристалізація речовин із органічних розчинників
- •Перегонка
- •Перегонка при атмосферному тиску
- •Дробна (фракційна) перегонка
- •Дослід 1.1. Перекристалізація бензойної кислоти
- •Дослід 1.2. Перегонка суміші бензолу і ксилолу
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 2 визначення основних фізичних констант органічних речовин
- •1. Визначення температури плавлення
- •2. Визначення температури кипіння
- •3. Визначення густини рідкої речовини
- •Маса води в об’ємі пікнометра при 4° с(х) 1
- •Маса 1 мл води при 4°с(х) 1
- •4. Визначення показника заломлюваності
- •Дослід 2.1. Визначення температури плавлення
- •Дослід 2.2. Визначення показника заломлення за допомогою рефрактометра ірф-22
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 3 якісний елементний аналіз органічних сполук
- •Дослід 3.1. Визначення вуглецю пробою на обвуглювання
- •Визначення вуглецю і водню спаленням речовини з оксидом міді (II)
- •Дослід 3.2. Визначення азоту сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.3. Визначення сірки сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.4. Визначення хлору за зеленим забарвленням полум’я (проба Бельштейна)
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3. 5. Визначення хлору дією металічного натрію на спиртовий розчин органічної речовини. (метод а. В. Степанова)
- •3.6. Якісне визначення фосфору
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 4 насичені вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Гомологічний ряд
- •Дослід 4.1. Синтез метану та вивчення його властивостей
- •Хімізм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Реакція метану на бромну воду і перманганат калію
- •Дослід 4.2. Галогенування насичених вуглеводнів
- •Дослід 4.3. Бромування насичених вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Окиснення парафінів
- •Дослід 4.4. Окиснення алканів
- •Дослід 4.5. Дія концентрованої сульфатної кислоти на насичені вуглеводні
- •Дослід 4.5. Дія концентрованої нітратної кислоти на насичені вуглеводні
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 5 алкени Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Дослід 5.1. Отримання етилену і його горіння
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.2. Приєднання до етилену брому
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.3. Взаємодiя з окиснювачами
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.4. Приєднання галогенів й галогеноводнів за кратним ланцюгом
- •Дослiд 5.5. Окиснення ненасичених вуглеводнів
- •Дослiд 5.6. Дія концентрованої сульфатної кислоти на ненасичені вуглеводні
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.7. Дія концентрованої нітратної кислоти на ненасичені вуглеводні
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 6
- •Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 6.1. Отримання ацетилену I його горiння
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.2. Приєднання брому до ацетилену
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.3. Реакцiя ацетилену з окиснювачами
- •Дослiд 6.4. Утворення ацетиленiду срiбла
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.5. Утворення ацетиленiду мiдi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 7 ароматичнi сполуки Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 7.1. Синтез бензолу iз бензойнокислого натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Вивчення властивостей бензолу Дослiд 7.3. Розчинність бензолу у різних розчинниках
- •Дослiд 7.4. Горіння бензолу
- •Дослiд 7.5. Дiя бромної води на бензол
- •Дослiд 7.6. Дiя перманганату калiю на бензол
- •Сульфування аренів
- •Дослiд 7.7. Отримання бензолсульфокислоти
- •Окиснення аренів
- •Дослiд 7.8. Окиснення гомологiв бензолу
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 8 галогенопохiднi вуглеводнi Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 8.1. Синтез бромистого етилу
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 8.2. Синтез хлористого етилу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.3. Синтез йодоформу з етилового спирту
- •Дослiд 8.4. Отримання бромбензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.5. Вплив каталізаторів на хід бромування вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 9 спирти I простi ефiри Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 9.1. Визначення будови спиртів
- •Дослiд 9.2. Утворення I гiдролiз алкоголятiв
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.3. Окиснення етилового спирту оксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.4. Окиснення етилового спирту перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.5. Синтез дiетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.7. Взаємодiя глiцерину з гiдроксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 10 феноли Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)
- •Дослiд 10.2. Отримання трибромфенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.3. Сульфування фенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.4. Нітрування фенолу
- •Дослiд 10.5. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв
- •Дослiд 10.7. Отримання ауріну
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 11 альдегіди і кетони Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 11.1. Отримання ацетальдегіду із ацетилену (за реакцією м.Г. Кучерова)
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 11.2. Отримання фенілгідразону оцтового альдегіду
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 11.3. Отримання ацетону із оцтовокислого натрію
- •Хімізм процесу:
- •Окиснення карбонільних сполук
- •Дослiд 11.4. Окиснення альдегiдiв амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 11.5. Окиснення альдегiдiв гiдроксидом мiдi (II)
- •Дослiд 11.8. Якiсна реакцiя на ацетон з нiтропрусидом натрiю
