Контрольнi запитання
Класифiкацiя бiлкiв.
Якi основнi форми зв'язку амiнокислот в молекулi бiлка?
Якi ви знаєте ступенi ускладнення структури бiлкiв?
Напишiть рiвняння реакцiї хлорангiдриду a-хлорізовалерiанової кислоти з анiлi-ном. На отриманий продукт подiйте амiаком.
Напишiть схему синтезу аланiну з етилового спирту. Для амiнокислоти напишiть рiвняння реакцiї: з HCl; з NaOH; з HNO2.
Напишiть формули промiжних i кiнцевих продуктiв у схемах:
Напишiть рiвняння реакцiй гiдролiзу: аланiлглiцину; аланiлаланiну.
Отримайте: глiцилаланiн; аланiлглiцилвалiл; глiциллiзилтриптофан.
Лабораторна робота 18 гетероциклічні сполуки
Гетероциклiчними називають сполуки, якi мiстять в циклi, крiм атомiв вуглецю, ще якийсь iнший атом (гетероатом). В ролi гетероатомiв можуть бути: азот, кисень i сiрка.
Гетероциклiчнi сполуки дiлять за розмiрами циклу i за числом гетероатомiв у ньому. Найбiльш важливi п'яти- i шестизначний гетероцикли з одним або двома гетероатомами. Типовi гетероциклiчнi сполуки мають ароматичний характер: у п'яти-значних циклiв неподiленi електроннi пари гетероатомiв вступають у взаємодiю з p-електронами подвiйних зв'язкiв, утворюючи єдину шестиелектронну систему, аноло-гiчно бензолу, яка задовольняє правило Хюккеля (тобто мiстить 4n+2р-електронiв).
Наявнiсть поєднання пiдтверджується довжинами зв'язкiв i виражається розрахованими величинами сполук:
|
|
|
|
|
пірол 88,8 |
фуран 66,2 |
тіофен 120,2 |
піридин 96,4 |
Енергія поєднання, кДж/моль |
Нумерацiю в гетероциклах починають з гетероатома i ведуть проти годинникової стрiлки. Прийнято позначати атоми в циклах також лiтерами грецького алфавiту вiдносно до гетероатома:
|
|
|
|
піридин |
індол |
a-метилпірол, 2-метилпірол |
|
|
|
|
|
|
|
||
5-бромпіримідин |
піридин-3-карбонова кислота; b-піридин-карбонова кислота; нікотинова кислота |
||
Одна iз важливих конденсованих гетероциклiчних систем - пурин, який має пiримiдинове (шестичленне) i iмiдазольне (п'ятичленне) ядра:
До кисневих похiдних пурину належать гiпоксантин, ксантин i сечова кислота:
|
|
|
гіпоксантин; 6-оксипурин |
2,6-діоксипурин; ксантин |
2,6,8-триоксипурин; сечова кислота |
Для гетероциклiв, якi мiстять розташованi поряд групи -NН i -СО, характерна так звана лактам-лактимна таутомерiя: наприклад, ксантин може iснувати в трьох формах, якi утворюються при зворотному переходi атома водню вiд кисню до азоту:
|
|
|
лактамна форма (2,6-діоксипурін) |
лактам-лактимна |
лактимна форма |