- •Дослiд 11.9. Реакцiя ацетону з гiдросульфiтом натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 11.10. Дiя ацетону на пластмаси
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 12 карбонові кислоти та їхні похідні Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Двоосновнi кислоти та їхні похiднi
- •Дослiд 12.1. Розчиннiсть кислот у водi
- •Кислотнi властивостi карбонових кислот Дослiд 12.2. Дiя оцтової кислоти на iндикатори
- •Дослiд 12.3. Взаємодiя з металами
- •Дослiд 12.4. Взаємодiя з солями
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 12.5. Отримання мурашиної кислоти з хлороформу та її відкриття
- •Дослід 12.6. Отримання натрієвої солі щавлевої кислоти
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 12.7. Відкриття щавлевої кислоти у вигляді кальцевої солі
- •Реакцiя карбонових кислот нa окислювачi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 13 складні ефіри, жири і оливи
- •Жири та оливи
- •Дослiд 13.1. Отримання бензойноетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 13.2. Порівняти розчинність рослинних олив у різних розчинниках Екстрагування жиру на папері
- •Дослід 13.3. Емульгування жирів
- •Дослiд 13.4. Визначення ступеня ненасиченостi жиру (взаємодiя жиру з бромною водою)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 13.5. Визначення ненасиченостi жиру за допомогою спиртового розчину йоду
- •Дослiд 13.6. Окислення рослинних олій перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 13.7. Омилення жирів у водно-спиртовому розчині
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 13.8 . Розчиннiсть мила у водi
- •Дослід 13.9. Виділення вільних жирних кислот із мила
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 13.10. Доказ ненасиченості жирних кислот, що входять до складу мила
- •Дослiд 13.11. Гiдролiз спиртового розчину мила
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 14 моносахариди Поняття про оптичну iзомерiю
- •Будова, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 14.1. Доказ присутностi гiдроксильних груп у глюкозi
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 14.2. Окислення глюкози гiдроксидом мiдi (II) в присутностi лугу (проба Тримера)
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 14.3. Окислення глюкози реактивом Фелiнга
- •Реакцiї альдегiдної групи Дослiд 14.4. Окиснення глюкози амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 14.5. Реакція Селіванова на кетони
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 15 полісахариди Класифiкацiя, номенклатура
- •Дослiд 15.1. Доказ наявностi гiдроксильних груп у сахарозi
- •Дослiд 15.2. Вiдсутнiсть вiдновлювальних властивостей у сахарози
- •Дослiд 15.3. Кислотний гiдролiз сахарози
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 15.4. Реакцiя крохмалю з йодом
- •Дослiд 15.5. Кислотний гiдролiз крохмалю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 15.6. Ферментативний гідроліз крохмалю
- •Дослід 15.8. Взаємодія клітковини з лугом
- •Дослід 15.9. Отримання амілоїду з клітковини
- •Дослiд 15.10. Кислотний гiдролiз клiтковини
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 15.11. Отримання азотнокислих ефiрiв клiтковини
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 15.12. Отримання триацетату клітковини
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 16 аміни. Амінокислоти і аміди кислот Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 16.1. Отримання метиламiну з ацетамiду
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.2. Властивостi амiнiв жирного ряду
- •Хiмiзм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 16.3. Одержання анiлiну з нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.4. Розчиннiсть анiлiну у водi
- •Дослiд 16.5. Утворення солей анiлiну та їхній розклад
- •Хімізм процесу:
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.6. Кольоровi реакцii анiлiну
- •Дослiд 16.7. Бромування анiлiну
- •Дослід 16.8. Конденсація аніліну з формальдегідом
- •Дослiд 16.9. Реакцiя амiнокислот на iндикатори
- •Дослiд 16.11. Дiя азотистої кислоти на амiнокислоти
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 16.12. Конденсація сечовини з формальдегідом. Отримання полімеру
- •Дослiд 16.13. Дiя мурашиного альдегiду на амiнокислоти
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 17 білкові речовини
- •Дослiд 17.1. Кольоровi реакцiї на бiлки
- •Дослiд 17.2. Буфернi властивостi розчину бiлкiв
- •Дослід 17.4. Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами
- •Дослiд 17.5. Осадження бiлкiв солями важких металiв
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 18 гетероциклічні сполуки
- •Дослiд 18.1. Отримання кофеїну з чаю
- •Дослід 18.2. Отримання фурфуролу
- •Дослiд 18.2. Якiснi реакцiї фурфуролу
- •Дослiд 18.3. Властивостi пiридину
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Будова та назва функціональних груп органічних молекул
- •Основні позначення при кількісних розрахунках по хімії
- •ЛІтература
- •49000, М. Дніпропетровськ, вул. Бердянська, 61
Основні позначення при кількісних розрахунках по хімії
1. М(х) - молярна маса, г/моль
2. m(x) - маса речовини Х, г
3. n(x) - кількість речовини, моль
4. V(x) - об'єм речовини, л або м3
5. Vm - молярний об'єм газів, л/моль; Vm=22,4 л/моль
6. При н.у. - нормальні умови: T=273 K або (t°= 0°C), P=101,3 кПа, n(x)=1 моль
7. N(x) - число часток: атомів, молекул, іонів, радикалів та ін.
8. NA - число Авогадро; NA=6,02 . 1023
-
n(x) =
n(x) =
n(x) =
9. w(х) - масова частка речовини Х, в частках одиниці або відсотках
w(х)
=
;
w(х)
=
100
[%]
10. h(x) - вихід речовини Х (по реакції) або w(х) - масова частка виходу
h(x)
=
100%
= w(х)
КОНЦЕНТРАЦІЯ РОЗЧИНІВ
Розчин |
розчинник розчинена речовина
продукти взаємодії розчиненої речовини і розчинника |
Розчин = розчинена речовина + розчинник + продукти їх взаємодії (р-н = р. р-на + р-ник + прод. взаєм.)
|
1.
w(х)
- масова частка розчиненої речовини х,
% w(х)
=
100%
2. С(х) - молярна концентрація, [моль/л]: 1моль/л = 1М - одно-; 0,1 моль/л = 0,1 М - деци-; 0,01 моль/л = 0,01 М - санти-; 0,001 моль/л = 0,001М - міллі-молярні розчини
С(х)
=
або С(х)
=
3. Взаємозв’язок між w(х) і С(х):
С(х)
=
,
[w]
= %,
де [r(x)]
= г/мл
ЛІтература
1 |
Буря О.І. Органічна хімія. Вид. 3-тє, перероб. і допов. ─ Дніпропетровськ: Січ, 2002. ─ 174 с. |
2 |
Кононський О.І. Органічна хімія. Практикум. ─ К.: Вища школа, 2002. ─ 247 с. |
3 |
Очеретенко Л.Ю.,Бардіж Н.І., Замаховська С.С. Практикум з органічної хімії: Навч. пос.в двох частинах. ─ Умань.: УДАА „Оперативна поліграфія”, 2001. ─ 146 с. |
4 |
Кононський О.І. Органічна хімія. Підручник ─ К.: Дакор.,2003. ─ 568 с. |
5 |
Буря О.І., Сучиліна-Соколенко С.П. Тести для підготовки до вступних екзаменів з хімії: Навч. пос. Вид. 2-е, стереотипне. ─ Дніпропетровськ: Видавництво „Навчальна книга”, 2001 ─ 132 с. |
6 |
Фельдман Ф.Г., Рудзітіс Г.Є. Основи загальної хімії: Проб. навч. посібник для 11 кл. середньої школи. - К.: Рад. школа, 1990, 111 с. |
7 |
Хомченко Г.П. Хімія для вступників до вузів: (Навч. посібник) / Пер. з рос. - К.: Вища школа, 1991, 423 с. |
8 |
Хомченко И.Г. Общая химия: Уч-к. - М.: ООО «Издательство Новая Волна»: ЗАО «Издательский Дом ОНИКС», 1999, 464 с. |
9 |
Бусев А.И., Ефимов И.П. Словарь химических терминов: Пособие для учащихся. - М.: Просвещение, 1971, 208 с. |
10 |
Касавина Б.С., Торбенко В.П. Минеральные ресурсы организма. - М.: Наука, 1975. - 198 с. |
11 |
Шульпин Г.Б. Химия для всех (основные понятия и простейшие опыты). - М.: Знание, 1987, 144 с. |
12 |
Лабораторные исследования внешней среды. / Под ред. А.В. Павлова. - К.: Здоров'я, 1978, 312 с. |
Змiст
Загальнi правила |
|
Запобiжнi заходи |
|
Перша допомога при нещасних випадках |
|
Лабораторна робота 1. Методи очистки речовин |
|
Лабораторна робота 2. Визначення основних фiзичних констант органiчних речовин |
|
Лабораторна робота 3. Якiсний елементний аналiз органiчних сполук |
|
Лабораторна робота 4. Насиченi вуглеводнi |
|
Лабораторна робота 5. Алкени |
|
Лабораторна робота 6. Алкiни |
|
Лабораторна робота 7. Ароматичнi сполуки |
|
Лабораторна робота 8. Галогенопохiднi вуглеводнi |
|
Лабораторна робота 9. Спирти i простi ефiри |
|
Лабораторна робота 10. Феноли |
|
Лабораторна робота 11. Альдегiди i кетони |
|
Лабораторна робота 12. Карбоновi кислоти та їх похiднi |
|
Лабораторна робота 13. Складнi ефiри, жири i масла |
|
Лабораторна робота 14. Моносахариди |
|
Лабораторна робота 15. Полiсахариди |
|
Лабораторна робота 16. Амiни, амiнокислоти i амiди кислот |
|
Лабораторна робота 17. Бiлковi речовини |
|
Лабораторна робота 18. Гетероциклiчнi сполуки |
|
Додатки |
|
Література |
|
Зміст |
|
Навчальне видання
БУРЯ Олександр Іванович
ГАЮН Наталія Сергіївна
ПРАКТИКУМ З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
НАВЧАЛЬНИЙ ПОСІБНИК
Редактор Т.С. Завгородня
Художній редактор Ю.О.Яремко
Коректор
Комп´ютерний набір Н.С. Гаюн
Задано на складання Підписано до друку Формат 60x84
Папір офсетний. Гарнітура літературна. друк офсетний. Умовн. друк. арк..
Увовн. фарб.-відб. Обл.- видавн. арк.. Тираж 500прим. Зам№
Комунальне підприємство “Наука і освіта”